Sargeson, Alan

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 14 februari 2022; kontroller kräver 3 redigeringar .
Alan McLeod Sargeson
engelsk  Alan McLeod Sargeson
Födelsedatum 13 oktober 1930( 1930-10-13 )
Födelseort Armidale ,
New South Wales , Australien
Dödsdatum 29 december 2008 (78 år)( 2008-12-29 )
Vetenskaplig sfär kemist
Arbetsplats
Alma mater
vetenskaplig rådgivare Francis Patrick Dwyer [d]
Utmärkelser och priser medlem av Royal Society of London Centenary Award ( 1992 ) medlem av Australian Academy of Sciences [d] ( 1976 )

Alan McLeod Sargeson ( född  Alan McLeod Sargeson ; 13 oktober 1930, Armidale , New South Wales  - 29 december 2008) är en australisk oorganisk kemist [1] . Känd för forskning inom koordinationskemi (inklusive stereokemi ) av kobolt . I hans verk etablerades mekanismerna för substitutionsreaktioner i koboltkomplex [2] [3] . Det har visats att aminosyraamider , deras estrar och fosforsyraestrar, med deltagande av korrekt utvalda metallkomplex, kan ge höga hydrolyshastigheter, liknande enzymatiska [4] [5] [6] . Med hans medverkan upptäcktes komplex med en koordinationscell , som metallen upptar helt [7] .

Tidiga år

Alan Sargeson föddes i Armidale , norra New South Wales, till Herbert Leslie Sargeson och Alice (McLeod) Sargeson. Han hade två äldre bröder, Leslie McLeod och John McLeod Sargeson. Hans far utbildade sig till advokat och, efter att ha tjänstgjort som domare i olika delar av New Wales, blev han Senior Paid Judge i Sydney . Hans mamma föddes på en gård i Wentworth i västra New South Wales. Hans far och mor var utmärkta golfare , och hans far var också en ivrig fiskare. Föräldrarnas atletiska förmågor fördes vidare till sonen, som var exceptionell inom sport. Båda föräldrarna ledde ett disciplinerat hushåll och insisterade på att barnen skulle slutföra uppgifterna som de tilldelats, särskilt skolläxor. På grund av att hans far ofta behövde flytta till nya jobb bytte Alan Sargeson fem olika skolor. Vid 14 flyttade han till Coothamandra, där han stötte på en lärare vid namn Daphne Morton, som under sina två år där upptäckte ett starkt intresse för vetenskap hos den unge Alan. Han tillbringade sina två sista år av gymnasiet på Maitland Boys' High School, Hunter Valley, norr om Sydney [1] .

University of Sydney

Efter att ha lämnat skolan vann han ett utbildningsstipendium från New South Wales Department of Education för att studera vid College of Teachers, som ligger på universitetet i Sydneys campus. På universitetet började med studier av matematik, fysik, kemi och geografi. Efter det första året övergav han geografin och fortsatte att studera matematik, fysik och kemi och specialiserade sig på kemi under sitt sista (tredje) studieår. Kemikurser ägnades huvudsakligen åt organisk kemi, särskilt studiet av naturliga föreningar. Som en följd av detta ägnade Alan sitt diplom (efter 4 år) åt organisk kemi. Tidigare har han avslutat ett litet projekt i oorganisk kemi med Frank Dwyer, en framstående auktoritet inom samordning av oorganisk kemi. Dwyer såg en unik personlighet i Alan och bjöd in honom att bli doktorand. Efter andra världskrigets slut började University of Sydney att tilldela doktorsexamen . Alan Sargesons doktorandarbete handlade om stabiliteten hos acetylacetonatkomplex och separationen av tris-oxalatmetallkomplex. Efter examen arbetade han som föreläsare på kvällskurser vid University of Technology i Sydney [1] .

