Azelainsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 10 december 2021; kontroller kräver 4 redigeringar .
Azelainsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 nonandiosyra
Traditionella namn azelainsyra, 1,7-heptandikarboxylsyra
Chem. formel C9H16O4 _ _ _ _ _
Råtta. formel HO2C ( CH2 ) 7CO2H _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat kristallin
Molar massa 188,23 g/ mol
Densitet 1,251 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 106,5°C
 •  kokande (vid 100 mmHg ) 287 °C °C
 • nedbrytning 270-290°C
Entalpi
 •  förbränning −4777 kJ/mol
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant K 1 2,82⋅10-5 ; _ K 2 0,38⋅10 −5
Löslighet
 • i vatten 0,1 g/100 g (0°C);
0,24 g/100 g (20°C);
2,2 g/100 g (65°C)
Strukturera
Dipolmoment 8,17⋅10 −30 C m
Klassificering
Reg. CAS-nummer 123-99-9
PubChem 2266
Reg. EINECS-nummer 204-669-1
LEDER   C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 48131
ChemSpider 2179
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Azelainsyra ( nonandioic acid ) HOOC (CH 2 ) 7 COOH är en dibasisk begränsande karboxylsyra . Den har alla de kemiska egenskaper som är karakteristiska för karboxylsyror . Salter och estrar av azelainsyra kallas azelainater . Under pyrolysen av dess vattenolösliga salter (Ca, Mn) bildas cyklooktanon .

Får

Inom industrin erhålls azelainsyra från olje- eller linolsyra genom ozonolys eller oxidation av HNO 3 , H 2 O 2 , Cr 2 O 3 , KMnO4 , etc. Ozonolys (rumstemperatur och normalt tryck) bildar en ozonid, som genomgår termisk oxidativ vid 75-120 ° C sönderdelning i en miljö av en monokarboxylsyra (till exempel pelargonsyra ) med bildning av azelainsyra och pelargonsyra:

Azelainsyra, tillsammans med andra syror, bildas också från oxidation av paraffiner .

Egenskaper

Applikation

Används vid tillverkning av polyamider , polyestrar och polyuretaner ; aluminiumsalt av azelainsyra - ett förtjockningsmedel för siloxansmörjmedel. Vissa diestrar av azelainsyra finns i högkokande värmeöverföringsvätskor . Di (2,7-dimetyloktyl) azelainatolja för diffusionspumpar . Polyestrar baserade på azelainsyra och etylenglykol används vid tillverkning av bensin- och oljebeständiga rörledningar , slangar och elektriska sladdar . Estrar av azelainsyra med 2-etylhexanol är komponenter i smörjmedel för kolv- och jetmotorer . Dibutyl-, diisobutyl-, di(2-etylbutyl)-, diisooktyl- och di(2-etylhexyl)azelainater är frostbeständiga mjukgörare för PVC , cellulosaetrar , gummin , komponenter i frostbeständiga smörjmedel.

Medicinska applikationer

Azelainsyrapreparat har bakteriostatisk aktivitet mot Propionibacterium acnes och Staphylococcus epidermidis , minskar produktionen av fettsyror som bidrar till akne . Minska bildandet av komedoner . De påverkar processen för keratinisering av epidermala celler och hämmar tillväxten och aktiviteten av onormala melanocyter som orsakar hyperpigmentering av melasmatypen. De har en anti-akne, depigmenterande effekt. Hjälper till med mild solbränna, lindrar rodnad och eliminerar acneärr. [ett]

Ingår i krämerna och gelerna AkneStop, Acne-Derma, Azeleks ( Azelex ), Azogel, Azix-Derm ( Azix-Derm ), Finevin ( Finevin ), Finacea ( Finacea ), Skinoren ( Skinoren ), Skinoklir (Skinoklir) och andra. [2]

Litteratur

Anteckningar

  1. ↑ Judy Rose. https://careandcream.com/azelaic-acid/  (engelska)  ? . Care & Cream (24 december 2021). Hämtad 3 mars 2022. Arkiverad från originalet 3 mars 2022.
  2. ↑ https://www.vidal.ru/drugs/molecule-in/91 . Hämtad 3 mars 2022. Arkiverad från originalet 3 mars 2022.

Länkar