| tert -butylhydroperoxid [1] | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn | tert - butylhydroperoxid |
| Förkortningar | TBHP |
| Traditionella namn | tert - butylhydroperoxid |
| Chem. formel | C4H10O2 |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | färglös vätska med en stickande lukt |
| Molar massa | 90,12 g/ mol |
| Densitet | 0,896 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| T. smälta. | -5,5 ℃ |
| T. kip. | 133℃ |
| T. rev. | 35 ℃ |
| Kemiska egenskaper | |
| pK a | 12.8 |
| Optiska egenskaper | |
| Brytningsindex | 1,40065 |
| Klassificering | |
| CAS-nummer | 75-91-2 |
| PubChem | 6410 |
| ChemSpider | 6170 |
| EINECS-nummer | 200-915-7 |
| RTECS | EQ4900000 |
| CHEBI | 64090 |
| FN-nummer | 3109 |
| LEDER | |
| CC(C)(C)OO | |
| InChI | |
| InChI=1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3 | |
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |
tert -butylhydroperoxid (TBHP, t -BuOOH ) är en organisk förening som tillhör klassen peroxider . Det används ofta i organisk syntes som ett selektivt och billigt oxidationsmedel . Används vanligtvis i form av 70-90% vattenlösningar eller som lösning i kolvätelösningsmedel [ 2] .
tert -butylhydroperoxid används för att oxidera olika substrat för att bilda epoxider , ketoner , aldehyder , estrar , nitroföreningar och azoxiföreningar . Det används mest som ett reagens för epoxidation (inklusive Sharpless asymmetrisk epoxidation ) och dihydroxylering av alkener [2] .
Reagenset är ett oxidationsmedel och kan reagera häftigt med vissa reduktionsmedel . Den är brandfarlig, känslig för stötar och gnistor [2] . tert -butylhydroperoxid är ganska stabil vid rumstemperatur och kräver inte kylning. Tvärtom är det viktigt att inte frysa vattenlösningar av detta ämne. Den maximala rekommenderade lagringstemperaturen för tert -butylhydroperoxid är 38°C. En 70% lösning kan lätt antändas i närvaro av öppen låga, men den kommer inte att explodera om den inte är i en förseglad behållare. Detta är fördelen med att den transporteras i plastbehållare som smälter vid antändning. Som ett starkt oxidationsmedel irriterar tert -butylhydroperoxid huden och slemhinnorna [3] .
Men enligt B. Sharpless är tert -butylhydroperoxid mer stabil än väteperoxid eller perättiksyra . Det är mindre känsligt för metallföroreningar. Från 1972 till skrivande stund 1979 upplevde Sharpless laboratorium inte en enda explosion av tert -butylhydroperoxid , trots aktivt arbete med dess metallkatalyserade reaktioner (ibland nådde laddningarna 5 mol reagens per reaktion). Enligt honom kan rädslan för tert -butylhydroperoxid förklaras av den allmänna rädslan för peroxider bland organiska kemister, samt liten erfarenhet av detta reagens. Ändå, menar han, måste ämnet "behandlas med respekt". Sharpless föreslår tre regler för att arbeta med tert -butylhydroperoxid :
tert -butylhydroperoxid bör inte destilleras. För att få en lösning i ett organiskt lösningsmedel föreslås en teknik baserad på extraktion av ett ämne från vattenlösningar och efterföljande kontrollerad azeotropisk destillation av lösningsmedlet. Tekniken gör det möjligt att erhålla en 4,1 M lösning av tert -butylhydroperoxid i 1,2-dikloretan . Kvarvarande vatten efter extraktion kan också avlägsnas genom att röra om lösningen med vattenfritt magnesiumsulfat och sedan filtrera genom glasull ( Schott-filter kan vara förorenade med metaller). En lösning av tert -butylhydroperoxid torkad på detta sätt är något mindre effektiv än den som erhålls efter destillation av 1,2-dikloretan [3] .
Den är klassad 4-4-4 och "stark oxidant" i vissa resurser, såväl som i NFPA 704, men i andra källor har den lägre betyg på 3-2-2 eller 1-4-4.