Retinol

Retinol
Retinol
Kemisk förening
IUPAC (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetyl-9-(2,6,6-trimetyl-1-cyklohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol ( retinol)
Grov formel C20H30O _ _ _ _
Molar massa 286,4516
CAS
PubChem
drogbank
Förening
Klassificering
Pharmacol. Grupp Retinoid grupp
ATX
Doseringsformer
Vita eller ljusgula kristaller med en lätt lukt.
Andra namn
vitamin A, retinolacetat, vitamin A, retinolacetat
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Retinol (äkta vitamin A , (1,1,5-trimetylcyklohexen-5-yl-6) - (3,7-dimetylnonatetraen-2,4,6,8-ol-1) (rationell formel C 20 H 30 O ) är ett fettlösligt vitamin , en antioxidant . I sin rena form är det instabilt, finns både i vegetabiliska livsmedel och i animaliska källor. Därför produceras och används det i form av retinolacetat och retinolpalmitat. Det syntetiseras i kroppen från betakaroten Nödvändigt för syn och bentillväxt, hud- och hårhälsa, immunförsvarets normala funktion m.m.

Den upptäcktes 1913 av två oberoende grupper av vetenskapsmän (McCollut - Davis och Osborne) [1] . Den första av de upptäckta vitaminerna, i samband med vilken han fick bokstaven "A" i enlighet med den alfabetiska nomenklaturen .

Man tror att det i höga doser har en teratogen effekt (kan orsaka fosterskador i fostrets utveckling). Den teratogena effekten av höga doser retinol kvarstår under en tid efter att det tagits ut (ingen hänvisning till källan). Men enligt andra studier har ingen teratogen effekt identifierats. En daglig dos på 2 500-8 000 IE vitamin A har visat sig vara säker för gravida kvinnor (Hendrickx AG, Peterson P, Hartmann D, Hummler H. Reproductive toxicology 2000; 14(4):311-23, Miller RK, Hendrickx AG, Mills JL, Hummler H, Wiegand UW Reproductive toxicology 1998;12(1):75-88).

Beskrivning

Retinol är fettlösligt, så fett krävs för absorption i matsmältningskanalen , såväl som mineraler. I kroppen förblir dess reserver tillräckligt länge för att inte fylla på dem varje dag. Det finns två former av detta vitamin: det är färdigtillverkat vitamin A (retinol) och provitamin A ( karoten ), som omvandlas till vitamin A i människokroppen, så det kan betraktas som en växtform av vitamin A. Med en brist på vitamin A, sprickor bildas på huden, kluvet hår och flagnande naglar. Vitamin A har en blekgul färg som kommer från det röda växtpigmentet betakaroten.

Strukturellt besläktade föreningar:

Källor

Grönsak (karoten) Djur Syntes i kroppen
Gröna och gula grönsaker ( morötter , pumpa , paprika , spenat , broccoli , salladslök , persilja ), baljväxter ( sojabönor , ärtor ), persikor , aprikoser , äpplen , vindruvor , vattenmelon , melon , nypon , havtorn , körsbär ; örter ( alfalfa , gurkörtblad , kardborrerot , cayennepeppar , fänkål , humle , åkerfräken , kelp , citrongräs , mullein , nässlor , havre , persilja , pepparmynta , groblad , hallonblad , klöver , nypon , salvia , salvia , blad syra ). Fiskolja, lever (särskilt nötkött), kaviar , mjölk , smör , gräddfil , keso , ost , äggula Bildas som ett resultat av oxidativ klyvning av β-karoten

De bästa källorna till vitamin A är fiskolja och lever , följt av smör , äggula , grädde och helmjölk . Spannmålsprodukter och skummjölk, även med vitamintillskott, är otillfredsställande källor, liksom nötkött , som innehåller försumbara mängder vitamin A.

Funktioner

Vitamin A är involverat i redoxprocesser, reglering av proteinsyntes, bidrar till normal metabolism , funktionen av cell- och subcellulära membran, spelar en viktig roll i bildandet av ben och tänder , såväl som kroppsfett; nödvändig för tillväxten av nya celler, saktar ner åldringsprocessen.

