Tetrahydropyran

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 17 juni 2015; kontroller kräver 4 redigeringar .
tetrahydropyran

Allmän
Chem. formel C5H10O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 86,13 g/ mol
Densitet 0,880 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -45°C
 •  kokande 88°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 142-68-7
PubChem 8894
Reg. EINECS-nummer 205-552-8
LEDER   C1CCCCCO1
InChI   InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46941
ChemSpider 8554
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Tetrahydropyran (pentametylenoxid, oxan, 1-oxacyklohexan) är en heterocyklisk organisk förening med fem kolatomer och en syreatom i cykeln (kan också betraktas som en cyklisk eter ).

Syntesmetoder

Katalytisk hydrering av dihydropyran (t.ex. i närvaro av Raney-nickel ) [1] [2] .

Applikation

2-tetrahydropyranylgruppen är en allmänt använd skyddsgrupp för alkoholer [3] . Det sätts genom reaktion av alkoholer med dihydropyran, avlägsnas genom syrahydrolys , den resulterande 2-hydroxitetrahydropyranen omarrangeras till 5-hydroxivalerianaldehyd.

Biologisk roll

Tetrahydropyrancykeln är en del av kolhydratet pyranos .

Anteckningar

  1. ↑ DW Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 Arkiverad 22 september 2008 på Wayback Machine  ; Coll. Vol. 3:794.
  2. ↑ Synteser av ekologiska preparat. Samling 3. - M .: Utländsk litteratur, 1952. - sid. 403.
  3. ↑ J. McOmey . Skyddsgrupper inom organisk kemi. — M.: Mir, 1976. — sid. 104.
 Syresatta heterocykler
Trinomial
Kvartär
Femledad
Sexledad
Sju medlemmarKaprolakton (ε-lakton)