2-metylpentan

2-metylpentan
Allmän
Systematiskt
namn
2-metylpentan
Traditionella namn isohexan [1] ,
dimetylpropylmetan
Chem. formel
Råtta. formel
Fysikaliska egenskaper
stat färglös vätska med lätt bensinlukt
Molar massa 86,1754±0,0058 g/ mol
Densitet 0,65 g/cm 3 [2]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -153,68 [2]
 • uppmjukning 60,26 [2]  °C
 •  kokande 333,43 K [4]
 •  blinkar -32°C
 •  tändning -22 [3]  °C
 •  spontan antändning 264 °C
enligt andra källor 240 °C
Explosiva gränser 1,0 till 7 [5]  %
Kritisk punkt 3,032 GPa, 224,55 °C
Entalpi
 •  utbildning 0,1743 kJ/mol
Ångtryck

227 hPa (20 °C) [2]
344 hPa (30 °C) [2]
504 hPa (40 °C) [2]

719 hPa (50 °C) [2]
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten mycket dålig,
0,014 g/l (vid 25 °C) [2]
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,3715 (vid 20°C, 589 nm) [6]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 107-83-5
PubChem
Reg. EINECS-nummer 203-523-4
LEDER   CCCC(C)C
InChI   InChI=1S/C6H14/c1-4-5-6(2)3/h6H,4-5H2,1-3H3AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 88374
FN-nummer 1208
ChemSpider
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 300 mg/ m3
Kort karaktär. fara (H) H225 , H302 , H315 , H336 , H411 [7]
säkerhetsåtgärder. (P) P210 , P261 , P273 , P301 , + P310 , P331 [2]
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 3 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

2-Metylpentan, isohexan, dimetylpropylmetan  är en kemisk organisk förening från gruppen av alifatiska mättade kolväten , en av isomererna av hexan .

Att vara i naturen

2-metylpentan finns i avsevärda mängder i petroleum .

Får

Föreningen kan erhållas genom katalytisk isomerisering från n-hexan [8] .

Kemiska egenskaper

När det gäller kemiska egenskaper är 2-metylpentan ett typiskt mättat kolväte, det kännetecknas av sådana reaktioner som sulfoxidation , sulfoklorering , halogenering , nitrering , dehydrering i närvaro av katalysatorer och oxidation (förbränning).

Tillsatsen av radikaler sker lättare i position 2, så vid nitrering, halogenering erhålls huvudsakligen 2-metyl-2-nitropentan, eller, vid bromering, 2-metyl-2-brompentan, men dessa reaktioner bildas också en blandning av andra isomerer med varierande grad av substitution av väteatomer.

På en nickelkatalysator , när den upphettas, är en dehydrocykliseringsreaktion möjlig med bildning av metylcyklopentan .

Ekvationen för fullständig oxidation av 2-metylpentan med syre är:

.

Fysiska egenskaper

2-metylpentan är en brandfarlig, flyktig, färglös vätska med en lätt specifik lukt av bensin [2] .

Enligt Antoines ekvation kan det mättade ångtrycket för ett ämne beräknas med formeln,

var  är mättnadsångtrycket uttryckt i bar ,  är temperaturen i kelvin ,

Ovanstående formel ger god noggrannhet i temperaturområdet från 286 till 334 K [9] .

Temperaturberoendet för förångningsvärmet i temperaturområdet från 298 K till 333 K kan beräknas med hjälp av ekvationen [10] :

där uttrycks i kJ/mol,  - given temperatur, kJ/mol och K.

Oktantalet för 2-metylpentan är 66 [5] .

Det kromatografiska retentionsindexet för Kovacs är 569,5 (vid 35 °C) [11] .

Termodynamiska egenskaper

De viktigaste termodynamiska egenskaperna listas i tabellen:

Termodynamiska egenskaper hos 2-metylpentan
Fast egendom Beteckning Menande
Entalpi av bildning −174,3 kJ/mol [10]
Förbränningsvärme −4157,7 kJ/mol [10]
Värmekapacitet 194,19 J/(mol K) (25 °C) [12]
(vätska)
Specifik fusionsvärme 6,27 kJ/mol [13]
(vid smältpunkt)
Specifik förångningsvärme 53,43 kJ/mol [13]
(vid kokpunkten)
Kokande värme 27,79 kJ/mol [14]
(vid kokpunkten
och vid normalt tryck)
30,1 kJ/mol [14]
(vid 25 °C)
Kritisk temperatur T C 224,5 °C [15]
kritiskt tryck 30,4  bar [15]
Kritisk volym 0,368 l/mol [15]
Kritisk densitet 2,72 mol/l [15]

Applikation

2-metylpentan används som lösningsmedel och finns i rengöringsprodukter [2] .

