Isoflavoner

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 30 oktober 2021; kontroller kräver 5 redigeringar .

Isoflavoner är derivat av 3-arylkromon (benso-y-pyron), en klass av heterocykliska föreningar som är isomera till flavoner (2-arylkromon) [1] . Isoflavoner finns i många odlade växter, som baljväxter ( sojabönor , omogna vanliga bönor ) [2] . Vissa isoflavoner är fytoöstrogener [3] : deras struktur skiljer sig från däggdjurssteroidala östrogener [4] , men de uppvisar svag östrogen aktivitet .

Sojaisoflavoner är allmänt annonserade och säljs som kosttillskott , med tillverkare som hävdar att deras östrogena aktivitet minskar värmevallningar hos postmenopausala kvinnor [5] [6] [7] .

Hittar

Förutom soja finns isoflavoner också i olika baljväxter: bönor, rödklöver, alfalfa, kikärter och i mindre mängder i vegetabiliska livsmedel som frukt, grönsaker och nötter [8] [9] . Isoflavoner finns i bröd, kött, tofu och tempeh . [tio]

Bland världens befolkning är de största konsumenterna av sojabönor eller produkter från dess bearbetning länderna i Asien. Den genomsnittliga globala konsumtionen av soja når 100,6 g/dag, medan konsumtionen av isoflavoner når intervallet 40-100 mg/dag [9] [11] .

Organisk kemi och biosyntes

Sojabönor är den vanligaste källan till isoflavoner i mänsklig mat; de viktigaste sojaisoflavonerna är genistein och daidzein .

Fenylpropanoidvägen börjar med aminosyran fenylalanin , och intermediären, naringenin , omvandlas sekventiellt till isoflavongenistein av två baljväxtspecifika enzymer , isoflavonsyntas och dehydratas . På liknande sätt omvandlas den andra naringenin-mellankalkonen till isoflavon-daidzein genom sekventiell verkan av tre baljväxtspecifika enzymer: chalkonreduktas , typ II -kalkonisomeras och isoflavonsyntas. [12]

Växter använder isoflavoner och deras derivat som fytoalexinföreningar för försvar mot patogena svampar och mikrober . Dessutom använder soja isoflavoner för att stimulera Rhizobium -bakterier att bilda kvävefixerande rotknölar [5] [13] .

De flesta sojaisoflavoner finns i en glykosylerad form, men när de kommer in i tarmen deglykosyleras dessa ämnen av florizinhydrolas , vilket resulterar i frisättning av aglykoner genistein, daidzein och glycitein , som till stor del utsätts för ytterligare omvandling med deltagande av tarmmikrofloran . I detta fall omvandlas daidzein till isoflavonequol eller O -dismetylangolensin (O-DMA), och genistein omvandlas till p-etyl-fenol . Väl i blodet sulfateras de eller konjugeras med en rest av glukuronsyra . Emellertid finns endast cirka 20 % av de initiala aglykonerna av dessa ämnen i blodet och avlägsnas därefter i urinen. [5] [14]

Några isoflavoner
namn Suppleant befattningar R5 _ R7 _ R3 ' R4 '
Isoflavon –H –H –H –H
Daidzein –H -ÅH –H -ÅH
Genistein -ÅH -ÅH –H -ÅH
Prunetin -ÅH –OCH 3 –H -ÅH
Biochanin A -ÅH -ÅH –H –OCH 3
Orobol -ÅH -ÅH -ÅH -ÅH
Santal -ÅH –OCH 3 -ÅH -ÅH
Pratenzein -ÅH -ÅH -ÅH –OCH 3

Biologisk aktivitet

Ett brett utbud av terapeutiska aktiviteter av isoflavoner har rapporterats, inklusive antioxidant, kemopreventiva, antiinflammatoriska, antiallergiska och antibakteriella aktiviteter [15] .

En studie i Human Gut Microbial Ecosystem Simulator ( SHIME ) visade att sojaisoflavoner kan reglera tarmmikrobiotan, hämma tillväxten av skadliga bakterier och påverka tillväxten av bakterier associerade med fetma. Dessutom kan sojaisoflavoner främja tillväxten av probiotika och avsevärt förbättra deras in vitro antibakteriella kapacitet. Sammantaget kan sojaisoflavoner vara ett funktionellt livsmedel genom att förbättra tarmmikrobiotan [16] .

Isoflavoner har goda terapeutiska egenskaper, till exempel lindrar de postmenopausala symtom hos kvinnor (doser på 40-120 mg/dag, där 200 mg är den vanliga maxdosen) [17] , minskar spridningen av bröst- och prostatacancer [11] [ 18] [19] [20] .

Endokrina störningar

Trots de rapporterade fördelarna är många studier motstridiga och har visat att isoflavoner kan orsaka endokrina störningar vid låga (17 mg/kg/dag genistein + 12 mg/kg/dag daidzein ) och höga doser (170 mg/kg/dag genistein + 120) mg/kg/dag av daidzein), vilket påverkar reproduktionsförmågan hos män och kvinnor exponerade under utvecklingsstadier [21] [22] [23] . Isoflavoner har rapporterats fungera som endokrina störande ämnen i flera utvecklingsstadier, från prenatal utveckling till vuxen ålder, med den prepubertala fasen som den mest kritiska [24] .

Anteckningar

  1. ↑ Peter B. Kaufman, James A. Duke, Harry Brielmann, John Boik, James E. Hoyt. En jämförande undersökning av baljväxter som källor till isoflavonerna, Genistein och Daidzein: Implikationer för mänsklig näring och hälsa  //  The Journal of Alternative and Complementary Medicine. - 1997-03. — Vol. 3 , iss. 1 . — S. 7–12 . - ISSN 1557-7708 1075-5535, 1557-7708 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
  2. ↑ Baraboy V. A. Sojaisoflavoner: biologisk aktivitet och tillämpning  // Biotechnologia Acta. - 2009. - Nr 3 .
  3. ↑ Fytoöstrogener och hälsa  // Mat och kemisk toxikologi. — 1991-01. - T. 29 , nej. 11 . - S. 791 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/0278-6915(91)90193-b .
  4. ↑ David Heber. Plant Foods and PhyTOChemicals in Human Health  //  Handbook of Nutrition and Food, andra upplagan / Carolyn Berdanier, Elaine Feldman, Johanna Dwyer. — CRC Press, 2007-08-24. — S. 1175–1185 . - ISBN 978-0-8493-9218-4 . doi : 10.1201 / 9781420008890.ch70. .
  5. ↑ 1 2 3 Ludmila Křížová, Kateřina Dadáková, Jitka Kašparovská, Tomáš Kašparovský. Isoflavoner  (engelska)  // Molecules. — 2019-03-19. — Vol. 24 , iss. 6 . — S. 1076 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molekyler24061076 .
  6. ↑ Tikhomirov, A. L. Sojaisoflavoner vid behandling av menopausalt syndrom // Gynekologi. - 2008. - T. 10 , nr 2 . - S. 44-46 .
  7. ↑ Filippova O.V. Fytoöstrogener: framtidsutsikter för tillämpning  // Effektiv farmakoterapi. - 202. - T. 16 , nr 22 . - S. 30-36 . — doi : 10.33978/2307-3586-2020-16-22 .
  8. ↑ H Tapiero, G Nguyen Ba, K.D Tew. Östrogener och miljööstrogener  //  Biomedicin & Farmakoterapi. - 2002-02-01. — Vol. 56 , iss. 1 . — S. 36–44 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/S0753-3322(01)00155-X .
  9. ↑ 1 2 Gianluca Rizzo, Luciana Baroni. Soja, sojamat och deras roll i vegetarisk kost   // Näringsämnen . — 2018-01. — Vol. 10 , iss. 1 . — S. 43 . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu10010043 .
  10. ↑ Karen J. Murphy, Katie M. Walker, Kathryn A. Dyer, Janet Bryan. Uppskattning av dagligt intag av flavonoider och viktiga livsmedelskällor hos medelålders australiensiska män och kvinnor  //  Nutrition Research. — 2019-01-01. — Vol. 61 . — S. 64–81 . — ISSN 0271-5317 . - doi : 10.1016/j.nutres.2018.10.006 .
  11. ↑ 1 2 Paramita Basu, Camelia Maier. Fytoöstrogener och bröstcancer: In vitro anticanceraktiviteter av isoflavoner, lignaner, kumestaner, stilbener och deras analoger och derivat  //  Biomedicin och farmakoterapi. — 2018-11-01. — Vol. 107 . - P. 1648-1666 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.100 .
  12. ↑ Naumenko V.D., Sorochinsky B.V., Kolichev V.I. Växtisoflavoner: biosyntes, detektion och biologiska egenskaper (Ukr.) // Biotechnologia Acta. - 1993. - T. 6 , nr 5 . - S. 062-078 . - ISSN 2410-7751 .
  13. ↑ F.D. Dakora, D.A. Phillips. Olika funktioner hos isoflavonoider i baljväxter överskrider antimikrobiella definitioner av fytoalexiner  // Fysiologisk och molekylär växtpatologi. - 1996-07. - T. 49 , nej. 1 . — S. 1–20 . — ISSN 0885-5765 . - doi : 10.1006/pmpp.1996.0035 .
  14. ↑ Tarakhovsky Yu. S., Kim Yu. A., Abdrasilov B. S., Muzafarov E. N. Flavonoider: biokemi, biofysik, medicin. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - S. 49-51. — 310 s. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
  15. ↑ Saied A. Aboushanab, Ali H. El-Far, Venkata Ramireddy Narala, Rokia F. Ragab, Elena G. Kovaleva. Potentiella terapeutiska interventioner av växtbaserade isoflavoner mot akut lungskada  (engelska)  // International Immunopharmacology. — 2021-12-01. — Vol. 101 . — S. 108204 . — ISSN 1567-5769 . - doi : 10.1016/j.intimp.2021.108204 .
  16. ↑ Pin Chen, Jinwei Sun, Zhiqiang Liang, Hanxue Xu, Peng Du. Biotillgängligheten av sojaisoflavoner in vitro och deras effekter på tarmmikrobiota i simulatorn av det mänskliga tarmmikrobiella ekosystemet  //  Food Research International. — 2022-02-01. — Vol. 152 . — S. 110868 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2021.110868 .
  17. ↑ James W. Daily, Byoung-Seob Ko, Jina Ryuk, Meiling Liu, Weijun Zhang. Equol minskar värmevallningar hos postmenopausala kvinnor: en systematisk genomgång och metaanalys av randomiserade kliniska prövningar  // Journal of Medicinal Food. — 2019-02-01. - T. 22 , nej. 2 . — S. 127–139 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2018.4265 .
  18. ↑ Jun Hu, Julien Emile-Geay, Clay Tabor, Jesse Nusbaumer, Judson Partin. Dechiffrera syreisotopposter från kinesiska speleothems med en isotopaktiverad klimatmodell  //  Paleoceanografi och paleoklimatologi. — 2019-12. — Vol. 34 , iss. 12 . — S. 2098–2112 . — ISSN 2572-4525 2572-4517, 2572-4525 . - doi : 10.1029/2019PA003741 .
  19. ↑ Anowarul Islam, Md Sadikul Islam, Md Nazim Uddin, Mir Md Iqbal Hasan, Md Rashedunnabi Akanda. De potentiella hälsofördelarna med isoflavonglykosid genistin  //  Archives of Pharmacal Research. — 2020-04-01. — Vol. 43 , iss. 4 . — S. 395–408 . — ISSN 1976-3786 . - doi : 10.1007/s12272-020-01233-2 .
  20. ↑ M. Diana van Die, Kerry M. Bone, Scott G. Williams, Marie V. Pirotta. Soja- och sojaisoflavoner vid prostatacancer: en systematisk översikt och metaanalys av randomiserade kontrollerade studier: Soja- och sojaisoflavoner vid prostatacancer  (engelska)  // BJU International. — 2014-05. — Vol. 113 , iss. 5b . —P.E119– E130 . - doi : 10.1111/bju.12435 .
  21. ↑ Amanda C. Swart, Inge D. Johannes, Thozhukat Sathyapalan, Stephen L. Atkin. Effekten av sojaisoflavoner på steroidmetabolism  // Frontiers in Endocrinology. - 2019. - T. 10 . — ISSN 1664-2392 . - doi : 10.3389/fendo.2019.00229 .
  22. ↑ Sara Caceres, Gema Silván, Maria J. Illera, Pilar Millan, Gabriel Moyano. Effekter av sojamjölk på reproduktionshormoner under puberteten hos Wistar-hanråttor  (engelska)  // Reproduction in Domestic Animals. — 2019-06. — Vol. 54 , iss. 6 . — S. 855–863 . — ISSN 1439-0531 0936-6768, 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13434 .
  23. ↑ Ajaz Ahmad Ganai, Humaira Farooqi. Bioaktivitet av genistein: En genomgång av in vitro och in vivo studier  (engelska)  // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2015-12-01. — Vol. 76 . — S. 30–38 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2015.10.026 .
  24. ↑ Hanan Khaled Sleiman, Jeane Maria de Oliveira, Guilherme Barroso Langoni de Freitas. Isoflavoner förändrar manlig och kvinnlig fertilitet i olika utvecklingsfönster  (engelska)  // Biomedicin & Farmakoterapi. — 2021-08-01. — Vol. 140 . — S. 111448 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111448 .