Margarinsyra

Margarinsyra
Allmän
Systematiskt
namn
heptadekansyra
Traditionella namn margarinsyra
Chem. formel C17H34O2 _ _ _ _ _
Råtta. formel CH3 ( CH2 ) 15COOH eller C16H33COOH _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 270,45 g/ mol
Densitet 0,853 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 61°C
 •  kokande 227°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 506-12-7
PubChem
Reg. EINECS-nummer 208-027-1
LEDER   CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3, (H,18,19)KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS MI3850000
CHEBI 32365
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Margarsyra (heptadekansyra) CH 3 (CH 2 ) 15 COOH är en monobasisk begränsande karboxylsyra . Det förekommer i naturliga källor i låga koncentrationer . Salter och anjoner av margarinsyra kallas heptadekanoater.

Historik

Namnet "margarin" myntades 1813 av den franske kemisten Michel Eugene Chevreul , efter att ha härlett det från grekiskan. margaron (pärla), eftersom fria fettsyror i fast form har en pärlglans . Han isolerade syran från ister och fick enligt analys en formel med 17 kolatomer .

Men 1853 rapporterade den tyske kemisten Heinrich Wilhelm Heinz att han inte kunde detektera margarinsyra i ister , som han erhöll genom motsyntes med den metod som utvecklats av E. Frankland och G. Kolbe (steg-för-steg-kolkedjeförlängning). ).

Efterföljande många "upptäckter" av margarinsyra i naturliga fetter varje gång visade sig vara felaktiga. Man fann att det i naturen nästan uteslutande finns syror med ett jämnt antal kolatomer , medan deras antal i margarinsyra är udda. Chevreuls och andra kemisters fel förklaras av det faktum att de högre fettsyrorna är väldigt lika i sina egenskaper och det är extremt svårt att separera dem. På många sätt beter sig blandningar av sådana syror som enskilda ämnen och "härmar" den udda sura mellanprodukten. Så, i en blandning av palmitin (16 kolatomer) och stearinsyror (18 kolatomer), bildas en molekylär förening ( komplex ) från lika många molekyler av dessa syror. Baserat på resultaten av den kemiska analysen av en sådan blandning erhålls en "genomsnittlig" formel som motsvarar "margarinsyra".

Framväxten på 1900-talet av nya känsliga analysmetoder, främst kromatografi , ledde till att margarinsyra (i form av dess flyktiga ester) på 50-talet fortfarande fanns i naturliga källor, om än i mycket små mängder. Så i lammfett är dess innehåll endast 1,2 % ; ungefär samma mängd i smör ; i oliv- , solros- eller jordnötsolja - 0,2% av de totala fettsyrorna.

Litteratur

Länkar