University of Adelaide

Även om lediga platser vid universitet var sällsynta 1955, blev tjänsten som lektor i fysisk och oorganisk kemi vid University of Adelaide vakant. Alan skickade ett CV och efter en intervju med dekanus vid fakulteten erbjöds han ett jobb. Alan arbetade till en början med problem liknande de han hade utforskat med Dwyer. Dessa studier inkluderade isolering av EDTA (etylendiamintetraacetat) metallkomplex, separation av tris-(ditiokolat)-komplex och en initial studie av diastrereoselektivitet hos kobolt-tris-1,2-diaminopropankomplex. Han gjorde arbetet med Wolfgang Sasse, en doktorand som arbetar under Prof. Geoffrey Badger, en organisk kemist. Sasse upptäckte en effektiv metod för att framställa dipyridiner från pyridin med Raney-nickel . Denna forskning ledde till herbiciderna diquat och paraquat . Han utvecklade också förutsättningarna för att erhålla den mycket vanliga 2,2′- bipyridinliganden i stora mängder, vilket tidigare krävde en komplex syntesprocess. En av biprodukterna av denna reaktion var ett olösligt neutralt komplex innehållande två pyridyl-pyrrolatligander och ett bipyridylkelat , vars struktur var korrekt etablerad av dem [1] .

Familj

I Adelaide träffade Alan och gifte sig med Marietta Anders från Freeling, South Australia , dotter till Frankie Hilten Anders och Joyce Ann Anders (Barclay) den 21 november 1957 i Freeling. Mariettas förfäder migrerade från Schluswig-Holstein för över ett sekel sedan och startade en fabrik i Barossa-området. Alan och Marietta fick 4 barn, Kirsten Ann, Frank leslie Anders, William Jon Mcleod, Bente Barbara Alice [1] .

John Curtin School of Medical Research

Efter två år i Adelaide fick Alan veta att hans mentor, Frank Dwyer, hade flyttat John Curtin School of Medical Research till Australian National University i Carberra. Han undervisade i ett avsnitt som heter biologisk och oorganisk kemi , ett område där han tidigare arbetat. Dwyer planerade att flytta till ANU 1958 och bad Alan att hjälpa honom att undervisa i kursen. University of Adelaide gav Alan tjänstledigt och ANU gav honom ett tillfälligt jobb. Efter 6 månader erbjöd ANU honom ett forskningsanslag som garanterade honom minst 5 års anställning och han sa upp sig från sin tidigare tjänst i Adelaide.

Vid University of Sydney föreslog Dwyer att positivt laddade tris-(o-fenantrolin) metallkomplex kunde vara giftiga. Antagandet visade sig vara korrekt, eftersom dessa komplex senare visades hämma kolinesteras hos djur. Denna observation har vidareutvecklats under den forskning som bedrivs på skolan. John Curtin i Canberra. Där upptäckte han, i samarbete med Melbourne-fysiologen Albert Shulman och Roy Douglas Wright, att derivat av dessa komplex är potenta bakteriostatiska medel, och har använts som sådana under en tid (kontroll av S. aureus-infektion på barnsjukhus). Både järn- och nickelkomplex används fortfarande av australiensiska apotekare som aktuella behandlingar för skrubbsår och herpes. Alan fortsatte att använda dem för dessa ändamål i 40 år.

Förutom forskning inom biooorganisk kemi fortsatte Dwyer och Alan, tillsammans med gruppens studenter, forskning inom koordinationskemi; de studerade separationen och racemiseringen av tri-o-fenanronyl- och bipyridinkomplex (JA Broomhead), syntesen av ruteniumpolypyridinkomplex (B. Bosnich), analoga osmiumkomplex (DA Buckingham), separationen av EDTA-metallkomplex (F. l. Garvan), och diastereoselektivitet i kirala komplex med användning av kirala ligander. Alla dessa studenter, med undantag för Garvan, har gått vidare till akademiska tjänster. Efter två års samarbete med Dwyer började Alan sitt eget arbete. Den kanske mest anmärkningsvärda bedriften av hans tidiga självständiga arbete var upptäckten att sekundära aminer associerade med en kinetiskt inert metall existerar i en måttligt stabil kiral form. Sarkosinkomplexet av kobolt [Co(NH 3 ) 4 (sarcosinato)] 2+ är kiralt endast på grund av asymmetrin hos den kinetiskt stabila aminogruppen av sarkosin associerad med kobolt. Den asymmetriska kväveatomen förlorar sin konfigurationsintegritet vid dissociering av kväve-protonbindningen.

Även om arbetet var intressant och resultatet överraskande för tiden, hade det mycket bredare implikationer för strukturerna av polydentatpolyaminkomplex och för många av hans efterföljande studier av mekanismer. Som ett resultat av den stereokemiska stabiliteten hos den koordinerade sekundära kväveatomen förutspåddes nya isomerer för oktaedriska komplex med liganden trietylentetramin (NH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ). Denna nya typ av isomer isolerades och karakteriserades av Graham Searle och Alan. Isoleringen av den kirala transisomeren som ett resultat av stabiliteten hos det sekundära kirala centret på den sekundära kväveatomen väckte stort intresse och överraskning vid den tiden.

