Toluen

Toluen
Allmän
Chem. formel C7H8 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 92,14 g/ mol
Densitet 0,86694 g/cm³
Joniseringsenergi 8,82 ± 0,01 eV [4]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -95°C
 •  kokande 110,6°C
 •  blinkar 6°C
Explosiva gränser från 1,1 till 7,1 vol. %
Kritisk punkt 320°C (593 K), 4299 kPa
Entalpi
 •  utbildning 50 170 J/mol [1] och 12 180 J/mol [1]
 •  förbränning −3910 kJ/mol [2]
Specifik förångningsvärme 364000 J/kg
Ångtryck 21 ± 1 mmHg [fyra]
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 0,014 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 108-88-3
PubChem 1140
Reg. EINECS-nummer 203-625-9
LEDER   1=CC1=CC=CC=C1
InChI   InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
RTECS XS5250000
CHEBI 17578
ChemSpider 1108
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 50 mg/m 3 (genomsnittlig förskjutning, i 8 timmar) [3]
Kort karaktär. fara (H) H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373
säkerhetsåtgärder. (P) P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P331
signalord farlig
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemetGHS hälsofara piktogramPiktogram "flamma" för CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 3 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Toluen (från spanska  Tolu , tolu balsam ) - fenylmetan, metylbensen, förkortad kemisk beteckning - PhMe . En färglös vätska med en karakteristisk lukt, hänvisar till arenor .

Historik

Toluen erhölls först av P. Pelletier 1835 under destillationen av tallharts . År 1838 isolerades A. Deville från en balsam från staden Tolu i Colombia , varefter den fick sitt namn [5] .

Allmänna egenskaper

Färglös mobil flyktig vätska med en karakteristisk lukt, uppvisar en svag narkotisk effekt. Blandbar i obegränsade mängder med kolväten, många alkoholer , etrar och estrar , svårlöslig i vatten. Brytningsindex för natrium D-linjen är 1,4969 vid 20 °C. Brännbar, brinner med en rökig låga.

Kemiska egenskaper

Toluen kännetecknas av reaktioner av elektrofil substitution i den aromatiska ringen och substitution i metylgruppen genom en radikalmekanism.

Elektrofil substitution i den aromatiska ringen sker huvudsakligen i orto- och parapositionerna i förhållande till metylgruppen .

Förutom substitutionsreaktioner går toluen in i additionsreaktioner ( hydrering ), ozonolys. Vissa oxidationsmedel (en alkalisk lösning av kaliumpermanganat , utspädd salpetersyra ) oxiderar metylgruppen till karboxyl . Självantändningstemperatur 535 °C. Flampunkt 4 °C.

När toluen reagerar med starka oxidationsmedel bildas bensoesyra :

Förvärv och sanering

Produkt från katalytisk reformering av bensinfraktioner av olja . Den isoleras genom selektiv extraktion och efterföljande destillation . Goda utbyten av toluen uppnås också genom katalytisk dehydrering av heptan via metylcyklohexan .

Toluen renas på samma sätt som bensen , men vid användning av koncentrerad svavelsyra bör man komma ihåg att toluen sulfoneras lättare än bensen, vilket innebär att det är nödvändigt att hålla en lägre temperatur på reaktionsblandningen (praktiskt sett mindre än 30 °C ).

Toluen bildar en azeotrop blandning med vatten [6] [7] .

Toluen kan erhållas från bensen genom Friedel-Crafts-reaktionen med användning av järntribromid som katalysator:

Andra metoder är också möjliga.


Applikation

Råmaterial för framställning av bensen , bensoesyra , nitrotoluener (inklusive trinitrotoluen ), toluendiisocyanater (genom dinitrotoluen och toluylendiamin), bensylklorid och andra organiska ämnen.

Det används som lösningsmedel för många organiska ämnen och polymerer och ingår i olika kommersiella lösningsmedel för fernissor och färger . Ingår i sammansättningen av lösningsmedelsmärken: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Det används som lösningsmedel i kemisk syntes.

Fara och hantering

Brandfarlig, brandfarlig vätska. Koncentrationsgränserna för ång-luftblandningens explosivitet är 1,3–6,7 %.

