Kolväteradikal

Kolväteradikal (från latin  radix "rot"), också en kolväterest i kemi  , är en grupp atomer som är anslutna till en funktionell grupp av en molekyl . Vanligtvis, i kemiska reaktioner , går radikalen från en förening till en annan utan förändring. Men radikalen i sig kan innehålla funktionella grupper, så du måste vara försiktig med dess "oföränderlighet": till exempel innehåller aminosyran asparaginsyra i den del av molekylen som allmänt anses vara en aminosyrarest , en annan karboxylgrupp . Ofta kallas en kolväteradikal helt enkelt som en radikal , vilket kan orsaka förvirring med begreppet fri radikal . Vissa kolväteradikaler kan också vara funktionella grupper , till exempel fenyl (-C 6 H 5 ), vinyl (-C 2 H 3 ) och andra. Kolväteradikaler är vanligtvis kolväterester som ingår i många organiska föreningar .

Nomenklatur

Envärda kolväteradikaler

Namnet på kolväteradikalen bildas från roten av namnet på kolvätet genom att lägga till suffixet -il till det . Suffixen "-en" och "-in" behålls för att inte tappa idén om mättnaden av kolväteradikalen. I mer komplexa kolväteradikaler, till exempel polycykliska sådana , bibehålls "-an" suffixet [1] , troligen på grund av större eufoni. Före suffixet "-il" anges serienumret för den kolatomen från början av kedjan av kolatomer i radikalen, som har en fri valens ,  förutom om den första atomen i kedjan har en fri valens. Numreringen av kedjan går från änden närmast den fria valensen. Om i kolkedjan på ena sidan av atomen med fri valens(er) alla väteatomer ersätts , då anses atomen med fria valenser vara den första i kedjan. Det användes tidigare och i triviala namn används karaktären av en atom med fri valens - primär, sekundär ( sek- eller sek- ), tertiär ( terz- eller tert- ) (se nedan ). Triviala namn använder också rötterna till historiskt etablerade namn på ämnen eller begrepp relaterade till dem. Till exempel:

Flervärda kolväteradikaler

Om en radikal kan sammanfoga en kolatom för att bilda en dubbel- eller trippelbindning , eller förena flera kolatomer samtidigt (dvs. har flera fria valenser), kallas den polyvalent (i ett särskilt fall, två-, trevärda, etc.) .). ). Namnen på sådana radikaler konstrueras genom att lägga till suffixet "-yliden" eller "-ylidin" till roten av namnet på kolvätet . Tidigare undantag från denna regel var metylen och metin (men inte nu); dock används även dessa namn.

l konvention

Flervärda kolväteradikaler kan också benämnas enligt l-konventionen. I det här fallet är namnet byggt enligt schemat: [substituent vid en atom med fri valens] - [serienummer på en atom med fri valens] l n  - [namnet på kolvätet som skulle bli resultatet om bindningar med väteatomer var bildas i stället för fria valenser ] . n här är antalet fria valenser som atomen har.

Exempel

  • >CH-CH3  - etyliden
  • > C 6 H 4  - fenyliden (det finns 3 isomerer: "1,2-", "1,3-" och "1,4-", eller orto-, meta- och para-)
  • Nederst till höger visar 6-aminyl-bicyklo[2.2.2]okt-4-en-2-yliden eller 6-aminyl-2l2- bicyklo [2.2.2]okt-4-en

Notation i formler

Om det inte spelar någon roll vilken kolväteradikal som finns i molekylen, så betecknas den ofta helt enkelt med bokstaven R (till exempel är den allmänna formeln för den homologa serien av alkoholer  R−OH). Ibland används symbolen Org istället för R. Om föreningen innehåller flera olika radikaler betecknas de R, R', R'', R 4 , etc.

Ibland är det nödvändigt att separera aromatiska , heterocykliska och alkylradikaler . För att göra detta, istället för R-symbolen, använd:

Inom organisk kemi används ofta förkortningar:

Ibland sätts inte ett bindestreck mellan beteckningen på radikalens natur (t, i, s, etc.) och resten av namnet: iPr , tBu [7] .

Strukturformler för några exempel visas här:

  • Bensyl

  • Bensoyl

  • Trifluorosulfonyl

Applikation

Triviala, icke-nomenklaturnamn på många organiska föreningar består av namnet på en kolväteradikal och namnet på atomer eller grupper av atomer som ersätter väte , till exempel: CH 3 Cl - metylklorid , C 2 H 5 Br - etylbromid , etc.

Primära, sekundära, tertiära och kvartära kol

De triviala namnen på radikaler, som nämnts ovan, är ofta baserade på arten av kolatomerna i radikalen. En atoms natur definieras enligt följande: den primära atomen är associerad med en kolatom, den sekundära med två, etc. Vid namngivning av radikalerna, latinska ( sek- , tert- ) eller ryska ( sek- , tert- ) prefix används. Primära atomer betecknas inte på något sätt. Om det finns en tertiär atom i slutet av radikalen, lägg till prefixet iso- . Radikaler med kvartära atomer har prefixet neo- . Separationen av kolatomer enligt sådana kriterier är extremt viktig för att bestämma stabiliteten hos reagerande organiska ämnen ( karbokatjoner , karbanjoner och radikaler ). Ibland betecknas detta tecken med symbolerna 1 0 , 2 0 , 3 0 respektive 4 0 .

Anteckningar

  1. ↑ Se IUPAC-reglerna på webbsidan (länk ej tillgänglig) . Hämtad 5 februari 2009. Arkiverad från originalet 9 februari 2015. 
  2. ↑ Det gamla namnet för bensen är "fen" (grekiska phainō - jag lyser)
  3. ↑ Från lat. vinum ( vini ) - vin; vinyl är genetiskt besläktad med vinalkohol - etanol C 2 H 5 OH
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Instruktioner till författare   // Chem . Heterocykl. Comp.. - 2008. - Februari ( vol. 44 , nr 2 ). — S. 235–241 . - doi : 10.1007/s10593-008-0019-3 .
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Marvin Charton. Kapitel 7. Effekter av strukturell variation på organolitiumföreningar // The Chemistry of Organolithium Compounds / Ed. av Z. Rappoport och I. Marek. - John Wiley & Sons, Ltd., 2004. - T. 1. - S. 268. - 1400 sid. — ISBN 0-470-84339-X .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Riktlinjer för  författare . pubs.acs.org . The Journal of Organic Chemistry (2016). Hämtad: 24 december 2016.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Lipidsnomenklatur.  Bilagor AC . http://www.chem.qmul.ac.uk . IUPAC . Hämtad: 24 december 2016.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M.L. Waters, W.D. Wulff. Kapitel 2. Syntesen av fenoler och kinoner via Fischer Carbene Complexes // Organic Reactions / LE Overman (Chiefredaktör). - John Wiley & Sons, Inc., 2008. - T. 70. - S. 226. - 656 sid. — ISBN 978-0-470-25453-0 .

Se även