Vitamin A stöder mörkerseende genom att producera ett pigment som kallas rhodopsin som kan fånga minimalt med ljus, vilket är viktigt för mörkerseende. Det hjälper också till att återfukta ögonen, särskilt hörnen, vilket förhindrar att de torkar ut och efterföljande skada på hornhinnan .

Vitamin A är väsentligt för immunsystemets normala funktion och är en integrerad del av infektionsbekämpningsprocessen . Användningen av retinol ökar barriärfunktionen hos slemhinnorna, ökar den fagocytiska aktiviteten hos leukocyter och andra faktorer av ospecifik immunitet . Vitamin A skyddar mot förkylningar, influensa och infektioner i luftvägarna, matsmältningsorganen, urinvägarna. Närvaron av vitamin A i blodet är en av de viktigaste faktorerna för det faktum att barn i mer utvecklade länder är mycket mer benägna att tolerera infektionssjukdomar som mässling , vattkoppor , medan i länder med låg levnadsstandard, dödlighet i dessa "ofarliga" virussjukdomar är mycket högre infektioner. Trygghet med vitamin A förlänger livet även för AIDS-patienter .

Retinol är avgörande för att underhålla och återställa epitelvävnaderna som utgör huden och slemhinnorna. Inte konstigt att nästan alla moderna kosmetika innehåller retinoider - dess syntetiska motsvarigheter. Faktum är att vitamin A används vid behandling av nästan alla hudsjukdomar ( akne , finnar, psoriasis , etc.). Vid hudskador (sår, solbränna) påskyndar A-vitamin läkningsprocessen, och stimulerar även kollagensyntesen, förbättrar kvaliteten på nybildad vävnad och minskar risken för infektioner.

På grund av sitt nära förhållande till slemhinnor och epitelceller har vitamin A en gynnsam effekt på lungornas funktion och är också ett värdefullt tillskott vid behandling av vissa sjukdomar i mag-tarmkanalen ( sår , kolit).

Retinol är nödvändigt för normal embryonal utveckling, näring av fostret och för att minska risken för graviditetskomplikationer såsom låg födelsevikt.

Vitamin A är involverat i syntesen av steroidhormoner (inklusive progesteron ), spermatogenes , är en antagonist av tyroxin, ett sköldkörtelhormon .

Både vitamin A och β-karoten, som är kraftfulla antioxidanter [2] , är medel för att förebygga och behandla cancer, i synnerhet för att förhindra att en tumör återkommer efter operation.

Både vitamin A och β-karoten skyddar hjärncellsmembranen från de skadliga effekterna av fria radikaler, medan β-karoten neutraliserar de farligaste typerna av fria radikaler : fleromättade syraradikaler och syreradikaler .

Antioxidantverkan av β-karoten spelar en viktig roll i förebyggandet av hjärt- och artärsjukdomar, det har en skyddande effekt hos patienter med angina pectoris och ökar också blodnivåerna av "bra" kolesterol (HDL).

Lutein och zeaxantin  är de huvudsakliga karotenoiderna som skyddar våra ögon : de hjälper till att förebygga grå starr och minskar även risken för makuladegeneration (det viktigaste synorganet), vilket är orsaken till blindhet i ett av tre fall. Med A - vitaminbrist utvecklas keratomalaci .

En annan karotenoid - lykopen (finns främst i tomater) skyddar mot åderförkalkning genom att förhindra oxidation och ackumulering av kolesterol med låg densitet på artärernas väggar . Dessutom är det den mest "starka" karotenoiden när det gäller skydd mot cancer, särskilt bröst- , endometrie- och prostatacancer .

Stärker ben.

Dagsbehov

Den rekommenderade dagliga dosen av vitamin A är:

Ovanstående doser hänvisar uteslutande till retinoidformen av vitamin A. Karotenoidformen är inte lika giftig. [3]

Tabell över dagligt intag av retinol (vitamin A)

Golv Ålder Konsumtionshastigheter för retinol (vitamin A), mcg / dag
bebisar upp till 6 månader 400
bebisar 7-12 månader 500
Barn 1-3 år 300
Barn 4-8 år 400
Barn 9-13 år gammal 600
Män 14 år och äldre 900
Kvinnor 14 år och äldre 700

Skillnad mellan retinoider och karotenoider

Eftersom vissa karotenoider kan omvandlas i kroppen till vitamin A, för att jämföra matens värde, är det nödvändigt att förstå hur många karotenoider som konsumeras med mat motsvarar en viss mängd retinol. Viss förvirring uppstår eftersom idén om en motsvarande mängd har förändrats över tiden.

