Cyanamid

cyanamid
Allmän
Chem. formel	CH2N2 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Densitet	1,28 ± 0,01 g/cm³ [1]
Joniseringsenergi	10,65 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	113 ± 1 ℉ [1] och 45 °C [2]
• nedbrytning	500±1℉ [1]
•  blinkar	286±1℉ [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer	420-04-2
PubChem	9864
Reg. EINECS-nummer	206-992-3
LEDER	C(#N)N
InChI	InChI=1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GS5950000
CHEBI	16698
FN-nummer	2811
ChemSpider	9480
Säkerhet
NFPA 704	ett fyra 3
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Cyanamid  är en kemisk substans som används vid behandling av alkoholism som en vattenlösning, doseringsformen är orala droppar.

Tautomerer och självkondensering

Eftersom cyanamid innehåller både nukleofila och elektrofila grupper kan den reagera med sig själv. Den existerar som två tautomerer , av vilka den ena är (NC)NH2 och den andra HNCNH ("diimid"-tautomer). Den dominerande formen är (NC)NH2 , men i vissa reaktioner (t.ex. silylering ) spelar diimidformen en betydande roll .

Cyanamiden dimeriserar och bildar 2-cyanoguanidin . Denna reaktion undertrycks i en sur miljö och vid låga temperaturer. När den trimeriseras bildar den melamin .

Syntes, reaktioner och industriell användning

Den huvudsakliga metoden för industriell produktion är hydrolys av kalciumcyanamid , som i sin tur erhålls från kalciumkarbid genom Franck-Caro-reaktionen .

Transformationen utförs i vattensuspension. Som ett resultat säljs de flesta kommersiella cyanamider som en vattenlösning.

Huvudreaktionen som cyanamid går in i är en reaktion med svaga syror. Vatten , vätesulfid och väteselenid reagerar med cyanamid för att ge urea , tiourea och selenourea .

Således fungerar cyanamid som ett dehydratiseringsmedel och kan därför inducera kondensationsreaktioner. Alkoholer , tioler och aminer reagerar på liknande sätt och bildar alkylisokarbamider, pseudotiokarbamider och guanidiner . Antisårsläkemedlet cimetidin syntetiseras enligt samma princip. Reaktioner baserade på detta tillvägagångssätt använder cyanamidens bifunktionalitet för att syntetisera heterocykler , inklusive de som är grunden för syntesen av läkemedel som imatinib och herbiciderna amytrol och hexazinon . Skallighetsläkemedlet minoxidil och de anthelmintiska läkemedlen albendazol , flubendazol och mebendazol innehåller 2-aminoimdazolgrupper härledda från cyanamid [3] .

Ekologi

Cyanamid är ett utmärkt gödningsmedel eftersom det hydrolyserar till urea . Svampar , såsom Myrothecium verrucaria , påskyndar denna process genom att använda enzymet cyanamidhydrotas . [fyra]

Medicin

I Ryska federationen representeras cyanamid av läkemedlet Midzo . Det tidigare producerade läkemedlet Kolme uteslöts från det statliga registret över läkemedel av Ryska federationens hälsoministerium den 31 maj 2017.

Finns som oral lösning (60 mg/ml) i flaskor med en inbyggd dispenser på 15 ml (0,9 g i varje flaska; 1 droppe innehåller 3 mg cyanamid). Det är en klar, färglös lösning med en lätt lukt av ättiksyra.

Farmakologiska egenskaper

Läkemedlets verkan är baserad på blockaden av enzymet acetaldehyddehydrogenas, som är involverat i metabolismen av etylalkohol. Detta leder till en ökning av koncentrationen av etylalkoholmetaboliten, acetaldehyd , vilket orsakar negativa känslor (rodnad, illamående, takykardi, andnöd, etc.), vilket gör det extremt obehagligt att dricka alkohol efter att ha tagit läkemedlet. Detta leder till en betingad reflexaversion mot smaken och lukten av alkoholhaltiga drycker.

Den sensibiliserande effekten av cyanamid uppträder tidigare (efter cirka 45-60 minuter) och varar kortare (cirka 12 timmar) än effekten av disulfiram . Dessutom, till skillnad från disulfiram, har det inte sin egen hypotoniska effekt, ackumuleras inte i kroppen och har inte neuro- och hepatotoxicitet.

Reaktion på alkohol

När det tas samtidigt med alkohol uppträder följande symtom: allvarlig hyperemi i huden, "pulsering" i huvudet och nacken, illamående, takykardi , andnöd, svaghet, suddig syn, kraftig svettning, bröstsmärtor. I de allvarligaste fallen - kräkningar, sänkt blodtryck, andningsdepression, kollaptoidtillstånd. Symptomens karaktär och svårighetsgrad beror på mängden alkohol och droger som tas. I svåra fall är det nödvändigt att utföra symptomatisk terapi som syftar till att upprätthålla funktionerna i andnings- och kardiovaskulära systemen, intravenös infusion av antihistaminer.

Indikationer för användning

Det används för att behandla patienter med kronisk alkoholism och förhindra återfall .

Kontraindikationer

Allvarlig hjärtsjukdom, luftvägs- och njursjukdom med nedsatt funktion, svår leversjukdom, graviditet, amningsperiod, ökad individuell känslighet för läkemedlet.

Biverkning

Läkemedlet tolereras i allmänhet väl om inte alkohol konsumeras. Ibland är trötthet, dåsighet, hudutslag, tinnitus, övergående leukocytos möjliga.

Överdosering

Symtom beskrivs inte, eventuellt ökade biverkningar. Vid intag av för stora doser av läkemedlet rekommenderas det att tvätta magen och ordinera symptomatisk behandling som syftar till att bibehålla funktionerna i levern, andningen och det kardiovaskulära systemet, det är också nödvändigt att övervaka hematokrit och, om nödvändigt, blod transfusion.

Interaktion med andra läkemedel

Cyanamid bör undvikas tillsammans med metronidazol, isoniazid, fenotoin och andra aldehyddehydrogenashämmare, vilket kan öka reaktionen med alkohol. Efter att ha tagit disulfiram, innan utnämningen av Cyanamid, bör det finnas ett uppehåll på minst 10 dagar. Cyanamid är inte kompatibel med läkemedel av aldehydgruppen ( paraldehyd och kloralprodukter).

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0160.html
2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
3. ↑ Thomas Güthner & Bernd Mertschenk (2006), Cyanamides , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a08_139.pub2 . 
4. ↑ Stransky H och Amberger A (1973). "Isolering och egenskaper hos ett cyanamidhydratas (EC 4.2.1) från Myrothecium verrucaria". Z. Pflanzenphysiol. 70:74-87.