Cibeton
| Cibeton | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
9-cis-cykloheptadekenon |
| Chem. formel | C17H30O _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 250,41 g/ mol |
| Densitet | 0,917 g/cm3 vid 33°C |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 32,5°C |
| • kokande | 342°C |
| Optiska egenskaper | |
| Brytningsindex | 1,483 (vid 37°C) [1] |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 542-46-1 |
| PubChem | 5315941 |
| Reg. EINECS-nummer | 208-813-4 |
| LEDER | C1CCCC=CCCCCCCCCC(=O)CCCC1 |
| InChI | InChI=1S/C17H30O/c18-17-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16-17/h1-2H,3- 16H2/b2-1-ZKVZSBSZTMPBQR-UPHRSURJSA-N |
| CHEBI | 78317 |
| ChemSpider | 4475121 |
| Säkerhet | |
| LD 50 | 5 g/kg (råttor, oralt) |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Cibeton (civeton) är ett organiskt ämne, en cyklisk omättad keton av naturligt ursprung. Den har en stark mysk arom som blir behaglig när den späds kraftigt [2] . Liknar i strukturen till muscone , den huvudsakliga luktande komponenten i mysk .
Beskrivning
Cibetone är en färglös kristall med en mysk lukt. Löslig i etanol , olöslig i vatten. När cibetone oxideras bildar den pimelinsyra , azelainsyra och suberinsyra .
Cibeton är den aktiva aktiva beståndsdelen av civets hemlighet ( ett släkte av rovdjur från familjen viverrid ), varifrån den är isolerad. Cibetone bildas i djurkroppen från alifatiska dikarboxylsyror [3] . För närvarande syntetiseras cibeton från prekursorer erhållna från palmolja [4] . 1926 bestämde Leopold Ruzicka strukturen av cibeton och syntetiserade den för första gången .
Syntes
Cibeton kan framställas syntetiskt via Dieckmann [5] cyklisering ( Dieckmann kondensation ) eller Claisen kondensation från 9-oktadecen-1,18-dialkylat [6] .
Användning
Cibetone används som fixeringsmedel och smakämne i parfymer.
Biologer som arbetar inom området har använt ämnet för att locka jaguarer till kamerafällor , med hjälp av Calvin Kleins Obsession For Men cologne , som innehöll cybeton. Det antas att cybetonen påminner jaguarer om lukten av ett luktmärke som avgränsar territoriet [7] .
Anteckningar
- ↑ Beitrag zur Synthese des Zibetons (ETHZ)
- ↑ Bedoukian, Paul Z. "Parfumery and Flavoring Synthetics", 2:a upplagan, sid. 248, Elsevier, New York, 1967.
- ↑ Sadikov V.S. Proteins in the evolution of bioorganic matter // Advances in Chemistry. — M.; L .: ONTI, 1938. - T. 7 , nr. 2 . - S. 1769-1800 . — ISSN 0042-1308 .
- ↑ Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi och Ing-Hong Ooi. Syntes av civeton från palmoljeprodukter // Journal of the American Oil Chemists' Society : journal. - Springer Berlin / Heidelberg, 1994. - August ( vol. 71 , nr 8 ). - P. 911-913 . — ISSN 0003-021X . - doi : 10.1007/bf02540473 .
- ↑ freshpatents.com (nedlänk) . Hämtad 7 april 2016. Arkiverad från originalet 19 oktober 2013.
- ↑ Utveckling av effektiv och praktisk Ti-Claisen-kondensering och den relaterade aldolreaktionen
- ↑ Du kommer aldrig att gissa hur biologer lockar jaguarer till kamerafällor . Scientific American Blog Network .
Litteratur
- Kheifits L. A., Dashunin V. M. Dofter och andra produkter för parfymeri. - M . : Chemistry, 1994. - 256 sid. - 2000 exemplar. — ISBN 5-7245-0967-9 .
- J. Roberts, M. Caserio. Grunderna i organisk kemi = Grundläggande principer för organisk kemi. - M . : Mir, 1978. - T. 2. - 888 sid.
 Ordböcker och uppslagsverk |
|---|