Sedan många år har ett system baserat på International Units (IU) använts. En IE var lika med 0,3 µg retinol, 0,6 µg β-karoten eller 1,2 µg andra karotenoider som är provitamin A. [4]

Senare användes ytterligare en enhet - retinolekvivalenten (ER). 1 ER motsvarade 1 μg retinol, 2 μg β-karoten löst i fett (på grund av dålig löslighet i de flesta vitaminkomplex är β-karoten endast delvis löst), 6 μg β-karoten i vanlig mat (eftersom smältbarhet i detta fall är lägre, än i fallet med β-karoten löst i fett) eller 12 μg α-karoten, γ-karoten eller β -kryptoxantin i mat (eftersom 50 % mindre retinol bildas från molekylerna av dessa karotenoider jämfört med β-karotenmolekyler).

Nyare studier har visat att den faktiska absorptionen av karotenoider är hälften av vad man tidigare trott. I detta avseende introducerade US Institute of Medicine 2001 en annan ny enhet - retinolaktivitetsekvivalent (RAE). 1 RAE motsvarar 1 µg retinol, 2 µg fettlöst β-karoten, 12 µg "mat" β-karoten eller 24 µg av någon av de återstående tre karotenoiderna som är provitamin A. [5]

Ämne och kemisk miljö Mikrogram retinolaktivitetsekvivalent per 1 mikrogram ämne
retinol ett
betakaroten, löst i fett 1/2
betakaroten i mat 1/12
alfa-karoten i mat 1/24
gammakaroten i livsmedel 1/24
beta-kryptoxantin i mat 1/24

Eftersom syntesen av retinol i människokroppen regleras av volymen tillgänglig retinol, kommer omvandling i den angivna mängden endast att ske vid brist på vitamin A. Absorptionen av provitaminer påverkas också starkt av mängden lipider som konsumeras samtidigt med provitaminer. ; lipider förbättrar absorptionen av provitamin. [6]

The Commission on Nutrition and Dietetics ger ett exempel på en vegansk kost som innehåller ett dagligt intag av vitamin A (s. 120 [5] ). Å andra sidan har det dagliga behovet av retinol eller motsvarande som publicerats av US National Academy of Sciences minskat med tiden. Den rekommenderade dagliga dosen (för män) 1968 var 5 000 IE (1 500 mikrogram retinol). 1974 sänktes den till 1000 ER (1000 mikrogram retinol). För närvarande är det 900 RAE (900 mcg eller 3000 IE retinol). Detta motsvarar 1 800 mikrogram fettlöst β-karoten (3 000 IE) eller 10 800 mikrogram β-karoten i kosten (18 000 IE).

Interaktioner

Anteckningar

  1. Viktorov A.P., Voitenko A.G. Vitamin A-preparat i fokus för säkerhet  // Farmaceut: journal. - 2008. - Nr 09 .
  2. Fyra viktiga ingredienser i kosmetiska produkter som kommer att göra huden på varje Rovno-kvinna vackrare Rivne  (ryska)  ? . rivnenchanka.info . Hämtad 14 april 2021. Arkiverad från originalet 14 april 2021.
  3. "Normer för fysiologiska behov av energi och näringsämnen för olika grupper av befolkningen i Ryska federationen" MP 2.3.1.2432-08 Arkiverad den 19 februari 2016.
  4. Sammansättning av livsmedel rå, bearbetad, beredd USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20 Arkiverad 9 maj 2008. USDA feb. 2008
  5. 12 Kapitel 4 __AVitamin, Arkiverad 20 mars 2010 på Wayback Machine , Food and Nutrition Board av en:Institute of Medicine , 2001
  6. NW Solomons, M Orozco. Lindring av vitamin A-brist med palmfrukt och dess produkter Arkiverad 27 september 2007 på Wayback Machine . Asia Pac J Clin Nutr, 2003