Uronsyror
Uronsyror (glukuronsyror) är monokarboxylsyror med den allmänna formeln OHC[CH(OH)] n COOH, som formellt är produkter av oxidationen av den terminala hydroximetylgruppen i aldos till en karboxylgrupp [1] . De ingår i biopolymerer av både vegetabiliskt och animaliskt ursprung.
Nomenklatur
I IUPAC-nomenklaturen bildas namnen på individuella uronsyror genom att ersätta suffixet -ose i namnet på motsvarande aldos med suffixet -uronic acid , till exempel " glukosglukosuronsyra ".
Namnen på anjonerna av dessa syror bildas genom att ersätta suffixet -ose i aldosens namn med suffixet -uronat , till exempel " glukos → glukosuronat " , namnen på syrarester bildas också vid namngivning av estrar ( metylglukuronat ), bildas namnen på amider genom att ersätta suffixen -ose aldos -föregångare till -uronamid ( uronamidglitch ), nitriler - till -urononitril ( urononitrilglitch ), laktoner - till -uronolakton .
Vid namngivning av glykosider och deras rester som bildas av uronsyror ersätts suffixet -ozid i glykosidens namn med suffixet -oziduronic acid , i glykosylrestens namn ersätts suffixet -osil med suffixet -osiluronsyra [2] .
Syntes
Eftersom aldehydgruppen av aldos genomgår oxidation lättare än den terminala hydroximetylgruppen, producerar oxidationen av aldoser först aldonsyror och sedan, när de oxideras, aldarinsyror .
För syntes av uronsyror från aldoser används skydd av aldehydfunktionen, vanligtvis genom att ersätta vätet i hemiacetalgruppen i deras cykliska form för att bilda en glykosid. Oxidation av glykosider leder till bildandet av motsvarande karboxylsyror, som efter avskyddning ger fria uronsyror.
En annan metod för syntes av uronsyror är reduktionen av sockersyralaktoner med natriumamalgam, i vilket fall den fria karboxylgruppen reduceras till en aldehydgrupp.
Uronsyror erhålls också från växtmaterial: D-galakturonsyra - genom enzymatisk hydrolys av pektiner katalyserad av polygalakturonas , L-guluron- och D-mannuronsyra - genom hydrolys av alginsyror från alger.
Biologisk roll
Uronsyror är en del av många naturliga polysackarider - heparin , hyaluronsyra , tandkött , hemicellulosa .
Genom den mellanliggande bildningen av uronsyror finns det en sidooxidativ väg av glukos-6-fosfatmetabolismen (den så kallade uronsyrametaboliska vägen eller glukuronvägen), som ett resultat av vilken uronsyror bildas från glukos och sedan, askorbinsyra och pentoser. En intermediär metabolit av denna väg är uridindifosfatglukuronsyra (UDP-glukonurat), som i hepatocyter bildar konjugat under verkan av UDP-glukuronosyltransferas - glukuronider med kataboliter ( gallpigment , steroider ) och xenobiotika (aminer, fentioler, aminer, tioler). ):
Konjugeringen fortskrider med bildandet av en glykosidliknande bindning, vilket lämnar karboxylgruppen i glukuronsyraresten fri, vilket resulterar i att de är lösliga i blodplasma och urin, och konjugeringen av lipofila kataboliter med bildningen av glukuronider säkerställer deras solubilisering och utsöndring från kroppen.
Glukuronider hydrolyseras av β-glukuronidas för att bilda glukuronsyra och den initiala kataboliten eller xenobiotikan.
Se även
Anteckningar
- ↑ uronsyror // IUPAC Gold Book . Hämtad 9 september 2011. Arkiverad från originalet 15 januari 2012.
- ↑ 2-Carb-22. Uronsyror. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) // IUBMB (länk ej tillgänglig) . Hämtad 9 september 2011. Arkiverad från originalet 14 maj 2011.