Hantzsch-Widman-nomenklaturen (utvidgat Hantzsch-Widman-system) är ett namnsystem för heterocykliska föreningar som består av en cykel med högst 10 medlemmar, baserat på uppräkningen av prefix som betecknar heteroatomer, och basen som anger antalet atomer i cykeln och dess omättnad [1] .
Nomenklaturen föreslogs oberoende av A. R. Gancz och O. Widman 1887 respektive 1888. I den ursprungliga versionen var det en regel för att namnge fem- och sexledade heterocykler innehållande kväveatomer, såväl som syre , svavel och selen , men senare utvidgades den till heterocykler av en annan storlek, med andra heteroatomer och heterocykler med varierande grad av omättnad [2] .
År 1940 dokumenterades systemet, baser dök upp för att beteckna 3-, 4-, 5-ledade heterocykler av alla grader av omättnad, och för 6-10-ledade heterocykler gavs baser som endast motsvarade de maximala och lägsta graderna av omättnad. År 1957 antog IUPAC- kommissionen för nomenklaturen för organisk kemi detta system som en av nomenklaturreglerna [2] .
Namnen på heterocykliska föreningar med en cykelstorlek på 3 till 10 atomer är sammansatta av två delar: ett eller flera prefix som betecknar en heteroatom och stammen [K 1] , som anger antalet atomer i cykeln och dess mättnad/omättnad och beror på om det finns det bara innehåller en kväveheteroatom eller även andra heteroatomer.
Prefix i Hanch-Widman-nomenklaturen kommer från namnen på motsvarande kemiska grundämnen och slutar med bokstaven -a , som tas bort om prefixet följs av en del av namnet som börjar med en vokal. Prefix tjänar till att indikera närvaron av en eller annan heteroatom i cykeln, och om det finns flera heteroatomer i cykeln listas de i den ordning som de anges i tabellen [3] . Två eller flera heteroatomer av samma typ betecknas med prefixen "di-", "tri-", etc. [4]
| heteroatom | Valens | Trösta | heteroatom | Valens | Trösta |
|---|---|---|---|---|---|
| Fluor (F) | ett | fluor- | Arsenik (As) | 3 | arsa- [K 2] |
| Klor (Cl) | ett | klor- | Antimon (Sb) | 3 | stiba- [K 2] |
| Brom (Br) | ett | brom- | Vismut (Bi) | 3 | visma- |
| Jod (I) | ett | jod- | Kisel (Si) | fyra | styrka- |
| Syre (O) | 2 | oksa- | Germanium (Ge) | fyra | germa- |
| Svavel (S) | 2 | thia- | Tenn (Sn) | fyra | stanna- |
| Selen (Se) | 2 | Selena- | Bly (Pb) | fyra | plumba- |
| Tellur (Te) | 2 | tellur- | Bor (B) | 3 | bor- |
| Kväve (N) | 3 | aza- | Kvicksilver (Hg) | 2 | mercura- |
| Fosfor (P) | 3 | fosfa- [K 2] |
Baserna i denna nomenklatur tjänar till att indikera cykelns storlek. De bildas genom att ta bort flera bokstäver från motsvarande siffra: "-ir" från tre , "-et" från tetra , "-en" från hepta, " -ok " från octa , "-on" från non , "-ek ” från deca . Baserna "-ol" och "-in" för att beteckna fem- och sexledade ringar är ursprungliga och kommer från namnen på de vanligaste kvävehaltiga heterocyklerna av pyrrol och pyridin [5] .
Traditionellt beror valet av bas i Hantzsch-Widmann-nomenklaturen på om heterocykeln endast innehåller en kväveatom eller även andra heteroatomer. Beroende på detta kan olika basuppsättningar användas. Enligt rekommendationerna från 1983, för mättade kväveinnehållande heterocykler upp till 5 atomer i cykeln, är det att föredra att använda sin egen uppsättning baser (markerade med rött i tabellen), och för heterocykler som inte innehåller kväve eller innehåller andra heteroatomer, rekommenderas att använda en separat uppsättning baser [2] [6] [7] .
Valet av bas beror också på om heterocykeln är mättad eller inte. För fyra- och femledade cykler används stammar också för att indikera storleken på partiellt hydrerade heterocykliska föreningar, men prefixen dihydro- , tetrahydro- , etc. används oftare för detta ändamål [2] [8]
| Antal atomer i en cykel | Baser (suffix) | |||
|---|---|---|---|---|
| kvävehaltiga kretslopp | kvävefria cykler | |||
| omättad [K 3] | rik | omättad [K 3] | rik | |
| 3 | -irin | -iridin | -iren | -Iran |
| fyra | -et | -etidin | -et | -etan |
| 5 | -ol | -olidin | -ol | -olan |
| 6 | -i [K 4] | [K 5] | -i [K 4] | -an [K 6] |
| 7 | -epin | [K 5] | -epin | -epan |
| åtta | -okin | [K 5] | -okin | -okan |
| 9 | -onin | [K 5] | -onin | -på en |
| tio | -etzin | [K 5] | -etzin | -ekan |
| Antal atomer i en cykel | Baser (suffix) | |
|---|---|---|
| kvävehaltiga kretslopp | kvävefria cykler | |
| fyra | -etin | -etin |
| 5 | -olin | - rådjur |
Ett exempel på att konstruera namnen på heterocykliska föreningar kan vara mättade syreinnehållande heterocykler.
oxolan (vanligare: tetrahydrofuran )
oxan (vanligare: tetrahydropyran )
Lokanter används för att beteckna det inbördes arrangemanget av heteroatomer i en cykel. För att ordna lokanter tilldelas den högsta heteroatomen (som är högre i prefixtabellen) det minsta numret, och atomerna i cykeln numreras för att erhålla den minsta uppsättningen av lokanter. Därefter listas lokaliseringarna före prefixen i ordningen efter prefixen [3] .
I de fall där det finns flera maximalt omättade heterocykler som skiljer sig åt i arrangemanget av dubbelbindningar, används symbolen "betecknad väte" , det vill säga med hjälp av ett ytterligare prefix, indikerar numret på en atom som inte ingår i dubbelbindningar. Om namnet på heterocykeln börjar med lokanter, kan dubbelbindningens position, som ett undantag, anges med den grekiska bokstaven Δ med en upphöjd lokant [3] .
1,4,2-oxazafosfolidin
1,3,6,4-tiadiazaborepan
oxatiafosfiran
1H - azirin och 2H - azirin
A3-1,2 - azarsetin