Efter att ha etablerat ett oberoende forskningsprogram, bestämde sig Alan för att tillbringa ett akademiskt år med Henry Taube , en framstående oorganisk kemist vid Stanford University. Detta var Alans första resa utanför Australien. Det var ett av många, nästan årliga, besök i USA och Danmark under hans karriär. Alan ansåg att dessa besök var viktiga för att hålla sig à jour med utvecklingen inom sitt område, och han använde dem flitigt. Ett besök i Stanford var planerat till mitten av 1962 när Dwyer, tidigare samma år, plötsligt dog av en hjärtattack vid 51 års ålder. Dwyers avgång ifrågasatte livskraften för forskningsenheten vid läkarhögskolan, och det tog lite tid att lösa problemet. Till slut blev Alan chef för divisionen, och det fanns akuta problem att ta itu med. Med saken avklarad åkte han till Stanford i oktober 1963. Vid den här tiden var David Buckingham, en tidigare student till Dwyer, biträdande professor vid Brown University. Alan tog Buckingham tillbaka till forskningsenheten och de två började sitt mest produktiva samarbete. Paret hade kompletterande styrkor: Alan hade en extraordinär uppfinningsrikedom, medan Buckingham, även om han inte saknade en bra fantasi, var exakt i analys och experiment. Paret fortsatte initialt arbetet med kirala aminkomplex som Alan hade påbörjat. Senare utvecklade de ett nytt fält inom kemi. Deras studier på alkalisk hydrolys av koboltkomplex var anmärkningsvärda. Vid den tiden fanns det dispyter om mekanismen för alkalisk hydrolys av koboltaminokomplex. Till exempel studerades att den snabba reaktionen av hydroxidjoner med [Co(NH 3 ) 5 X] 2+-komplexet, vilket leder till [Co(NH 3 ) 5 OH] 2+ , sker antingen enligt associativ ( S ) N2 ) eller dissociativ ( SN1CB ) mekanism . Det andra bevisades under forskningens gång.

Ett annat arbete ägnades åt hydrolys och bildning av peptider med deltagande av aminosyraestrar och amider under inverkan av kobolt. Det visade sig att bis-etylendiamin (NH 2 CH 2 CH 2 NH 2 )-komplexet innehållande glycinmetylester reagerar snabbt i ett torrt polärt aprotiskt lösningsmedel med aminosyra och peptidestrar för att bilda nya peptidbindningar . Sålunda visade de att koboltjonen kan fungera som en skyddande grupp för aminogruppen och även kan fungera som ett aktiverande medel ( Lewissyra ) för karbonylcentrum i en kelaterad aminosyraester. I liknande arbete visade de att komplexet [Co(NH 3 ) 5 NH 2 CH 2 (O) OC 2 H 5 ] 3+ i alkalisk vattenlösning snabbt ger amidkomplexet [Co(NH 3 ) 4 NH 2 CH 2 C(O)NH] 2+ med tvåtandad glycin, med mellanliggande bildning av amid [Co ( NH3 ) 4 ( NH2 ) NH2CH2C ( O ) C2H5 ] 2+ . Även om den förmodade amidmellanprodukten har en mycket kort livslängd, är den kapabel att reagera mycket snabbt med estergruppen, förmodligen på grund av en anchimer effekt, en ökning av hastigheten på grund av det forcerade närmandet av reaktanterna. En liknande transformation observerades i reaktionen med [Co(en) 2Br (NH2CH2C ( O) NH2 ) ] 2+ . Substitution av liganden med Br - hydroxidjon följt av snabb intramolekylär bildning av en koordinerad aminosyra . Det har visat sig att dessa intramolekylära reaktioner som regel sker mer än 400 gånger snabbare än motsvarande intermolekylära reaktioner.

Forskarskola för kemi

1967 slutförde ANU inrättandet av Forskarskolan för kemi. Alan och hans grupp var tvungna att flytta dit. Han lämnade läkarutbildningen med viss ånger, efter att ha arbetat med biologer tidigare, men kemiskolan erbjöd unika fördelar, som en mer flexibel administrativ struktur. På den nya skolan fortsatte samarbetet mellan Sargedeson och Buckingham i flera år till, men det blev allt tydligare att detta inte kunde fortsätta, eftersom befordran krävde en tydlig åtskillnad mellan individuella bidrag. Alan anställde snart två anställda, Jack Harrofield och Greg Jackson. Båda blev senare professorer vid australiensiska universitet.

