4-aminobensoesyra

4-aminobensoesyra ( bakteriellt vitamin H 1 , vitamin B 10 , para -aminobensoesyra , förkortat PABA) är en organisk förening , en aminosyra , ett derivat av bensoesyra , brett spridd i naturen. I den fasta fasen - färglösa kristaller.

Biologi

Biosyntes

4-aminobensoat syntetiseras naturligt av shikimatvägen . Mellanprodukter är shikimat , chorismat , 4-amino-4-deoxichorismat. Många mikroorganismer , växter , svampar har förmågan att syntetisera 4-aminobensoat .

Metabolisk roll

4-Aminobensoat är en prekursor i biosyntesen av viktiga kofaktorer, tetrahydrofolat och tetrahydrometanopterin . Eftersom para-aminobensoesyraresten är en komponent i tetrahydrofolat är den involverad i syntesen av puriner och pyrimidiner och följaktligen RNA och DNA .

4-aminobensoesyra är en "tillväxtfaktor" för många typer av bakterier, såsom laktobaciller , bifidobakterier , E. coli . Deltar i syntesen av vitamin B 9 och, som ett resultat, bildandet av röda blodkroppar ( erytropoes ). Det har också en laktogen egenskap (ökar utsöndringen av mjölk hos en ammande kvinna), hjälper till att etablera en solbränna.

Analoger

Sulfonamider kan hämma tillväxten av mikroorganismer, eftersom dessa föreningar är strukturella analoger av 4-aminobensoesyra och binder konkurrenskraftigt till enzymer av 4-aminobensoesyrametabolism.

Tillämpningar i organisk syntes

PABA är en råvara för framställning av azofärgämnen och derivat. PABA används också som en aktiv substans i vissa läkemedel (Aktipol-M).