Zwitterion ( bipolär jon ; tyska Zwitter - " hermafrodit ") är en molekyl som, i allmänhet är elektriskt neutral, har funktionella grupper i sin struktur som bär både negativa och positiva laddningar. De kallas ibland intramolekylära salter (t.ex. intramolekylära salter av aminosyror) och ibland (felaktigt) joniska dipolära föreningar. Vissa kemister hänvisar till zwitterioner endast föreningar med laddningar på icke-angränsande atomer, eftersom det också finns föreningar med laddningar på angränsande atomer (till exempel N-oxider av aminer) [1] . Zwitterjonföreningar är mycket polära och har därför som regel god löslighet i polära lösningsmedel (vatten, dimetylsulfoxid , etc.) och svag löslighet i de flesta opolära organiska lösningsmedel.
En av de bredaste klasserna av zwitterjoniska föreningar är betainer - föreningar som innehåller en positivt laddad oniumgrupp och en anjonisk grupp separerade av en eller flera atomer [2] , bland vilka det finns både naturliga föreningar som innehåller en kvartär ammoniumgrupp (N, N, N-trimetylaminoglycinat - betain , trigonellin - betain av N-metylnikotinsyra, etc.), såväl som fosfonium- och sulfoniumbetainer .
En speciell klass av betainer är heterocykliska mesojoniska föreningar - sydnoner och munkhons , där laddningarna är delokaliserade på ett sådant sätt att uppsättningen mesomeriska strukturer innehåller både strukturer med laddningar på angränsande och icke-angränsande atomer:
Sidnons MunchonsZwitterjoniska föreningar inkluderar också ylider - 1,2-dipolära föreningar där den negativa laddningen är lokaliserad till kolatomen, och den positiva laddningen är lokaliserad till den angränsande heteroatomen , vanligtvis kväveatomen (yliderna av ammoniumsalter), fosfor eller svavel ( fosfonium- och sulfoniumylider). Ammoniumylider är helt zwitterjoniska till sin natur med en enkelbindning mellan atomer med olika laddningar, när det gäller fosfonium- och sulfoniumylider, på grund av deltagandet av heteroatomens d-orbitaler, får bindningen en delvis dubbel karaktär och strukturen av sådana ylider beskrivs av resonans mellan ylen- och ylidformerna:
Amfolyter är molekyler i vars struktur det finns både sura och basiska grupper som finns i form av zwitterjoner vid vissa pH- värden . Detta pH kallas molekylens isoelektriska punkt . Amfolyter bildar lösningar med goda buffertegenskaper . På grund av förmågan att selektivt jonisera motverkar de förändringen i pH när en syra eller bas tillsätts. I närvaro av syror tar de på sig protoner, tar bort de senare från lösningen och motverkar ökningen av dess surhet. När baser tillsätts frigör amfolyter vätejoner i lösningen, vilket förhindrar att pH-värdet stiger och därigenom bibehåller dess jämvikt.
Typiska exempel på zwitterjoner är: