| Karbonyldiimidazol | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C7H6N4O |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | vita kristaller |
| Molar massa | 162,15 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| T. smälta. | 116-118℃ |
| Klassificering | |
| CAS-nummer | 530-62-1 |
| PubChem | 68263 |
| ChemSpider | 61561 |
| EINECS-nummer | 208-488-9 |
| LEDER | |
| C1=CN(C=N1)C(=O)N2C=CN=C2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H | |
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |
N, N'- karbonyldiimidazol är en organisk förening, kolsyradiimidazolid . I organisk syntes används det som ett reagens för aktivering av karboxylgrupper , för syntes av estrar , amider , peptider , aldehyder , ketoner och andra föreningar [1] .
En preparativ metod för syntes av karbonyldiimidazol är att reagera fosgen med fyra ekvivalenter imidazol i en blandning av bensen och tetrahydrofuran . Renhetsanalys görs genom att mäta mängden koldioxid som frigörs vid hydrolys . Vid behov kan rening av ämnet omkristalliseras från varm vattenfri tetrahydrofuran, med nödvändiga åtgärder för att förhindra kontakt med luftfuktighet [1] .
Karbonyldiimidazol aktiverar karboxylgrupper genom att omvandla karboxylsyror till motsvarande acylimidazoler. Enligt deras egenskaper liknar acylimidazoler syraklorider med skillnaden att de är kristallina och lättare att hantera i laboratoriepraxis, även om de vanligtvis inte isoleras, utan omedelbart behandlas med en nukleofil , inklusive syraklorider (reaktion med HCl ), hydrazider , hydroxamsyror och peroxietrar . Detta tillvägagångssätt är tillämpbart på ett brett spektrum av karboxylsyror, inklusive till exempel både myrsyra och retinsyra [1] .
När en karboxylsyra, alkohol och karbonyldiimdazol blandas i ekvimolära mängder, bildas estrar med bra utbyte. Ibland måste reaktionerna värmas upp till 60-70 °C, eftersom alkoholysen av acylimidazoler kan gå långsamt. Detta bekämpas ibland genom att tillsätta en katalytisk mängd bas , såsom natriumamid , för att omvandla alkoholen till ett mer nukleofilt alkoholat [1] .
Karbonyldiimidazol används för att aktivera syror i peptidsyntes. Efter bildandet av acylimidazol tillsätts en amin till reaktionsblandningen och en peptidbindning bildas [1] .
Karbonyldiimidazol är känsligt för fukt. Under långa perioder rekommenderas att förvara den i en förseglad ampull eller i en exsickator med fosforpentoxid [1] .