2-hydroxiöstron

2-Hydroxiestron
Allmän
Systematiskt
namn		 (8 R ,9 S ,13 S ,14 S ) -​2,3-dihydroxi-​13-​metyl-​7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro-6H - cyklopenta [a]fenantren-17-on
Förkortningar 2-OHE1
Chem. formel C18H22O3 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 286,371 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 362-06-1
PubChem 440623
Reg. EINECS-nummer 636-847-3
LEDER   CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
InChI   InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-11-12(14(18)4-5-17(18)21)3-2-10-8-15(19)16(20)9- 13(10)11/h8-9,11-12,14,19-20H,2-7H2,1H3/t11-,12+,14-,18-/m0/s1SWINWPBPEKHUOD-JPVZDGGYSA-N
CHEBI 1156
ChemSpider 389514
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

2-hydroxiöstron (2-OHE1), även känd som estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-on , är ett naturligt förekommande endogent katekolöstrogen och huvudmetaboliten av östron och östradiol [1] [2] [3] . Det genereras irreversibelt från östron i levern och i mindre utsträckning i andra vävnader via 2-hydroxylering medierad av cytokrom P450-enzymer , främst CYP3A- och CYP1A-underfamiljerna [1] [3] . 2-OHE1 är det mest förekommande katekinöstrogenet i kroppen [3] . Det är inte signifikant uterotrofiskt i bioanalyser, medan andra hydroxylerade östrogenmetaboliter, inklusive 2-hydroxiöstradiol, 16a-hydroxiöstron, östriol (16a-hydroxiestradiol), 4-hydroxiestradiol och 4-hydroxiöstradiol [1] [4] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 Oettel, Michael. Östrogener och antiöstrogener I: Fysiologi och verkningsmekanismer för östrogener och antiöstrogener  : [ eng. ]  / Michael Oettel, Ekkehard Schillinger. - Springer Science & Business Media, 6 december 2012. - S. 227. - ISBN 978-3-642-58616-3 . Arkiverad 15 december 2020 på Wayback Machine
  2. ↑ Raquel, David. Integrativ medicin  : [ engelska ] ] . - Elsevier Health Sciences, 2012. - S. 338. - ISBN 1-4377-1793-4 .
  3. ↑ 1 2 3 Klimakteriet  : [ eng. ] . - Springer Science & Business Media, 6 december 2012. - S. 64-65. - ISBN 978-1-4612-5525-3 .
  4. ↑ Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). "Jämförelse av farmakokinetiken för ett konjugerat ekvint östrogenpreparat (premarin) och en syntetisk blandning av östrogener (CES) hos postmenopausala kvinnor." Journal of the Society for Gynecologic Investigation ]. 7 (3): 175-183. DOI : 10.1016/s1071-5576(00)00049-6 . PMID  10865186 .