Det har en svag narkotisk effekt. Toluenångor kan tränga in genom intakt hud och andningsorgan, orsaka skador på nervsystemet (slöhet, störning av den vestibulära apparaten ), inklusive irreversibla skador. Arbeta därför med toluen och lösningsmedel, där det ingår, det är nödvändigt att bära slitstarka gummihandskar i ett välventilerat utrymme eller med hjälp av frånluftsventilation.

Enligt andra källor (SANPIN, försiktighetsåtgärder för att arbeta med flyktiga organiska lösningsmedel) är toluen ett mycket giftigt gift som påverkar kroppens hematopoetiska funktion , liknande bensen. Brott mot hematopoiesis manifesterar sig i cyanos och hypoxi . Det finns också missbruk av toluen .

I allmänhet är toluen, liksom andra bensenhomologer, giftigt, dess långvariga exponering för kroppen kan leda till irreversibla skador på centrala nervsystemet , hematopoetiska organ och skapa förutsättningar för uppkomsten av encefalopati .

Experiment på råttor visade inte risken för en ökning av antalet tumörer vid långvarig exponering för toluen. Emellertid finns för närvarande inga cancerframkallande data för människor tillgängliga, och US Environmental Protection Agency klassificerar toluen som ett cancerframkallande grupp D ("otillräcklig data för att klassificera") [8] .

Vid observation av narkomaner observerades inga cancerformer orsakade av toluen. , men regelbunden inandning av toluenhaltiga ångor kan orsaka en rad andra sjukdomar.

Toxicitet

Toluen är ett giftigt ämne [9] , dess MPC i luften i ett arbetsområde i Ryska federationen är [3] 50 mg/m 3 (genomsnittligt skift, i 8 timmar) och 150 mg/m 3 (maximalt engångstillfällen ) ). Och tröskeln för uppfattningen av lukten av detta ämne kan vara (i genomsnitt i en grupp människor) ~ 260 mg/m 3 [10] och till och med ~ 590 mg/m 3 [11] ; Dessutom kan det hos vissa personer vara mycket högre än medelvärdet. Därför kan det förväntas att användningen av allmänt använda filtrerande RPE i kombination med " filterbyte när masken luktar" (som nästan alltid rekommenderas i Ryska federationen av leverantörer) kommer att leda till överdriven exponering för toluenångor under åtminstone några arbetare - på grund av försenat byte av gasfilter . Därför bör effektivare tekniker och metoder för kollektivt skydd användas för att skydda mot toluen .

Toluenmissbruk

Toluen och blandningar som innehåller det, såsom P-646 , är pseudohallucinogena substanser. För att bekämpa missbruk tog Henkel bort toluen från Moment lim och ersatte det med aceton .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduktion till kemiteknik termodynamik  // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
  2. ↑ https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1 -d-entalpi-ändringsdefinitioner
  3. ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . nr 1284. Metylbensen (toluen) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 91. - 170 sid. - (Sanitära regler). Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine
  4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html
  5. ↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville Arkiverad 2 mars 2014 på Wayback Machine  - biografi om Henri-Étienne Deville på NNDB :s  webbplats
  6. ↑ Toluen . Hämtad 23 september 2009. Arkiverad från originalet 23 maj 2009.
  7. ↑ Gordon A., Ford R. Chemist's Companion. Översättning till ryska av Rozenberg E. L., Koppel S. I. M .: Mir , 1976. - 544 sid.
  8. ↑ Toluene: Hälsoinformation sammanfattning (2005). Tillträdesdatum: 5 januari 2015. Arkiverad från originalet 8 februari 2016.
  9. ↑ Rashevskaya A.M. Toluen  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovskij . - 3:e uppl. - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1985. - T. 25. Tennis - Koldioxid . — 544 sid. — 150 000 exemplar.
  10. ↑ Johannes May. Lukttrösklar för lösningsmedel för bedömning av lösningsmedelslukter i luften [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (tyska)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - September (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citerad i: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Lukttrösklar för farliga luftföroreningar som listas i Clean Air Act Amendments of 1990.  - Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. - S. 2-33 (65) - 89 s. - (EPA600/R) -92/047) Arkiverad 21 oktober 2021 på Wayback Machine
  11. ↑ Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Dostillsats av individuella luktämnen vid luktdetektering av binära blandningar  (engelska)  // Behavioral Brain Research. - Elsevier BV, 2003. - Vol. 138.- Iss. 1 . - S. 95-105. — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/S0166-4328(02)00234-6 . Arkiverad från originalet den 25 oktober 2019.

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger