Urotropin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 9 november 2021; kontroller kräver 20 redigeringar .

Urotropin

Allmän

Systematiskt
namn

1,3,5,7-tetraazotricyklo[3,3,1,1]-hexan

Traditionella namn

Urotropin, metenamin

Chem. formel

C6H12N4 _ _ _ _ _

Fysikaliska egenskaper

Molar massa

140,186 g/ mol

Densitet

1,33 g/cm3 (vid 20 °C)

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

280°C (536°F; 553K)

Kemiska egenskaper

Syradissociationskonstant

pK_{a}

4,89

Löslighet

• i vatten

85,3 g/100 ml

• i kloroform

13,4g/100g (20°C)

• i alkohol, CS 2

löslig

• i luften Et 2 O

måttligt lösbar

Klassificering

202-905-8

C1N2CN3CN1CN(C2)C3

InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Urotropin ( hexametylentetramin , hexamin) är en polycyklisk amin . Det används inom medicin under det internationella icke-proprietära namnet (INN) metenamin . Dessutom är den registrerad som livsmedelstillsats med numret E239 .

Hämta och egenskaper

Erhölls först av den ryske kemisten A. M. Butlerov 1859 [1] . Bildas genom interaktion av ammoniak (4 mol) med formaldehyd (6 mol) Strukturellt liknar adamantan .

Kemiska egenskaper

Vitt kristallint ämne med doft av ruttet fisk, söt i smaken , sublimerar vid 270 °C. Hygroskopisk .

Upplösning

En lösning av urotropin i vatten har en alkalisk reaktion. Urotropin kristalliseras från etanol i form av färglösa glänsande romboeder, sublimeras i vakuum nästan utan sönderdelning och löses i vatten med frigöring av värme och med bildning av ett hexahydrat . I varmt vatten är urotropin mindre lösligt än i kallt vatten, och i etylalkohol, tvärtom, är urotropin mer lösligt i varmt vatten än i kallt vatten. $(CH_{2})_{6}N_{4}\cdot 6H_{2}O$

Reaktioner

Molekylen beter sig som en aminbas, genomgår protonering och N -alkylering

Vid interaktion med alkali frigör urotropin ammoniak, som lätt kan upptäckas.

Med syror bildar den kristallina föreningar som är lösliga i vatten.

Reagerar med väteperoxid i närvaro av organiska syror eller salpetersyra och bildar explosiv HMTD .

$(CH_{2})_{6}N_{4}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{}]{RCOOH\ eller\ HNO_{3))}N(CH_{2} -OO-CH_{2})_{3}N$

Reagerar med salpetersyra och bildar explosiv RDX .

${\ce {(CH2)6N4 + 3HNO3 -> (CH2)3N3(NO2)3 + 3HCOH + NH3 ^))$

Den har en mycket hög reaktivitet och bildar många salter, med fenoler ger den tillsatsprodukter.

Reagerar med Delepin (syntes av aminer från alkylhalider)

Används i Sommlet-reaktionen (omvandling av bensylhalogenider till aldehyder)

Används i Duff-reaktionen (formylering av arener)

Vid antändning brinner den med en lugn, rökfri låga, utan att det bildas sot, lågan är gulblå [2] [3] ; brandfarligt men inte explosivt. Förbränningsvärmen är 30,045 MJ/kg.

Applikation

Polymerproduktion

Det används vid tillverkning av fenol-formaldehydhartser . Urotropin används också vid produktion av protein och andra plaster som ersättning för formaldehyd.

Medicinska applikationer

Hexametylentetramin är en av de få syntetiska drogerna som för närvarande används med mer än 100 års historia: det började användas vid sekelskiftet 1800- och 1900-talet [4] . Läkemedlet har en antiseptisk effekt, främst i urinvägarna. Det används i ren form och som en del av kombinerade läkemedel (till exempel calcex ). I sin rena form administreras hexametylentetramin oralt eller intravenöst i form av salter: hippurat, indigokarminat eller kamferat. Verkningsmekanismen är baserad på frisättningen av fri formaldehyd , som denaturerar bakteriella proteiner och har en solbrännande effekt på huden. Detta beror på vävnadsspecificiteten för verkan av hexametylentetramin och den relativa säkerheten för läkemedlet, eftersom det bryts ned med frisättningen av aktiv formaldehyd endast i en sur miljö [5] av urin och därigenom verkar direkt på bakterier som orsakar sjukdomar av urinvägarna, såväl som i inflammatoriska foci rika på sura sönderfallsprodukter. Effekten av läkemedlet är dosberoende.

