Dietyltoluamid

Dietyltoluamid
Allmän
Systematiskt
namn		 N,N-dietyl-3-metylbensamid
Förkortningar DEET, DEET
Traditionella namn Dietyltoluamid, N,N-dietyl-meta-toluamid (föråldrad enligt IUPAC)
Chem. formel C 12 H 17 NO _
Råtta. formel CH3C6H4CON ( C2H5 ) 2 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 191,27 g/ mol
Densitet 0,998 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -45°C
 •  kokande 288-292°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten vid st. y. 1,0 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 134-62-3
PubChem 4284
Reg. EINECS-nummer 205-149-7
LEDER   CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
InChI   InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 7071
ChemSpider 4133
Säkerhet
LD 50 2000 mg/kg
Giftighet måttligt giftig, orsakar narkotisk effekt
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Dietyltoluamid ( IUPAC : N,N -dietylmetylbensamid , föråldrad N,N -dietylmetatoluamid ), DETA , eng.  DEET , toluinsyradietylamid -  organisk kemisk förening , avvisande . finns i form av tre isomerer : 2- , 3- och 4- (respektive orto- , meta- och para- enligt den föråldrade klassificeringen), 3- (meta-) isomer (3-dietyltoluamid, meta-dietyltoluamid, m-dietyltoluamid).

M-dietyltoluamid används ofta i blodsugande insektsmedel för hud- och klädapplikationer.

Historik

DEET syntetiserades av Samuel Gertler [1] 1946 vid US Department of Agriculture för användning av US Army [2] [3] för att skydda personal i regioner med ett stort antal blodsugande insekter [4] .

1957 dök avstötningsmedlet upp i civil cirkulation [2] [5] .

Sedan mitten av 1900-talet har dietyltoluamid använts flitigt som myggmedel och används i de flesta insektsmedel över hela världen [6] . På 2000-talet har DEET-baserade repellenter använts miljarder gånger [2] .

Fysiska egenskaper

3-dietyltoluamid (m-dietyltoluamid) är en klar, nästan färglös vätska [2] . Det smälter vid temperaturer under 25 °C , vid 288–292 °C sker termolys [7] .

Densiteten för m-dietyltoluamid vid 20°C är 1,0095 [7] .

Alla dietyltoluamidisomerer är praktiskt taget olösliga i vatten [7] .

Biologisk verkan

Dietyltoluamid (DEET) stöter effektivt bort blodsugande insekter [2] .

3-dietyltoluamid har en narkotisk effekt [7] .

2-dietyltoluamid är den giftigaste av isomererna, 4-dietyltoluamid är minst. Vid administrering till råttor i magen är LD50 för 2-dietyltoluamid 1,21 g/kg, för 3-dietyltoluamid - 2,0 g/kg, för 4-dietyltoluamid - 2,3 g/kg. Vid oral administrering är LD50 för 3-dietyltoluamid 3,7 g/kg, med subkutan administrering - 0,8 g/kg [7] .

Dödliga doser av ämnet orsakar kortvarig upphetsning hos råttor, försämrad koordination av rörelser, kramper [7] .

Ämnet kan absorberas genom huden, med ökande temperatur förbättras absorptionen genom huden. I experiment orsakade höga doser av applicering av dietyltoluamid (4 g/kg) död hos vissa möss [7] .

Verkningsmekanism

Dietyltoluamid stöter bort myggor och andra blodsugande insekter, och påverkar också insekternas luktreceptorer och desorienterar insekter, vilket förvränger uppfattningen av lukter. Åtminstone vissa arter av myggor luktar avstötningsmedlet och undviker det [6] .

I sensillan på myggans antenner finns en neuron som exciteras under inverkan av dietyltoluamid av både blodsugande honor och myggor av hankön som bara livnär sig på nektar. Insekter känner av närvaron av DEET-ångor i luften och flyttar till platser där koncentrationen av detta ämne är lägre [6] [8] .

Syntes

Dietyltoluamid erhålls med standardmetoder för syntes av karboxylsyraamider genom syraklorider: m -toluinsyra omvandlas genom inverkan av tionylklorid till motsvarande syraklorid , från vilken m -toluinsyradietylamid (dietyltoluamid) sedan erhålls av verkan av dietylamin :

Repellenter

N,N-dietyl-meto-toluamid (DETA) används som den aktiva ingrediensen i många personliga repellenter [2] .

Repellent "DETA" - en komposition baserad på dietyltoluamid , en halvflytande pastaliknande massa av vit färg med en skarp sötaktig lukt. Skyddar effektivt mot bett av blodsugande insekter ( myggor , myggor , myggor , myggor , hästflugor , loppor , blodsugande flugor ), fästingar och andra [9]

Det blev utbrett i Sovjetunionen , producerat i form av aluminiumrör och läkemedelsburkar av glas. Det identifierades på förpackningen som ett "myggmedel", men det är också lämpligt för att stöta bort andra insekter. Den appliceras externt, avsedd för applicering på öppna delar av kroppen, såväl som på kläder.

