Propionsyra

propionsyra
Allmän
Systematiskt namn	propansyra
Traditionella namn	propionsyra
Chem. formel	C3H6O2 _ _ _ _ _
Råtta. formel	CH3CH2COOH _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	Flytande
Molar massa	74,08 g/ mol
Densitet	0,99 ± 0 g/cm³ [1]
Joniseringsenergi	10,24 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-21°C
•  kokande	141°C
•  blinkar	54°C
Explosiva gränser	2,9 ± 0 vol.% [1]
Ångtryck	3 ± 1 mmHg [ett]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant	4,88
Strukturera
Dipolmoment	0,63  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer	79-09-4
PubChem	1032
Reg. EINECS-nummer	201-176-3
LEDER	CCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius	E280
RTECS	UE5950000
CHEBI	30768
ChemSpider	1005
Säkerhet
NFPA 704	2 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Propionsyra (propansyra, metylättiksyra, kemisk formel - C 3 H 6 O 2 eller C 2 H 5 COOH ) är en svag kemisk organisk syra som tillhör klassen av mättade karboxylsyror .

Under standardförhållanden är propionsyra en färglös, stickande vätska med en stickande lukt.

Salter och anjoner av propionsyra kallas propionater .

Namnets ursprung

Propionsyra (från grekiskan " protos " - det första, " pion " - fett;) heter så eftersom det är den minsta H (CH 2 ) n COOH-syran som uppvisar fettsyrornas egenskaper .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Självantändningstemperaturen är 440 °C.

Blandbar med vatten (obegränsat) och organiska lösningsmedel.

Genom kemiska egenskaper - en typisk representant för mättade karboxylsyror ; bildar estrar , amider , syrahalider osv.

Historik

Propionsyra beskrevs första gången 1844 av Johan Gottlieb , som fann den bland sockers nedbrytningsprodukter . Under de närmaste åren beredde andra kemister propionsyra på olika sätt, utan att inse att de fick samma ämne. År 1847 fastställde den franske kemisten Jean-Baptiste Dumas att de resulterande syrorna var samma ämne, som han kallade propionsyra.

Får

I naturen finns propionsyra i olja , som bildas under jäsning av kolhydrater . Inom industrin erhålls den genom karbonylering av eten enligt Reppe-reaktionen ; katalytisk oxidation av propionaldehyd i närvaro av kobolt- eller manganjoner ; som en biprodukt i ångfasoxidationen av C4- C10 - kolväten . Stora mängder propionsyra erhölls tidigare som en biprodukt vid framställning av ättiksyra , men moderna metoder för att framställa ättiksyra har gjort denna metod till en mindre källa för propionsyra.

Propionsyra erhålls också biologiskt från metabolisk nedbrytning av fettsyror som innehåller ett udda antal kolatomer och från nedbrytning av vissa aminosyror. Bakterier av släktet Propionibacterium producerar propionsyra som slutprodukten av deras anaeroba metabolism . Dessa bakterier finns ofta i magen på idisslare och i ensilage [2] , och delvis på grund av deras aktivitet har schweizisk ost sin smak.

Derivater

Propionater  är salter och estrar av propionsyra. Alkaliska och alkaliska jordartsmetallsalter av propionsyra är mycket lösliga i vatten och olösliga i organiska lösningsmedel . Estrar av propionsyra är dåligt lösliga i vatten, blandbara med organiska lösningsmedel.

Applikation

Propionsyra och dess derivat används vid framställning av herbicider ( propanol , diklorprol ), läkemedel ( ibuprofen , fenobolin , etc.), doftämnen (bensyl-, fenyl-, geranyl-, linaloyl-propionater), plaster (till exempel polyvinyl ). propionat ), lösningsmedel (propyl-, butyl-, pentylpropionat, etc.), vinylmjukgörare och ytaktiva ämnen (glykoletrar).

Propionsyra hämmar tillväxten av mögel och vissa bakterier . Därför används det mesta av den propionsyra som produceras som konserveringsmedel i livsmedel och djurfoder. I djurfoder används propionsyra eller dess ammoniumsalt (ammoniumpropionat) direkt. I livsmedel, särskilt bröd och andra bakverk, används propionsyra som natrium (natriumpropionat ) eller kalcium (kalciumpropionat ) salt.

Säkerhet

Den största faran med propionsyra är kemiska brännskador som kan uppstå vid kontakt med koncentrerad syra. I försöksdjursstudier var den enda negativa effekten associerad med långvarig konsumtion av små mängder propionsyra bildandet av sår i matstrupen och magsäcken på grund av ämnets frätande egenskaper. Studier har inte funnit att propionsyra är giftigt, mutagen, cancerframkallande och negativt påverkar reproduktionsorganen. I kroppen oxideras, metaboliseras och utsöndras propionsyra snabbt som koldioxid i Krebs-cykeln utan att ackumuleras i kroppen.
Injektioner av propionsyra i råttor orsakar patologiska och beteendemässiga effekter som är karakteristiska för autismspektrumstörningar. I detta avseende har det föreslagits att kalciumpropionat (livsmedelstillsats E282) är involverat i förekomsten av autism hos barn.

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html
2. ↑ Romanov MN, Bato RV, Yokoyama MT, Rust SR PCR-detektion och 16S rRNA-sekvensbaserad fylogeni av en ny Propionibacterium acidipropionici tillämplig för förbättrad jäsning av majs med hög fuktighet  //  Journal of Applied Microbiology: journal. - Oxford , Storbritannien : Society for Applied Microbiology ; Blackwell Science Ltd , 2004. Vol. 97, nr. 1 . - S. 38-47. — ISSN 1364-5072 . - doi : 10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x . — PMID 15186440 . Arkiverad från originalet den 15 mars 2015.  (Tillgänglig: 15 mars 2015)

Litteratur

• Zefirov N.S., Kulov N.N. et al Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1995. - T. 4. - S. 107-108. - ISBN 5-85270-092-4 .