Kosttillskott

Tidigare var det registrerat i livsmedelsindustrin som en tillsats - ett konserveringsmedel (kod E239 ). Används ofta i osttillverkning , såväl som för konservering av kaviar [6] . Godkänd för användning inom Europeiska unionen [7] . I Ryssland var det fram till 1 augusti 2008 listat bland "livsmedelstillsatser som inte har en skadlig effekt på människors hälsa när de används för tillverkning av livsmedelsprodukter" [8] , från 1 juli 2010 förbjöds det [9] . På Ukrainas territorium är inte förbjudet. Har en sötaktig smak.

Torrt bränsle

Tillsammans med 1,3,5-trioxan är hexametylentetramin en del av de hexaminbränsletabletter som används av campare och militärer för att värma upp campingmat eller militärransoner. Den har en hög energitäthet (30,0 MJ/kg), brinner rökfritt, smälter inte vid förbränning och lämnar ingen aska, även om dess ångor är giftiga.

Andra användningsområden

inom analytisk kemi , som en komponent i buffertlösningar , etc.
vid tillverkning av sprängämnen (råmaterial för tillverkning av RDX , HMTD , HMX )
som en korrosionsinhibitor, och förhindrar delvis vätemättnad av delar.
används vid etsning för att skydda mot överetsning, som inhibitor.
som stabilisator vid produktion av sarin [10] .

Säkerhet

Urotropin kan absorberas av huden från lösningar, och hos vissa orsakar det hudirritation som liknar en allergi. .

Enligt FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA) är det acceptabla dagliga intaget (ADI) av urotropin 0,15 mg/kg kroppsvikt, fastställt 1973 [11] . I en säkerhetsgranskning 2014 kunde Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) inte fastställa en ADI, men ansåg att nuvarande kosttillskottsintag var säkert baserat på toxikologiska data från urotropinmetaboliter [ 12] .

Enligt en artikel från Health Canada publicerad i mars 2021 identifierades inga långsiktiga hälsorisker baserat på en genomgång av toxikologiska bedömningar av exponering för hextropin från olika användningsområden och nuvarande exponering för hextropin bedömdes som säker [13] .

Se även

Adamantane

Anteckningar

↑ Arkiverad kopia (länk ej tillgänglig) . Hämtad 3 juli 2008. Arkiverad från originalet 6 februari 2009. (obestämd)
↑ Stepin B.D., Alikberova L.Yu. Kemibok för hemläsning - M.: Kemi, 1994 - 400 sid.
↑ I början av vägen till Olympus, Samling av olympiska uppgifter i kemi för årskurs 7-9, Kotov A.D., 2020, s.199
↑ Lycka till, Erich. Andra konserveringsmedel // Antimikrobiella livsmedelstillsatser : Egenskaper, användningsområden, effekter / Erich Lück, Martin Jager. - Springer Berlin Heidelberg, 1997. - S. 222-252. — 262 sid. - ISBN 978-3-642-59202-7 . - doi : 10.1007/978-3-642-59202-7_30 .
↑ Metenamin (metenamin), beskrivning. . Handbok Vidal. Hämtad 5 oktober 2008. Arkiverad från originalet 15 juli 2012. (obestämd)
↑ Sanningen om svart kaviar, choklad och majonnäs Arkiverad 16 maj 2008 på Wayback Machine . – Gromadyanin i Ukraina – Sumy Regional Tizhnevyk, nr 49 (106)
↑ Godkända tillsatser och E -nummer . Livsmedelsverket . Tillträdesdatum: 18 oktober 2022.
↑ Ansökningar till SanPiN 2.3.2.1078-01, 14 november 2001
↑ SanPiN 2.3.2.1293-03. . Datum för åtkomst: 23 december 2014. Arkiverad från originalet den 4 mars 2016. (obestämd)
↑ bellingcat - Vad vi vet om Hexamine och syriska Sarin-bellingcat . Hämtad 28 juni 2018. Arkiverad från originalet 24 september 2019. (obestämd)
↑ Världshälsoorganisationen. HEXAMETYLENETRAMIN // Gemensamma FAO/WHO:s expertkommitté för livsmedelstillsatser.
↑ EFSA:s panel om livsmedelstillsatser och näringskällor tillsatta livsmedel (ANS). Vetenskapligt yttrande om omvärdering av hexametylentetramin (E 239) som livsmedelstillsats // EFSA Journal. — 2014-06. - T. 12 , nej. 6 . doi : 10.2903 /j.efsa.2014.3696 .
↑ Riskhanteringsräckvidd för vissa ämnen i hexametylentetramingruppen . Health Canada (mars 2021).

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk Stor katalanska Stor katalanska Stor ryss Treccani
I bibliografiska kataloger	GND : 4159803-9