Schiffs reagens

Schiffs reagens (H. Schiff; synonym fuchsine sulfurous acid ) är ett reagens för kvalitativ bestämning av aldehydgruppen av organiska föreningar , upptäckt av Hugo Schiff .

Får

Alla metoder för att framställa Schiff-reagenset är baserade på tillsats av svavelsyra till fuchsin, och skiljer sig endast i metoderna för dess framställning:

• Svaveldioxid bubblas långsamt genom en 0,025 % fuchsin- vattenlösning tills lösningen ändrar färg .
• Använd en färdig lösning av svavelsyra . Fuchsin löses i det vid rumstemperatur.
• Till lösningen av fuchsin tillsätts en lösning av metabisulfit , sulfit eller hydrosulfit av natrium eller kalium , varefter blandningen surgörs med saltsyra . Bildandet av svaveldioxid och dess interaktion med fuchsin fortgår in situ i lösning .

När det är färdigt stängs kärlet med reaktionsblandningen försiktigt och förvaras på en mörk plats, vanligtvis till morgonen eller längre.

Lagring

Det rekommenderas att förvara färdigt Schiffs reagens vid en temperatur på 0-4 °C. Vid denna temperatur, i tätt slutna flaskor, kan Schiffs reagens behålla sina egenskaper i 6 månader eller längre.

Omedelbart före användning tillsätts ibland en lätt sur buffertlösning till reagenset till pH 3.

Fysiska egenskaper

Schiffs reagens är färglöst eller mycket blekt gult. Har en skarp obehaglig lukt av svaveldioxid . Starka nyberedda lösningar av fuchsin svavelsyra rök i luften. När lösningen värms upp till kokning och i ljuset sönderdelas Schiffs reagens till svaveldioxid och fuchsin , samtidigt som den får motsvarande lila-röda färg . Lämnar färgade fläckar när reagenset kommer i kontakt med huden.

Kemiska egenskaper

Bryts ner i ljuset och vid uppvärmning (se ovan).

Under inverkan av olika oxidationsmedel , vissa ketoner (till exempel aceton ), omättade föreningar, organiska och oorganiska baser , såväl som ett antal salter som kan hydrolyseras , oxideras Schiff-reagenset till fuchsin och svavelsyra eller dess salter .

En karakteristisk kemisk egenskap hos fuchsin svavelsyra är dess interaktion med aldehyder för att bilda en ljust färgad violett produkt:

Reaktionen är mycket känslig (till exempel kan 1 μg formaldehyd bestämmas ). Samtidigt ger aromatiska hydroxialdehyder, glyoxal , α,β-omättade aldehyder ingen färgning.

Alla interaktionsprodukter , förutom interaktionsprodukten med formaldehyd , blir färglösa när de utsätts för lösningar av starka syror .

Applikation

Fuchsin svavelsyra (Schiffs reagens) används som:

• Inom analytisk kemi som reagens för aldehyder ;
• Inom mikrobiologi , som en komponent i Endo-mediet ;
• Vid färgning av tyger som en komposition för att erhålla ett färgämne .

Litteratur

1. Histologi, cell- och vävnadsbiologi 5:e upplagan, 1983 ISBN 0-333-35406-0
2. Eine neue Reihe organischen Diaminen H. Schiff Justus Liebigs Ann Chemie 140, 92-137 1866
3. Histokemi, teoretisk och tillämpad 4th Ed. 1985 ISBN 0443029970 Obs: avbildningen av sulfonsyramekanismen i denna utgåva innehåller ett fel eftersom aldehyd R-gruppen är bunden till kväve och inte till dess kolgranne
4. SCHIFF-REAKTIONENS MEKANISM SOM STUDIER MED HISTOCHEMISKA MODELLSYSTEM MJ HARDONK och P. VAN DUIJN J. Histochem. Cytochem., okt 1964; 12:748-751.
5. NÅGRA KOMMENTARER OM SCHIFF-REAKTIONENS MEKANISM PJ STOWARD J. Histochem. Cytochem., sep 1966; 14:681-683.
6. Strukturen av Schiff-reagens-aldehyd-addukter och mekanismen för Schiff-reaktionen bestämd med kärnmagnetisk resonansspektroskopi JH Robins, GD Abrams och JA Pincock Can. J. Chem./Rev. burk. chim. 58(4): 339-347 (1980)

Länkar

• Kvalitativ reaktion på aldehyder med fuchsin svavelsyra - en videoupplevelse i Unified Collection of Digital Educational Resources