Det var välkänt att joner som Zn 2+ och Mg 2+ är kapabla att accelerera hydrolysen av polyfosfater och estrar av fosforsyra [9] . På grund av labiliteten hos dessa metallfosfatbindningar (komplexen är kinetiskt instabila) var det svårt att följa stegen i hydrolysmekanismen. Co 3+ -joner bildar termodynamiskt stabila (inte labila) kobolt-fosfatbindningar, vilket gör dem lämpliga för att studera mekanismerna för klyvning av fosfor-syrebindningar. Det visade sig också att i en alkalisk vattenlösning bildar [Co(NH 3 ) 5 OP(O) 2 OC 6 H 4 NO 2 ] + innehållande en monodentat p-nitrofenolfosfatligand en cyklisk fosfoamidligand och detta åtföljs av frisättningen av p-nitrofenolat (NPO). Hastigheterna för intramolekylär NPO-substitution visade sig vara ungefär 106 gånger högre än för motsvarande intermolekylära reaktion.

En liknande intramolekylär cyklisering, men som involverade en koboltbunden hydroxylligand, studerades för cis- [ Co(En) 2 (OH)(OP( O ) 2OC6H4NO2 ] + , en jon minst 107 gånger mindre basisk än den fria hydroxidjonen, en intramolekylär process som är minst 10 5 gånger snabbare än motsvarande intermolekylära substitution av NPO-gruppen med fria hydroxidjoner.

Alan fortsatte arbetet med klassiska substitutionsreaktioner i Co3 + -komplex . Mest anmärkningsvärt av dessa var en komplett studie, med Jackson, av det stereokemiska beteendet hos cis-[Co(En) 2XY ] n+ -joner som genomgår spontana hydratiseringsreaktioner.

Alans kanske mest anmärkningsvärda prestation var högavkastningssyntesen av molekylära celler i vilka en metalljon placerades [10] [11] . Det syntetiska konceptet framkom från gruppens tidigare observationer att formaldehyd i alkalisk vattenlösning kunde reagera med koboltkoordinerade aminer, vilket i ett fall producerade en makrocyklisk ligand där de intilliggande kväveatomerna i två etylendiaminer var sammanlänkade av bis-metylendiamingrupper . En intressant reaktion inträffar när formaldehyd och ammoniak långsamt införs i en alkalisk vattenlösning av [Co(En) 3 ] 3+ . Ett högt utbyte av [Сo(sep)] 3+ observerades . Den polycykliska cellen kallas sepulchrate (SEP). Cellkomplexet [Co(sep)] 3+ är obestämt stabilt i neutrala vattenlösningar och i 3 M HCl. Den reducerade analogen av [Co(sep)] 2+ är stabil i neutrala och svagt alkaliska lösningar; i sådana lösningar oxideras det lätt av syre till det initiala komplexet, [Co(sep)] 3+ . [Co(sep)] 2+-jonen sönderdelas i sura lösningar genom en mekanism som inkluderar protonering av apikala (kapslade) aminer. Stabiliteten för [Co(sep)] 3+ -komplexet med ett högre koboltoxidationstillstånd är relaterad till den mycket lägre basiciteten hos de apikala aminerna. Homokirala ( optiskt aktiva ) former av cellen [Co(sep)] 3+ isolerades och det visade sig att efter reduktion av [Co(sep)] 2+ och sedan återoxidation bevarades kiraliteten fullständigt. Detta resultat visar att Co 2+-jonen inte lämnar cellen; detta resultat bekräftades med användning av etikettbytesmetoden ( 60 Co2 + ). Den inneboende syrainstabiliteten hos de tvåvärda sep-komplexen kringgicks genom framställning av [Co(sar)] 3+ (sar är en förkortning för sarkofagin), ett liknande cellkomplex där cap-kväveatomerna är ersatta av metylengrupper. Detta komplex erhölls i högt utbyte vid reaktion av [Co(En) 3 ] 3+ med formaldehyd och nitrometan i en kall alkalisk vattenlösning [12] . I det initialt bildade cellkomplexet är de apikala kolatomerna i locken associerade med nitrogrupper. Ersättningen av dessa grupper med väteatomer har uppnåtts med användning av standardmetoder för organisk kemi. Som förväntat var [Co(sar)] 3+ -komplexet stabilt i starkt sura lösningar; dess andra kemiska egenskaper var desamma som för [Co(sep)] 3+ -analogen . Flera borttagningsmetoder har utvecklats, den mest användbara är reaktionen av cyanidjoner med Co 2+ -komplexet i kokande vatten. Nästan alla de första övergångsmetalljonerna , några i två oxidationstillstånd, placerades i sar-buren. Alla dessa komplex har visat hög termodynamisk och kinetisk stabilitet, och några har ovanliga fysikaliska egenskaper.

Människan

Alan Sargeson var charmig och kvick. Han var alltid tillgänglig och lika lugn mot andra som mot sig själv. Han var överseende med misstag och var uppmärksam på sina anställda. Nästan alla hans kollegor har fortsatt att arbeta med Alan personligen eller professionellt efter att de har flyttat till andra platser. Mot slutet av sitt liv kom han särskilt nära sin familj, i synnerhet sin yngsta dotter, Bente.

Nästan alla som har tillfrågats om Alan minns med entusiasm hans berättelser om olika ämnen, vanligtvis efter middagen. Det verkade som om han bara hade fyra berättelser på sin repertoar som han kunde berätta om och om igen. Antalet historier han berättade åt gången berodde på publikens uthållighet. Det var inte innehållet i berättelserna som roade publiken, utan hur han berättade dem. Berättelserna präglades av Alans oupphörliga skratt, som var uppenbart förtjust över vad han skulle säga härnäst, utvikningar som hade en kryptisk koppling till berättelsens tema, vädjar till publiken om hjälp eller andra investeringar.

Även om Alan aldrig kommer att erkänna det fullt ut, fanns det en rolig sida av hans uppfattning om kemin han studerade. Co3 + -komplex är intensivt färgade; deras färg sträcker sig från lila till grön och kan vara allt däremellan. Han kunde upptäcka en färgförändring under reaktionens gång, men vad han såg var annorlunda än normal syn ; vem som helst kunde vittna om att när Alan sa att blandningen var blå, så var den faktiskt rosa.

Alan visste vad han var bra på och vad han inte var bra på. Han var inte rädd att erkänna sin bristande kompetens och utvecklade omfattande samarbeten både i Australien och på andra håll. Många av hans kollegor minns resor för att besöka olika experter för att antingen klargöra en tolkning eller få råd om hur man genomför ett experiment. Han har alltid varit noggrann med att ge sina kollegor den rätta förståelsen.

Liksom många vetenskapsmän som har nått toppen av sin professionalism, förväntade sig Alan att andra skulle utföra sin forskning med samma flit, fullständighet och integritet som han ålade sig själv. Han var särskilt avvisande mot vetenskapsmän, som han såg använda deras publikationer endast som en metod för befordran. Det var hans fullständiga hängivenhet till vetenskapens integritet - kanske Alans avgörande personlighetsdrag.

Alan var organiserad i sitt vetenskapliga arbete, men mindre ansvarig för administrativa frågor. Han kommer verkligen att tjäna en mandatperiod på tre år som dekanus (ordförande) för Kemiforskarskolan utan incidenter. Han gav intrycket att även om han var villig att ta på sig administrativt arbete som en plikt gentemot sina kollegor, hade hans forskning tagit över. Som en följd av detta blev han sällan ombedd att ta på sig rutinmässigt kommittéarbete eller erbjöds en tjänst som innefattade administrativt arbete. Han var en adekvat föreläsare, men inte en vars tal fångade publiken. I Forskarskolan för kemi fördelades forskningsstödet efter tidigare resultat, inte som ett resultat av framtagande av förslag som krävde extern finansiering. Som ett resultat var Alan alltid välfinansierad för att göra sitt jobb utan distraktion av att skriva förslag och rapporter. Dessutom hade han tillgång till generösa resekostnader, vilket gjorde att han kunde besöka andra laboratorier.

Han gick i pension vid 65. Han sa att han gärna gjorde det eftersom han gav de "unga killarna" en chans att göra sig ett namn. Som hedersprofessor fortsatte han att komma till fakulteten och om möjligt delta i dess verksamhet. Kort efter hans pensionering började hans hälsa sjunka, långsamt till en början, men ganska snabbt under de sista åren av hans liv. De senaste åren led han av olika sjukdomar som gjorde honom skröplig. Kort efter att han firat jul hemma med sin familj dog han.

