1,2-dibrometan
| 1,2-dibrometan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
1,2-dibrometan | ||
| Traditionella namn |
etylenbromid, etylendibromid |
||
| Chem. formel | ( CH2Br ) 2 | ||
| Råtta. formel | C2H4Br2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | färglös vätska | ||
| Molar massa | 187,86 g/ mol | ||
| Densitet | 2,18 g/cm³ | ||
| Joniseringsenergi | 9,45 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 9,79°C | ||
| • kokande | 131,36°C | ||
| Entalpi | |||
| • utbildning | -38,3 kJ/mol | ||
| Ångtryck | 12 ± 1 mmHg [ett] | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Löslighet | |||
| • i vatten | 0,43 g/100 ml | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,539 | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 106-93-4 | ||
| PubChem | 7839 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-444-5 | ||
| LEDER | BrCCBr | ||
| InChI | InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2PAAZPARNPPHGIKF-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KH9275000 | ||
| CHEBI | 28534 | ||
| FN-nummer | 1605 | ||
| ChemSpider | 7551 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | kaniner (oral) 55,0 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
0
3
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
1,2-dibrometan ( etylenbromid , etylendibromid, etenbromid) är en organisk förening , ett halogenerat kolväte med den kemiska formeln C2H4Br2 . Finns i små mängder i havsvatten.
Egenskaper
En färglös vätska med en sötaktig lukt som påminner om kloroform . Smältpunkten för 1,2-dibrometan är 9,79 °C, kokpunkten är 131,36 °C. Lösligt i bensen , aceton , etanol . Lösligheten i 100 g vatten är 0,43 g (vid 20 °C).
Får
1,2-dibrometan kan erhållas från reaktionen av eten med brom :
Brom hälls i ett laboratorieprovrör med ett utloppsrör och ett gastillförselrör, glasbitar placeras på botten av provröret i förväg (för att öka ytan på vilken gas interagerar med flytande brom) . Ett lager vatten hälls på bromytan (för att minska förlusten av brom på grund av avdunstning). Eten matas in i provröret i bromskiktet.
Provröret kyls med kallt vatten, eftersom reaktionen åtföljs av frigöring av värme. Röret måste omröras, var noga med att inte stänka brom i utloppsröret. Bromeringen upphör när den upptagna mängden brom reagerar fullständigt med etylen - bromavfärgning sker.
Den resulterande dibrometanen för rening tvättas i en separertratt med vatten, sedan med en lösning av kaustiksoda och flera gånger till med vatten. Efter torkning med smält kalciumklorid destilleras produkten från en liten Wurtz-kolv och samlar en fraktion med en kokpunkt på 130-132 ° C.
Applikation
1,2-dibrometan används som knackningsförhindrande tillsats tillsammans med tetraetylbly i motorbränslen för att förhindra avsättning av fasta blyoxider på motordelar på grund av bildning av flyktig blybromid .
Det används som gasningsmedel för att behandla trä från skador av termiter och trämaskar [2] .
Används även för syntes av vinylbromid , en prekursor för olika flamskyddsmedel , samt för syntes av 1,2-ditiocyanoetan , 1,4-bensodioxan , N-brometylftalimid . I organisk syntes används det som en bromkälla i reaktionen med karbokater och för aktiveringen av magnesium vid syntesen av Grignard-reagenser .
Säkerhet
Starkt cancerframkallande . Irriterar luftvägarna. Påverkar lever och njurar. Direkt hudkontakt kan orsaka sårbildning .
Litteratur
- Organiska föreningars egenskaper: Handbok. - ed. Potekhina A. A. - L .: Chemistry, 1984 s. 434-435.
- Handbok för en kemist. - T. 2. - L.-M.: Chemistry, 1964, s. 1142-1143.
- Seidell A. Lösligheter av organiska föreningar. - 3d upplaga, vol. 2 - New York: D. Van Nostrand Company, 1941, s. 97.
- Yalkowsky SH, Yan H., Jain P. Handbook of waterous solubility data. — 2ed. — CRC Press, 2010, s. 28.
Anteckningar
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0270.html
- ↑ Dagani MJ, Barda HJ, Benya, TJ, Sanders, DC Bromine Compounds. doi 10.1002/14356007.a04_405.