2-Metylpropanol-1

2-metylpropanol-1 [1] [2]
Allmän
Systematiskt namn	2-metylpropanol-1
Traditionella namn	Isobutylalkohol, isobutanol
Chem. formel	C4H10O _ _ _ _
Råtta. formel	( CH3 ) 2CHCH2OH _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	färglös vätska
Molar massa	74,12 g/ mol
Densitet	0,8016 g/cm³
Ytspänning	22,94 10-3 N  /m
Kinematisk viskositet	4 mm²/s (vid 20 °C)
Joniseringsenergi	10,12 ± 0,01 eV [3]
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-108°C
•  kokande	108°C
•  blinkar	28°C
•  spontan antändning	415°C
Explosiva gränser	1,7–10,6 %
Kritisk punkt
• temperatur	274,6°C
• tryck	42.39 atm
Mol. värmekapacitet	181,2 J/(mol K)
Entalpi
•  utbildning	–334,7 kJ/mol
•  smältning	6,32 kJ/mol
•  kokande	41,8 kJ/mol
•  sublimering	50,8 kJ/mol
Ångtryck	9 ± 0 mmHg [3]
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	8,5 %
Dielektricitetskonstanten	17,93
Optiska egenskaper
Brytningsindex	1,3958
Strukturera
Dipolmoment	1,64  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer	78-83-1
PubChem	6560
Reg. EINECS-nummer	201-148-0
LEDER	CC(C)CO
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3ZXEKIIBDDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NP9625000
CHEBI	46645
ChemSpider	6312
Säkerhet
LD 50	2460 mg/kg
Riskfraser (R)	R10 , R37/38 , R41 , R67
Säkerhetsfraser (S)	S7/9 , S13 , S26 , S37/39 , S46
Kort karaktär. fara (H)	H226 , H315 , H318 , H335 , H336
säkerhetsåtgärder. (P)	P261 , P280 , P305+P351+P338
signalord	Farlig
GHS-piktogram
NFPA 704	3 ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

2-Methylpropanol-1 (isobutylalkohol, isobutanol) är en alkohol med formeln (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, en färglös, brandfarlig vätska med en karakteristisk lukt. Används främst som lösningsmedel. Isomer till andra butylalkoholer: butanol-1 , butanol-2 , 2-methylpropanol-2 .

Produktion

Den industriella produktionen av 2-metylpropanol-1 reduceras till användningen av tre metoder:

• propenhydroformylering (oxosyntes) ,
• katalytisk hydrering av kolmonoxid (II) ,
• homologeringsreaktioner [4] .

Den första metoden är baserad på reaktionen av propen med kolmonoxid och väte i närvaro av en koboltkatalysator vid en temperatur av 100–180 °C och ett tryck av 20–30 10 6 Pa. I detta fall bildas samtidigt butanal och 2-metylpropanal som produkter , vars förhållande under dessa förhållanden är 3: 1. Moderna processer där en katalysator baserad på modifierat rodium används har större selektivitet , vilket ger 92–95% butanal. Samtidigt resulterar användningen av omodifierat rodium i en 50 % halt av 2-metylpropanal i den slutliga produktblandningen. Ytterligare hydrogenering av 2-metylpropanal ger isobutylalkohol [4] .

2-Methylpropanol-1 kan också erhållas genom att reagera propen med kolmonoxid och vatten. Denna process utvecklades av Reppe 1942. Under denna reaktion bildas alkoholen direkt från alkenen, men som i fallet med den första metoden bildas en blandning av två isomera alkoholer [4] .

BASF har utvecklat en process för framställning av isobutylalkohol baserad på katalytisk hydrogenering av kolmonoxid och resulterar i en blandning innehållande 50 % metanol och 11-14 % 2-metylpropanol-1, samt andra produkter. BASF slutade producera isobutylalkohol med denna metod efter utvecklingen av oxosyntes och en petrokemisk väg för syntes av isobutanol [4] .

Fysiska egenskaper

Isobutylalkohol är en färglös brandfarlig vätska med en karakteristisk lukt. Det är helt blandbart med vanliga organiska lösningsmedel. Dess löslighet i vatten är 8,5 viktprocent. vid 20°C, 7,5 viktprocent. vid 30 °C, medan koncentrationen av en mättad lösning av vatten i isobutylalkohol är 15 viktprocent. vid 20°C och 17,3 viktprocent. vid 30°C. Isobutylalkohol bildar azeotropa blandningar med vatten och toluen innehållande 67-70 % och 44,5 % isobutylalkohol och kokar vid 89,8 °C respektive 101,2 °C [4] .

Kemiska egenskaper

Dehydreringen av isobutylalkohol är en väletablerad industriell process. Den utförs i närvaro av γ- aluminiumoxid vid 300–350°C med nästan fullständig omvandling och ett isobutenutbyte på mer än 90 %. Isobutylalkohol kan dehydreras i närvaro av mangan(IV)oxid MnO2 , selendioxid SeO2 och även i frånvaro av oxidationsmedel. Dess omvandling till isosmörsyra med vanliga oxiderande system. I närvaro av sura katalysatorer kan 2-metylpropanol-1 bilda estrar med karboxylsyror [4] .

Applikation

Isobutylalkohol används inom olika områden och kan på grund av sin låga kostnad tjäna som ersättning för butanol-1 . Det används som ett lösningsmedel , en tillsats till nitrocellulosa och gummi, ett torkmedel och en komponent i tryckfärger [4] . Kan användas i lacker, färgborttagningsmedel, parfymer, hydraulvätskor [5] .

Säkerhet

Den lägsta publicerade dödliga dosen för isobutylalkohol är 2460 mg/kg (råtta, oral) och 3400 mg/kg (kanin, dermal), vilket indikerar låg lokal toxicitet. Den dödliga koncentrationen är 1330 mg/l (fisk, 96 timmar). Narkotikadosen för möss är 6400 ppm under 136 h. Isobutylalkohol orsakar irritation av ögonslemhinnor och hud hos kaniner. Studier har visat att isobutylalkohol kan vara cancerframkallande [4] .

Isobutylalkohol är giftigt [6] . Maximal enkel MPC = 10 mg/m 3 [7] .

Anteckningar

1. ↑ Dekanus JA Langes handbok i kemi. — 15:e uppl. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
2. ↑ Sigma-Aldrich. 2-metyl-1-propanol, vattenfri . Hämtad 9 november 2013. (obestämd)
3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey GD Butanols // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a04_463.pub3 .
5. ↑ Andar . Encyclopedia of Occupational Health and Safety . Institutet för industrisäkerhet, arbetarskydd och socialt partnerskap. Hämtad 20 april 2020. Arkiverad från originalet 25 november 2020. (ryska)
6. ↑ ICCB International Labour Organization . ICCB nr. 0113. Isobutanol 2-Methylpropanol-1 . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hämtad 10 november 2019. Arkiverad från originalet 28 november 2020. (ryska)
7. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr 1398. 2-Methylpropan-1-ol (isobutylalkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i arbetsområdets luft" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 99. - 170 sid. - (Sanitära regler).  (ryska) Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine

Länkar

• Sigma Aldrich . IR-spektrum av 2-metylpropanol-1 . Hämtad 9 november 2013. (obestämd)
• Sigma Aldrich . NMR-spektrum av 2-metylpropanol-1 . Hämtad 9 november 2013. (obestämd)