Utmärkelser och priser

Alan har mottagit många utmärkelser och utmärkelser. Även om han uppskattade att ta emot dem, behandlade han dem lätt. Lista [1] :

Medlemskap i lärda samhällen

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 B. Bosnich. Alan McLeod Sargeson F.A.A. 13 oktober 1930 - 29 december 2008 // Biogr. Mems föll. R. Soc. 2012, v. 58, sid. 265-282.
  2. ↑ D.A. Buckingham, A. Sargeson, II Olsen. Mekanism för bashydrolys av vissa acidopentaaminkobolt (III)-komplex // J. Am. Chem. soc. 1966.v. 88, sid. 5443-5447.
  3. ↑ A. Sargeson, J. MacB. Harrowfield, D.R. Jones, L.F. Lindoy. Mekanismen för hydrolys av en kobolt (III)-bunden fosfatester: transfosforylering från syre till kväve // ​​J. Am. Chem. soc. 1980, v. 102, sid. 7733-7741
  4. ↑ A. Sargeson, D.A. Buckingham, L.G. Marzilli. N-terminal addition av glycin till aminosyror och peptidestrar aktiverade av kobolt(III)jonen // J. Am. Chem. soc. 1967.v. 89, sid. 4539-4540.
  5. ↑ D.A. Buckingham, A. Sargeson, D.M. Foster. Kobolt(III)-befrämjad amidolys av glycinetylester. Ett exempel på intern nukleofil förskjutning // J. Am. Chem. soc. 1969.v. 91, sid. 3451-3456.
  6. ↑ D.A. Buckingham, A. Sargeson, D.M. Foster. Kobolt(III)-befrämjad hydrolys av glycinamider. J. Am. Chem. Soc. 1970. v. 92 , sid . 6151-6158 .
  7. ↑ II Creaser, RJ Geue, J., A. Sargeson, MacB. Harrowfield, AJ Herlt, MR Snow, J. Springborg. Syntes och reaktivitet av aza-kapslade inkapslade Co(III)-joner // J. Am. Chem. soc. 1982, v. 104, sid. 6016-6025.
  8. ↑ Leonard F. Lindoy. Firande av oorganiska liv: Intervju med Alan M. Sargeson // Coord. Chem. Varv. 2005, v. 249, sid. 2731-2739
  9. ↑ A. Sargeson, P. Hendry. Metalljonbefrämjade reaktioner av fosfatderivat // Progress in inorganicchemistry: bioinorganic chemistry, 1990. v.38, pp. 201-258.
  10. ↑ G. A. Bottomley, I. J. Clark, A. Sargeson, II Creaser, L. M. Engelhardt, R. J. Geue, K. S. Hagen, J. M. Harrowfield, G. A Lawance, P. A. Lay, A. J. See, B. W. Skelton, A. Syntesen och strukturen av inkapslande ligander: egenskaper hos bicykliska hexaminer // Aust. J. Chem. 1994, v.47, sid. 143-179.
  11. ↑ A. Sargeson, IJ Clark, A. Crispini, PS Donnelly, LM Engelhardt, JM Harrowfield, SH. Jeong, Y.Kim, GA Koutsantonis, YH Lee, NA Lengkeek, M. Mocerino, GL Nealon, MI Ogden, YC Park, C. Pettinari, L. Polanzan, E. Rukmini, BW Skelton, AN Sobolev, P. Thuéry & A.H. White. Variationer på ett burtema: några komplex av bicykliska polyaminer som supramolekylära syntoner // Aust.J. Chem. 1990v. 62, sid. 1246-1260.
  12. ↑ RJ Geue, MR Snow, J. Springborg, AJ Herlt, A. Sargeson, D. Taylor. Kondensation av formaldehyd med kelaterad glycin och etylendiamin: en ny makrocyklisk syntes; Röntgenstrukturer av [α-hydroximetylserin-bis(etylendiamin)kobolt (III)] 2+ och [α-hydroximetylserin-1,4,8,11-tetraaza-6,13-dioxacyklotetradekankobolt(III)] 2+ joner / / J. Chem. soc. Chem. kommun. 1976, sid. 285-287.
  13. ↑ Professor Alan Mcleod Sargeson Arkiverad 1 september 2018 på Wayback Machine  
  14. ↑ Sargeson; Alan  McLeod
  15. ↑ Alan M. Sargeson Arkiverad 1 september 2018 på Wayback Machine  

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Tematiska platser