För närvarande produceras ett antal produkter under detta namn (och ett antal liknande sådana), i olika former (kräm, gel, penna, aerosol, emulsion) [10] .

Formuleringar som innehåller 25 % DEET är effektiva repellerande medel. De skyddar en person från insektsbett i upp till 4 timmar. Om denna tid överskrids ges inte tillräckligt skydd och kompositionen måste appliceras igen [11] .

Säkerhet

När de används enligt anvisningarna skadar inte avstötningsmedel baserade på DEET människors hälsa eller miljön [2] .

Toxiciteten för m-dietyltoluamider är låg, LD50 för m-dietyltoluamid för råttor är 2 g per kilo kroppsvikt [7] .

När den väl applicerats på huden har dietyltoluamid i en mängd av 83 mg/kg kroppsvikt inga biverkningar [7] .
Återkommande applicering av dietyltoluamid på huden orsakar inte sensibilisering [7] .
Långvarig daglig användning av DEET repellant kan orsaka kontakteksem hos vissa människor, och akneliknande utslag är mindre vanliga [7] .

Miljöpåverkan

Även om inte mycket forskning har gjorts för att bedöma den möjliga miljöpåverkan av DEET, är dietyltoluamid, som en måttligt giftig bekämpningsmedel , olämplig för användning nära vattenkällor. Även om DEET inte är benäget att bioackumuleras , har det visat sig vara något giftigt för vissa fiskarter som regnbåge [12] och tilapia [13] och en del sötvattenszooplankton [ 14] .

Små mängder DEET har också hittats i vattendrag från dess produktion och användning, som i Mississippi och dess bifloder, där en studie från 1991 fann DEET-nivåer från 5 till 201 nanogram per liter [15] .

Dietyltoluamid har också associerats med en minskning av anakondabefolkningen i vissa områden med tung turism i Bolivia [16] .

I kulturen

Det avvisande "DEET" nämns i Mike Naumenkos låt " Summer ": "Summer! / Det finns ingen flykt från myggor, / Och det finns ingen "Deta" i butikerna. / Givare är högt ansedda av oss!”

Anteckningar

  1. ↑ Gertler, Samuel, "N,N-diethylbenzamide as an insect repellent", US 2408389
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Johnson, 2009 .
  3. ↑ Katz, T.M. Insect repellents: Historical perspectives and new developments  : [ eng. ]  / TM Katz, JH Miller, AA Hebert // Journal of the American Academy of Dermatology. - 2008. - Vol. 58, nr. 5 (14 februari). - s. 865-871. - doi : 10.1016/j.jaad.2007.10.005 . — PMID 18272250 .
  4. ↑ AV LAUREL BELMAN. Buzz... Swat: Myggmedel . uppfinning.si.edu (20 MAJ 2014). Hämtad 17 juni 2022. Arkiverad från originalet 29 januari 2022.
  5. ↑ Bättre än DEET Repellent Compounds härledda från kokosnötsolja . nature.com (19 september 2018). Hämtad 17 juni 2022. Arkiverad från originalet 17 juni 2022.
  6. ↑ 1 2 3 Petrov, 2008 .
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Lazarev, 1976 .
  8. ↑ Syed & Leal, 2008 .
  9. ↑ DEET . Beskrivning av läkemedlet . Webapteka . Hämtad 5 juni 2008. Arkiverad från originalet 7 juli 2014.
  10. ↑ Läkemedel med den aktiva ingrediensen dietyltoluamid . Hämtad 5 juni 2008. Arkiverad från originalet 4 mars 2012.
  11. ↑ Rospotrebnadzor i Kostroma-regionen. .
  12. ↑ US Environmental Protection Agency. 1980. Kontoret för bekämpningsmedel och giftiga ämnen. N,N-dietyl-m-toluamid (Deet) Pesticide Registration Standard. December 1980. 83 s.
  13. ↑ Mathai, A.T.; Pillai, K.S.; Deshmukh, PB Akut toxicitet av deet till en sötvattensfisk, Tilapia mossambica: Effekt på vävnadsglutationnivåer  //  Journal of Environmental Biology : journal. - 1989. - Vol. 10 , nej. 2 . - S. 87-91. . Arkiverad från originalet den 7 november 2007. Arkiverad kopia (inte tillgänglig länk) . Hämtad 29 januari 2011. Arkiverad från originalet 7 november 2007. 
  14. ↑ J. Seo, YG Lee, SD Kim, CJ Cha, JH Ahn och HG Hur. Biologisk nedbrytning av insekticidet N,N-dietyl-m-toluamid av svampar: identifiering och toxicitet av metaboliter   // Archives of Environmental Contamination and Toxicology : journal. - 2005. - Vol. 48 , nr. 3 . - s. 323-328 . - doi : 10.1007/s00244-004-0029-9 . — PMID 15750774 .
  15. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). Hämtad 20 juli 2022. Arkiverad från originalet 29 mars 2012.
  16. ↑ Ekoturism hotar Bolivias Anaconda-överlevnad . Datum för åtkomst: 29 januari 2011. Arkiverad från originalet 1 januari 2011.

Litteratur

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk