| Tosylklorid | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn | 4-toluensulfonylklorid |
| Chem. formel | C7H7ClO2S |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | vita kristaller |
| Molar massa | 190,66 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| T. smälta. | 67-69 ℃ |
| T. kip. | 146 ℃ / 15 mmHg Konst. |
| Kemiska egenskaper | |
| Löslighet i vatten | nr. vatten, r. etanol, bensen, kloroform, dietyleter |
| Klassificering | |
| CAS-nummer | 98-59-9 |
| PubChem | 7397 |
| ChemSpider | 7119 |
| EINECS-nummer | 202-684-8 |
| LEDER | |
| CC1=CC=C(C=Cl)S(=O)(=O)Cl | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8.9)10/h2-5H,1H3 | |
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |
para -Toluensulfonylklorid (tosylklorid, TsCl) är en organisk förening, p-toluensulfonsyraklorid , ett reagens för bildandet av derivat av denna sulfonsyra i reaktioner med föreningar av olika klasser [1] .
Vid långvarig lagring sönderdelas föreningen med vatten till para-toluensulfonsyra och väteklorid . Det kan renas genom att lösas i en minimal mängd kloroform , följt av filtrering och spädning med 5 gånger volymen lättkokande petroleumeter för att fälla ut föroreningar. Den resulterande lösningen filtreras, avfärgas med aktivt kol och indunstas, vilket ger en ren produkt i form av vita kristaller [1] .
Tosylklorid kan också renas genom omkristallisation från petroleumeter, bensen eller toluen /petroleumeter. En lösning av tosylklorid i dietyleter kan tvättas med en 10 % NaOH -lösning , torkas och ämnet kristalliseras vid iskylning [1] .
En vanlig användning av tosylklorid är dess reaktion med alkoholer , vilket resulterar i bildandet av p-toluensulfonsyraestrar (tosylering). Pyridin används som bas i denna reaktion , och det optimala förhållandet mellan alkohol, tosylklorid och pyridin är 1:1,5:2. Tosylering kan också utföras med ett bra utbyte i ett heterofassystem med deltagande av bensyltrietylammoniumklorid som en fasöverföringskatalysator [1] .
Tosyleringsreaktionen fortskrider selektivt med deltagande av primära hydroxylgrupper i närvaro av sekundära grupper. Det finns också exempel på selektiv tosylering av aminogrupper i närvaro av hydroxylgrupper och vice versa. Stereokemin hos den kirala kolatomen vid hydroxylgruppen påverkas inte under tosylering [1] .
Ibland fungerar tosylklorid som ett kloreringsmedel. I synnerhet omvandlar dess kombination med 4-dimetylaminopyridin allyl-, propargyl- och glykosidalkoholer till motsvarande klorider, medan för sekundära alifatiska hydroxylgrupper avbryts reaktionen vid tosylatstadiet [1] .
Att blanda en karboxylsyra med tosylklorid i pyridin möjliggör effektiv framställning av den symmetriska karboxylsyraanhydriden . När det görs i närvaro av alkohol erhålls en ester i högt utbyte . Denna metod är särskilt viktig för tertiära alkoholer. Under denna reaktion omvandlas syran ständigt till en anhydrid i närvaro av alkohol, vilket gör att den kan användas i reaktionen så fullständigt som möjligt [1] .
Tosylklorid är känsligt för fukt och har en tåreffekt [ 1] .