Triclopyrus

Triclopyrus


Allmän
Systematiskt
namn
[​(3,5,6-​triklorpyridin-​2-​yl)​oxi]ättiksyra
Chem. formel C 7 H 4 Cl 3 NO 3
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 256,5 g/ mol
Densitet 1,85 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 150,5°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 2,68
Löslighet
 • i vatten 440 mg/l
 • i aceton 581 g/l
Klassificering
Reg. CAS-nummer 55335-06-3
PubChem
Reg. EINECS-nummer 259-597-3
LEDER   Cl=C(C(=NC(=ClCl)Cl)OCC(=O)O)Cl
InChI   InChI=1S/C7H4Cl3NO3/c8-3-1-4(9)7(11-6(3)10)14-2-5(12)13/h1H,2H2,(H,12,13)REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 9682
ChemSpider
Säkerhet
LD 50

630 mg kg −1 ( råtta , oral) [1]

  • > 2000 mg kg −1 ( kanin , transdermal) [1]
Riskfraser (R) R22
Säkerhetsfraser (S) S22 S24/25
Kort karaktär. fara (H) H302
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemet
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Triclopyr  är en kemisk förening från gruppen pyridinkarboxylsyror. Det är pyridinanalogen av 2,4,5-triklorfenoxiättiksyra .

Egenskaper

Det är ett vitt fast ämne, svårlösligt i vatten [1] . Motståndskraftig mot hydrolys .

Syntes

Syntesen av triklopyr börjar med pyridin , som kloreras för att bilda pentaklorpyridin. Parakloratomen avlägsnas efter reaktion med  hydrazin . Den resulterande 2,3,5,6-tetra-klorpyridinen reagerar med kaliumcyanid eller natriumcyanid och trioxan för att bilda den sista mellanprodukten, som karboxyleras med saltsyra och omvandlas till triklopyr [2] .

Användning

Triclopyr används som en aktiv ingrediens i herbicider [1] . Det är en systemisk selektiv herbicid i klassen växthormonanaloger . Kan användas som svampdödande medel [3] .

Triclopyr används för att bekämpa bredbladiga ogräs, i synnerhet är det effektivt mot murgrönaburda , men det är ofarligt för gräs. Det används också för att bekämpa rostsjukdomar hos kulturväxter [3] . Den är effektiv mot träd och används för avlövning.

Triklopyr produceras både som estrar och som ammoniumsalter. Kemiskt är det mycket likt herbiciden 2,4,5-T , som ofta används som ersättning på grund av den senares extrema toxicitet.

Ekologi

I jord bryts triklopyr ner med en halveringstid på 30 till 90 dagar. En av dess nedbrytningsprodukter, triklorpyridinol , finns kvar i jorden i upp till ett år. Triclopyr sönderfaller snabbt i vatten. Den förblir aktiv i ruttnande vegetation i upp till 3 månader.

Föreningen är lätt giftig för ankor ( LD 50 = 1698 mg/kg) och vaktlar (LD 50 = 3000 mg/kg) [4] . Ej giftig för bin och mycket lite giftig för fisk (Regnbåge LC 50 (96 timmar) = 117 ppm) [5] .

Uttalande

Europeiska kommissionen inkluderade triklopyr som en herbicid i listan över tillåtna växtskyddsmedel den 1 juni 2007 [6] .

I ett antal EU-stater, särskilt i Tyskland och Schweiz, är triklopyr tillåtet att användas, men det är förbjudet i Österrike [7] .

Anteckningar

  1. 1 2 3 4 Registrering av CAS RN 55335-06-3 i GESTIS Substance Database av IFA .
  2. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook  (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 540-541 . — ISBN 0-81551853-6 . Arkiverad från originalet den 18 augusti 2016.
  3. 1 2 Shanmugasundaram S.; Yeh CC; Hartman G.L.; Talekar NS;. Forskningsbehov för grönsakssojabönor för produktion och  kvalitetsförbättring . - Taipei: Asian Vegetable Research and Development Center, 1991. - S. 86-87. — ISBN 9789290580478 . Arkiverad 7 mars 2022 på Wayback Machine
  4. EXTOXNET (Extension Toxicology Network), Oregon State University . Hämtad 1 augusti 2016. Arkiverad från originalet 2 juli 2016.
  5. Environmental Fate Of Triclopyr Arkiverad 13 juni 2009 på Wayback Machine , Carissa Ganapathy, Environmental Monitoring & Pest Management Branch Department of Pesticide Regulation Sacramento, CA
  6. Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. . Hämtad 1 augusti 2016. Arkiverad från originalet 13 januari 2016.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr Arkiverad 20 februari 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiverad 14 mars 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiverad 22 april 2016 på Wayback Machine und Deutschlands  (länk ner)  (länk ner)  (länk ner)  (länk ner)  (länk ner) ; abgerufen am 20.