3,3'-diaminobensidin
| 3,3'-diaminobensidin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
3,3',4,4'-tetraamino-difenyl |
| Förkortningar | BADDA |
| Chem. formel |
C12H14N4C12H18Cl4N4 ( 4HCl ) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa |
214,27 g/mol 360,11 g/mol (4HCl) g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning |
175–177 °C 280 °C ( 4HCl.2H2O ) |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 91-95-2 |
| PubChem | 7071 |
| Reg. EINECS-nummer | 202-110-6 |
| LEDER | C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)N)N)N |
| InChI | InChI=1S/C12H14N4/c13-9-3-1-7(5-11(9)15)8-2-4-10(14)12(16)6-8/h1-6H,13-16H2HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS |
DV8750000 DV8753000 (4HCl) |
| CHEBI | 90994 |
| ChemSpider | 6804 |
| Säkerhet | |
| LD 50 | mus, oral, 1834 mg/kg |
| NFPA 704 |
ett
2
2 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
3,3'-diaminobensidin ( DAB ) är en organisk förening, ett derivat av bensidin . [1] Vattenlöslig diaminobenzidintetrahydroklorid används i immunhistokemisk färgning av nukleinsyror och proteiner . DAB är ett substrat för pepparrotsperoxidas .
Syntes
Kommersiellt tillgängliga diaminobensidinberedningar syntetiseras från 3,3'-diklorbensidin och ammoniak i närvaro av en kopparkatalysator, vid hög temperatur och högt tryck, med syrabehandling. [2]
En alternativ syntesväg är genom diacetylering av bensidin med ättiksyraanhydrid i ett basiskt medium. [ett]
(NH 2 ) C 6 H 4 C 6 H 4 (NH 2 ) + 2(CH 3 CO) 2 O ⟶ (NHCOCH 3 ) C 6 H 4 C 6 H 4 (NHCOCH 3 ) + 2CH 3 CO 2 HDiacetatet nitreras sedan med salpetersyra för att ge orto-dinitro-derivatet. [ett]
(NHCOCH 3 ) C 6 H 4 C 6 H 4 (NHCOCH 3 ) + 2HNO 3 ⟶ (O 2 N) (NHCOCH 3 ) C 6 H 3 C 6 H 3 (NHCOCH 3 ) (NO 2 ) + 2H 2 ODen resulterande produkten förtvålas . [ett]
(O 2 N) (NHCOCH 3 ) C 6 H 3 C 6 H 3 (NHCOCH 3 ) (NO 2 ) + 2 NaOH ⟶ (O 2 N) (NH 2 ) C 6 H 3 C 6 H 3 (NH 2 )( NO2 ) + 2 (NaOCOCH3 )Dinitrobensidin reduceras med järn i saltsyra . [ett]
3 ( O2N ) ( NH2 ) C6H3C6H3 ( NH2 ) ( NO2 ) + 12HCl + 10Fe0 ⟶ 3 ( NH2 ) 2C6H3C6H3 ( NH2 ) _ _ _ _ _ _ 2 + 4Fe2O3 + 6FeCl2 _ _Reduktion kan också göras med tenn(II)klorid istället för järn, eller natriumditionit i metanol . [ett]
Applikation
Diaminobensidin oxideras med väteperoxid i närvaro av hemoglobin , vilket ger en brun produkt. Denna funktion används för att identifiera fingeravtryck i blodet. [3]
Inom neurovetenskap används oxidationsreaktionen av DAB med väteperoxid för att färga neuroner . Neuroner injiceras med biocytin med avidin eller streptavidin , biotin och peroxidas.
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Hans Schwenecke, Dieter Mayer "Benzidine and Benzidine Derivatives" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ US patent nr 3943175 "Syntes av ren 3,3'-diaminobensidin". 1976-03-09 Uppfinnare: Druin, Melvin L., Oringer, Kenneth. Företaget är Celanese Corporation. 564/309
- ↑ DAB (Diaminobenzidin) (länk ej tillgänglig) . Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. Hämtad 9 november 2007. Arkiverad från originalet 20 april 2012.