Glutarsyra
| Glutarsyra | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
Glutarsyra, Pentandisyra |
| Chem. formel | C5H8O4 _ _ _ _ _ |
| Råtta. formel | HOOS ( CH2 ) 3COOH |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast |
| Molar massa | 132 g/ mol |
| Densitet | 1,42 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 95-98°C |
| • kokande | 200 (vid 20 mmHg) °C |
| Ångtryck | 2⋅10 −5 atm |
| Kemiska egenskaper | |
| Syradissociationskonstant | K1 4,6⋅10-5 ; _ _ K 2 5,34⋅10 −6 |
| Löslighet | |
| • i vatten | 63,9 g/100 ml |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 110-94-1 |
| PubChem | 743 |
| Reg. EINECS-nummer | 203-817-2 |
| LEDER | C(CC(=O)O)CC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 17859 |
| ChemSpider | 723 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Glutarsyra ( pentandisyra ) är en dibasisk begränsande karboxylsyra .
Fysiska egenskaper
Färglösa kristaller, praktiskt taget luktfria. Den har en ganska hög löslighet i vatten (63,9 g per 100 ml) jämfört med adipinsyra (~1,5 g per 100 ml). Även löslig i alkohol , kloroform , eter och bensen .
Kemiska egenskaper
Glutarsyra är en dibasisk karboxylsyra med medelstyrka ( pKa 1 = 4,34, pKa 2 = 5,27).
Den bildar mellan- och sura salter och två serier estrar .
Bildar cyklisk glutarsyraanhydrid vid långvarig uppvärmning. Uppvärmning av ammoniumsaltet av glutarsyra resulterar i en cyklisk imid.
Biologisk roll
Ketoderivatet av glutarsyra, α-ketoglutarsyra ( α-ketoglutarat ), är en viktig biologisk förening. Denna ketosyra bildas under deamineringen av glutamat, och är en av mellanprodukterna i Krebs-cykeln [1] [2] .
Får
Inom industrin erhålls det genom oxidation av cyklopentanon med salpetersyra i närvaro av vanadin(V)oxid .
Laboratoriet kan få:
- hydrolys av y-butyrolakton med kaliumcyanid, följt av hydrolys av den resulterande cyanokarboxylsyran [3] , [4] ;
- hydrolys av glutarsyradinitril erhållen genom reaktion av 1,3-dibrompropan med kaliumcyanid ;
- hydrolys och efterföljande oxidation av dihydropyran med salpetersyra [5] ;
- från dietylfumarat och formaldehyd , följt av hydrolys och dekarboxylering av mellanprodukter [6] .
Applikation
Begagnade:
- vid framställning av polymerer såsom polyester och polyamider ;
- för att erhålla 1,5-pentandiol (ett allmänt använt mjukningsmedel ) genom hydrering.
Säkerhet
Kan orsaka hud- och ögonirritation. Ångtrycket (2 Pa) vid rumstemperatur är extremt lågt för att skada luftvägarna, men glutarsyra kan orsaka irritation vid inandning av aerosol.
Anteckningar
- ↑ Filippovich Yu. B. Fundamentals of biochemistry: Proc. för chem. och biol. specialist. ped. Höga pälsstövlar och in-tov / Yu. B. Filippovich. - 4:e uppl., reviderad. och ytterligare - M .: "Agar", 1999. - 512 s., ill.
- ↑ Berezov T. T. Biologisk kemi: Lärobok / T. T. Berezov, B. F. Korovkin. - 3:e uppl., reviderad. och ytterligare - M .: Medicin, 1998. - 704 s., ill.
- ↑ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. och JE Dayan (1963). "Glutarsyra och glutaramid". Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, sid. 496
- ↑ Synteser av ekologiska preparat. Samling 9. Moskva, Utländsk litteratur, 1959, s. 17
- ↑ Synteser av ekologiska preparat. Samling 4. Moskva, Utländsk litteratur, 1953, s. 138
- ↑ AI Vogel. En lärobok i praktisk organisk kemi. Tredje upplagan, 1961, s. 912-914