Batrachotoxin

Batrachotoxin
Allmän
Traditionella namn	Batrachotoxin
Chem. formel	C31H42N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	fast
Molar massa	538,675 ± 0,0299 g/ mol
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	olöslig
Klassificering
Reg. CAS-nummer	23509-16-2
PubChem	31958
LEDER	CC1=CNC(=C1C(=O)OC(C)C2=CCC34C2(CC(C56C3=CCC7C5(CCC(C7)(O6)O)C)O)CN(CCO4)C)C
InChI	InChI=1S/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14- 29(36)11-10-27(21.4)31(23.39-29)24(34)15-28(22.30)17-33(5)12-13-37-30/h7- 8,16,20- 21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21-,24-,27+,28+,29-,30+,31 +/m1/s1ISNYUQWBWALXEY-WVLWVZDSSA-N
CHEBI	34554
ChemSpider	10310314
Säkerhet
LD 50	0,002-0,007 mg/kg
Giftighet	Extremt giftigt, ett av de starkaste gifterna
ECB ikoner
NFPA 704	0 fyra 0POI
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Batrachotoxin (från andra grekiska βάτραχος  - "groda" och τοξίνη  - "gift") är ett organiskt ämne , det starkaste giftet av icke-proteinnatur från gruppen steroidalkaloider . Finns i hudkörtlarna hos vissa arter av grodor - pilgrodor från släktet lövklättrare ( Phyllobates ); relativt nyligen har ämnen från batrachotoxingruppen hittats i fåglar på Nya Guinea : svart-orange pitohu från släktet trastflugsnappare ( Pitohui ) och blåhårig ifrit ( Ifrita kowaldi ), som får detta gift genom att äta Choresine pulchra skalbaggar ; fåglarna själva har utvecklat immunitet mot detta gift .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Kemisk formel - C31H42N2O6 . _ _ _ _ Giftet har en steroidstruktur med flera substituenter och är en ester av batrakotoxin A med 2,4-dimetylpyrrol-3-karboxylsyra; Batrachotoxin är ett derivat av steroiden pregnin [1] .

Kristallin substans, löslig i polära organiska lösningsmedel, olöslig i vatten. Nedbryts i starkt alkaliska miljöer. LD 50  - 0,002 mg/kg (möss, subkutant), död efter 8 minuter .

Giftets ursprung

Av alla pilgiftsgrodor har batrachotoxiner hittats i endast fem arter av släktet Phyllobates , varav tre finns i Colombia . Den högsta halten gift registrerades hos den fruktansvärda lövklättraren ( Phyllobates terribilis ), en individ kan innehålla upp till 500 µg batrachotoxin, 300 µg homobatrachotoxin och 200 µg batrachotoxin A.

Hittills har det inte fastställts exakt hur giftet ackumuleras i pilgiftsgrodornas organismer. Enligt en version kan den finnas i vissa specifika produkter som absorberas av pilgiftsgrodor i deras naturliga livsmiljö. Under laboratorieförhållanden kan pilgiftsgrodor förlora sina giftiga egenskaper [2] . År 2004 upptäcktes en art av skalbaggar i Nya Guinea som innehåller ganska mycket batrakotoxiner. Enligt forskare kan pilgiftsgrodor livnära sig på nära släktingar till dessa skalbaggar som finns i Colombia och på så sätt samla gift i deras kroppar [3] . Enligt andra versioner kan giftet syntetiseras av pilgiftsgrodorna själva eller av symbiontbakterier.

Verkningsmekanism

Toxinet eliminerar helt inaktiveringen av den spänningsstyrda natriumkanalen , så att den förblir öppen så länge som önskas. Dessutom förskjuter toxinet den spänningsberoende aktiveringen av kanalen så att den öppnar vid vilopotential.

Det har en stark kardiotoxisk effekt, vilket orsakar extrasystole och ventrikelflimmer ; en paralytisk effekt på andningsmusklerna, hjärtmuskeln och musklerna i armar och ben är också karakteristisk. Ökar varaktigt och irreversibelt permeabiliteten hos vilomembranet hos nerv- och muskelceller för Na + -joner , vilket orsakar en minskning av cellens elektriska potential. I det här fallet kan cellen inte längre överföra nervimpulser .

Giftet kommer in i blodet genom slemhinnan , sår eller spricka i huden och orsakar arytmi (extrasystole), vilket leder till hjärtstillestånd , vilket leder till döden.

Ingen effektiv motgift har hittats. En stark antagonist  är tetrodotoxin (cirka 10 gånger mindre giftigt än batrachotoxin).

När det kombineras med skorpiongift , ökar giftets toxicitet 12 gånger .

Historik

På 1960-talet, vetenskapsmannen John Daly och B. Whitkop ( Bernhard Witkop ) fick flera pilgiftsgrodor skickade från Sydamerika. Rent batrachotoxin isolerades av ett team av amerikanska forskare under ledning av biokemisten B. Whitkop 1962, för vilket en expedition till Colombia samlade in cirka tusen kokagiftpilgrodor ( Phyllobates latinasus ). Eftersom giftet från döda djur förstördes under transporten, utvecklade Martha Latham, en medlem av expeditionen, en metod för att utvinna giftet i fält. Studier gjorde det möjligt att isolera 4 huvudkomponenter av giftet (batrachotoxin, homobatrachotoxin, pseudobatrachotoxin och batrachotoxin A), och sedan studerades strukturen och egenskaperna hos dessa ämnen [4] .

Kemisk syntes

1998 utvecklade forskare från Harvard University ett schema för partiell syntes av batrachotoxin, som inkluderade mer än 40 stadier. Syntesen gjorde det möjligt att erhålla en direkt prekursor för batrachotoxin (det så kallade batrachotoxin A) i form av ett racemat .

2016 utförde kemister vid Stanford University en fullständig syntes av batrachotoxin. Det kompletta syntesschemat som utvecklats av dem är mer perfekt (består av 25 steg) och är dessutom stereoriktat (gör det möjligt att erhålla båda spegelisomererna separat) [5] [6] .

Applikation

Indianerna i Sydamerika smetade in pilar för blåsrör med gift innan de jagade och passerade spetsen längs ryggen på pilgiftsgrodor. Offrets död inträffade 4-8 minuter efter att ha träffats av en pil.

Anteckningar

1. ↑ Medicinska amfibier Arkivkopia daterad 27 januari 2008 på Wayback Machine : Korpachev V.V. Healing fauna. - M .: "Nauka", 1989
2. ↑ Giftig evolution Arkiverad 19 februari 2008 på Wayback Machine , Around the World magazine
3. ↑ Beetle hittad leverera gift till grodor och fåglar Arkiverad 28 november 2005 på Wayback Machine  - Membrana 3 november 2004
4. ↑ Daly, JW & Witkop, B. 1971. Kemi och farmakologi av grodgift. Hos giftiga djur och deras gift. Vol II. New York: Academic Press.
5. ↑ Vladimir Korolev. Kemister fullsyntetiserade för första gången det mest kraftfulla "grodgiftet" . nplus1.ru. Hämtad 28 november 2019. Arkiverad från originalet 28 november 2019. (obestämd)
6. ↑ Forskare har syntetiserat det mest kraftfulla naturliga giftet . Populär mekanik . Hämtad 28 november 2019. Arkiverad från originalet 28 november 2019. (ryska)

Ordböcker och uppslagsverk	Britannica (online)