Dioxolaner

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 13 februari 2020; kontroller kräver 2 redigeringar .

Dioxolaner
Allmän
Systematiskt namn	1,3-dioxolan
Chem. formel	C3H6O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	74,08 g/ mol
Densitet	1,06 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-95°C
•  kokande	75°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer	646-06-0
PubChem	12586
Reg. EINECS-nummer	211-463-5
LEDER	O1COCC1
InChI	InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H2WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	87597
ChemSpider	12066
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Dioxolaner  är en organisk förening av klassen av femledade heterocykler som innehåller 2 syreatomer i ringen. Beroende på syreatomernas position särskiljs 1,2- och 1,3-dioxolan . De mest stabila är 1,3-dioxolaner.

1,3-dioxolan

Kemiska egenskaper

1,3-dioxolan löser sig lätt i vatten, bildar ett komplex med jod och reagerar med brom för att bilda 2-brometylformiat. Med klor leder reaktionen till en blandning av substituerad vid 2:a eller 4:e positionen.

Applikation

• 1,3-dioxolan kan betraktas som en cyklisk acetal av formaldehyd och etylenglykol , och 1,3-dioxolaner substituerade i den andra positionen kan betraktas som acetaler av andra aldehyder eller ketoner.

Omvandling till 1,3-dioxolaner är ett skydd för aldehyder och ketoner [1] eller 1,2-dioler [2] eftersom de är resistenta mot baser och stabila i neutrala medier.

• Aldehydisk gruppskydd

• Keto skydd

• Skydd av 1,2-dioler

• Används som extraktionsmedel för fetter, oljor, vaxer .
• Som lågkokande lösningsmedel för färger och cellulosaetrar .
• Vid blandning av en lösning av reagens i närvaro av ortoestrar som vattenabsorberande medel [3] .

Syntesmetoder

• 1,3-dioxolan erhålls från formalin och etylenglykol genom att koka i närvaro av fosforsyra [4] .
• 2-substituerade 1,3-dioxolaner genom att koka en blandning av aldehyd och etylenglykol i bensen ( toluen , kloroform , xylen , trikloretylen , diklormetan ) i närvaro av p -toluensulfonsyra med azeotropisk destillation av det resulterande vatten och p-katalys. toluensulfonsyra.
• på ett utbytessätt, när en keton blandas med dioxolan av en mer flyktig keton ( aceton , 2-butanon , etc.). Vid kokning i närvaro av p-toluensulfonsyra sker ett utbyte och den mer flyktiga ketonen lämnar reaktionssfären, vilket förskjuter jämvikten i rätt riktning.
• reaktionen av etylenoxid med ketoner eller aldehyder i närvaro av SnCl 4

• återflödeskokande ketaler eller acetaler med 1,2-dioler [5] [6] .

Egenskaper

1,3-dioxolaner och deras derivat hydrolyseras i ett surt medium och bildar motsvarande aldehyd och glykol.

1,2-dioxolan

1,2-dioxolaner och deras derivat är cykliska peroxider och därför instabila: 1,2-dioxolan i sig är endast stabil upp till 35 °C. Dess derivat sönderdelas lätt när de värms upp och bestrålas [7] . De tas emot enligt följande scheman:

Föreningar som innehåller 1,2 - dioxolanstrukturen är mellanprodukter i biosyntesen av prostaglandinendoperoxider .

Anteckningar

1. ↑ J. McOmey . Skyddsgrupper inom organisk kemi. - M.: Mir, 1976. - S. 305-307.
2. ↑ W. Theilheimer. Syntetiska metoder för organisk kemi. Interscience Publ. Inc., V 13, 1959, sid. 34.
3. ↑ TETRAHEDRON, 1983, 39, nr 6, 991-997.
4. ↑ I. Guben . Organisk kemimetoder, volym 3, nummer 1. - M.-L .: ONTI, 1934.
5. ↑ J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, nr 3, 853-855.
6. ↑ J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 18, 95 (M 1163-1173)
7. ↑ Kemisk uppslagsverk T2. — M.: Sov. Encyclopedia, 1990. - S. 74.

Syresatta heterocykler
Trinomial	Oksiran Dioxiran
Kvartär	Oksetan Oxetanon (β-lakton)
Femledad	Furan Dihydrofuran Tetrahydrofuran Bensofuran Isobensofuran Dioxolan Tetrahydrofuranon (γ-lakton) Etenkarbonat
Sexledad	Piran Dihydropyran tetrahydropyran dioxan Tetrahydropyranon (δ-lakton) a-Pyron
Sju medlemmar	Kaprolakton (ε-lakton)