Föreningen används även som referensämne vid spektroskopi och kromatografi [8] .

Fysiologisk verkan och fara

2-metylpentan har en narkotisk och allmänt giftig effekt [16] . Enligt graden av påverkan på kroppen tillhör den giftiga lågfarliga ämnen (faroklass 4) [17] . MPC för industrilokaler är 300 mg/m 3 (för ett ämne nära fysiologisk effekt - n-hexan) [3] . Vid långvarig inandning av ångor av ett ämne är drogförgiftning, ögonirritation, dåsighet, depression av centrala nervsystemet möjliga . Kronisk förgiftning kan orsaka lemförlamning .

Enligt ACGIH- normer är den genomsnittliga skiftgränskoncentrationen 0,05 vol. % eller 1760 mg/ m3 . Maximal enstaka koncentration: vid exponering för högst 15 minuter, högst 4 gånger per skift: 0,1 vol. % eller 3500 mg/m 3 (ACGIH 1993-1994) [11] .

Vätskan är brandfarlig och mycket brandfarlig. Ångor är tyngre än luft och sprids längs den nedre delen av lokalen.

En blandning av ångor med luft är explosiv, koncentrationsgränserna för explosion är från 1 till 7 vol. %. Flampunkt -22 °C, självantändningstemperatur : 240 °C [3] .

Anteckningar

  1. Haynes William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 uppl.). Boca Raton, Florida: CRC Press. sid. 3-364. ISBN 978-1439820773 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Registrering av 2-Methylpentan i GESTIS Substance Database av IFA .
  3. 1 2 3 Ryska standarder för n-hexan: den maximala engångs-MPC i luften i arbetsområdet är 300 mg/m 3 . Faroklass: 4 (1998).
  4. Egloff G., Sherman J., Dull R. B. Boiling Point Relationships among Aliphatic Hydrocarbons.  (engelska) // The journal of Physical chemistry - 1940. - Vol. 44, Iss. 6. - P. 730-745. — ISSN 0092-7325 ; 1943-300X - doi:10.1021/J150402A006
  5. 1 2 2-Methylpentan
  6. Databladt 2-Methylpentane (PDF) från Merck, abgerufen den 8 oktober 2010.
  7. name=www.ilo.org_Isohexane
  8. 1 2 Eintrag zu Methylpentane  (tyska) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen den 16 juni 2014.
  9. Williamham CB; Taylor WJ; Pignocco JM; Rossini FD Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stå. (US) 35 (1945) 219-244.
  10. 1 2 3 Prosen EJ; Rossini FD: Förbränningsvärme och bildning av paraffinkolvätena vid 25 °C i: J. Res. Natl. Bur. Stå. (US) 35 (1945) 263-267.
  11. 1 2 2-Methylpentan
  12. Ohnishi K.; Fujihara I.; Murakami S.: Termodynamiska egenskaper hos dekaliner blandade med hexanisomerer vid 298,15K. 1. Överskott av entalpier och överskott av isobarisk värmekapacitet i vätskefasekvilib. 46 (1989) 59-72, doi : 10.1016/0378-3812(89)80275-4 .
  13. 12 Douslin D.R .; Huffman HM: Lågtemperatur termiska data om de fem isometriska hexanerna i J. Am. Chem. soc. 68 (1946) 1704-1708, doi : 10.1021/ja01213a006 .
  14. 1 2 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  15. 1 2 3 4 Daubert TE: Ång-vätskekritiska egenskaper hos element och föreningar. 5. Grenade alkaner och cykloalkaner i J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365-372, doi : 10.1021/je9501548 .
  16. Alkaner.  (inte tillgänglig länk)
  17. 12.1.007-76. System för arbetssäkerhetsstandarder. Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna säkerhetskrav.  (inte tillgänglig länk)

Se även

Litteratur