| Tetrahydrofolat | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
(2 S )-2- '"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"' {[4-({[(6 R )-2-amino - 4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]metyl}amino)fenyl]formamido}pentandisyra |
| Chem. formel | C19H23N7O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 445,43 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 135-16-0 |
| PubChem | 91443 |
| LEDER | O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20506 |
| ChemSpider | 82572 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Tetrahydrofolat är ett derivat av folat .
Tetrahydrofolat hos människor bildas av dihydrofolat av enzymet dihydrofolatreduktas . Denna reaktion hämmas av metotrexat .
Tetrahydrofolat omvandlas till 5,10-metylentetrahydrofolat av enzymet serinhydroximetyltransferas .
Den intermediära föreningen, 7,8-dihydropteroat, syntetiseras i bakterier på grund av aktiviteten av enzymet dihydropteroatsyntas (EC 2.5.1.15). Detta enzym saknas hos djur och människor. Därför används sulfanilamidpreparat i stor utsträckning för att bekämpa bakterier , som konkurrenskraftigt hämmar enzymet, vilket förhindrar det normala substratet, para -aminobensoat , från att binda till dess aktiva centrum .
5,10-Metylentetrahydrofolat
Tetrahydrofolat är ett koenzym involverat i många reaktioner, särskilt i metabolismen av aminosyror och nukleinsyror . Det är en donator av en kolgrupp. Tar emot en kolatom genom att komplexbinda med formaldehyd , som bildas i andra reaktioner.
Brist på tetrahydrofolat orsakar anemi .
Koncentrationen av tetrahydrofolat reduceras av läkemedlet ( cytostatiskt ) metotrexat , som används för att stoppa nukleotidsyntesen .