Paraquat

Paraquat
Allmän
Systematiskt
namn
1,1'-dimetyl-4,4'-dipyridyliumdiklorid
Traditionella namn Paraquat,
metylviologen
Chem. formel C12H14Cl2N2 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast
Molar massa 257,16 g/ mol
Densitet 1,25 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 175-180°C
 •  kokande > 300°C
 • nedbrytning 572±1℉
Ångtryck 1,0E−7 ± 1,0E−7 mmHg
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 620 g/l [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 1910-42-5
PubChem
Reg. EINECS-nummer 217-615-7
LEDER   C[n+]1ccc(cc1)c2cc[n+](cc2)C.[Cl-].[Cl-]
InChI   InChI=1S/C12H14N2.2ClH/cl-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;;/h3-10H,1-2H3; 2*1H/q+2;/p-2FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L
RTECS DW2275000
CHEBI 28786
ChemSpider
Säkerhet
LD 50 57 mg/kg (råttor, oralt)
Giftighet mycket giftig, skadlig för miljön
Riskfraser (R) R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53
Säkerhetsfraser (S) (S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61
Kort karaktär. fara (H) H301 , H311 , H330 , H315 , H319 , H335 , H372 , H410
säkerhetsåtgärder. (P) P261 , P273 , P305+351+338 , P314 , P501
GHS-piktogram Piktogram "Skull and crossbones" av CGS-systemetGHS hälsofara piktogramGHS miljö piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Paraquat ( eng.  Paraquat ) är en organisk förening , handelsnamnet för N,N'-dimetyl-4,4'-dipyridyliumdiklorid, som tillhör viologenderivat . I form av ett kvartärt ammoniumsalt används parakvat i stor utsträckning som en stark ospecifik herbicid . Giftigt för människor och djur.

Historik

Paraquat syntetiserades första gången 1882 . Dess herbicida egenskaper upptäcktes dock först 1955 av ICI (numera Syngenta ). Man började också producera parakvat för kommersiellt bruk inom jordbruket 1961 . Syngenta producerar också en annan bipyridylherbicid, diquat . Under lång tid var parakvat den vanligaste herbiciden i världen, även om den nu är sämre än glyfosat när det gäller massproduktion . Det kemiska namnet är metylviologen. elektronacceptor.

Syntes

Paraquat produceras genom att reducera pyridin med natrium i flytande ammoniak . De resulterande radikaljonerna dimeriseras uteslutande i position 4 (para-position - därav namnet paraquat), förvandlas till dihydrodipyridyl, som sedan utsätts för oxidation och kvartärnisering [2] .

Användning

Paraquat används för att bekämpa bredbladiga ogräs och gräs, men är mindre effektivt för att bekämpa djupt rotade ogräs. Paraquat angriper inte barken på träd, så det används ofta för att bekämpa ogräs i fruktträdgårdar. På 1960-talet användes paraquat också av USA för att kontrollera marijuana- och kokaplantager i Sydamerika. Paraquat används som herbicid i 120 länder (används inte i Ryssland). Förutom jordbruket används parakvat i stor utsträckning inom biologin för att modellera oxidativ stress .

Toxicitet

Paraquat är mycket giftigt för djur och människor. Den dödliga dosen kan vara ungefär en tesked av ämnet. Vid intag kommer parakvat med blodomloppet in i alla vävnader i kroppen och ackumuleras mer selektivt i lungorna. Detta orsakar svullnad och andra skador på lungorna, vilket kan leda till fibros. Förutom lungorna kan även lever och njurar (njursvikt) skadas.

Länkar

Anteckningar

  1. Registrering av Paraquatdichlorid i GESTIS Substance Database av IFA .
  2. Tedder J., Nehvathal A., Jubb A. Industriell organisk kemi. - M . : Mir, 1977. - 702 sid.