Bromcyan

Bromcyan [1] [2]
Allmän
Systematiskt
namn
Bromcyan
Traditionella namn cyanbromid
Chem. formel BrCN
Fysikaliska egenskaper
stat Fast
Molar massa 105,921 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 51,3°C
 •  kokande 61,3°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 5-6 %
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,8633 (61,3°C)
Klassificering
Reg. CAS-nummer 506-68-3
PubChem
Reg. EINECS-nummer 208-051-2
LEDER   C(#N)Br
InChI   InChI=1S/CBrN/c2-1-3ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N
RTECS GT2100000
FN-nummer 1889
ChemSpider
Säkerhet
Kort karaktär. fara (H) H300+H310+H330 , H314 , H400
säkerhetsåtgärder. (P) P260 , P273 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338
signalord Farlig
GHS-piktogram Piktogram "Korrosion" av CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" av CGS-systemetGHS miljö piktogram
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 0 fyra ett
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Cyanogenbromid ( cyanobromid ) är ett organiskt ämne , cyansyrabromid med den kemiska formeln BrCN. Färglöst fast, giftigt .

Får

Erhållen genom bromering av vattenlösningar av kaliumcyanid eller cyanvätesyra [2] :

Fysiska egenskaper

Under standardförhållanden är det ett fast, välkristalliserat ämne. Låt oss väl lösa upp i organiska lösningsmedel . Lösligheten i vatten är 5-6 % [2] .

Lättflyktig: flyktigheten är cirka 150 000 mg/m 3 vid 16 °C [3] .

Kemiska egenskaper

I allmänhet liknar de kemiska egenskaperna och aktiviteten de för cyanklorid .

Det finns två möjliga tautomera former för cyanbromid : Br—C≡N och Br— N + ≡C- .

Den första formen förklarar bättre de många kemiska omvandlingarna av cyanogenbromid. Till exempel, i en reaktion med ammoniak och aminer , reagerar den och bildar cyanamider :

Med alkoholer bildar cyanbromid estrar av iminokarbonsyra:

Cyanogenbromid är av särskild betydelse för klyvningen av tertiära aminer ( brun reaktion ). I denna reaktion bildas först additionsprodukter som senare vid upphettning sönderdelas till alkylbromid och dialkylcyanamid som lätt kan omvandlas till en sekundär amin genom förtvålning [4] .

För analytisk bestämning av cyanbromid används en reaktion med jodväte :

Den resulterande fria joden titreras sedan med natriumtiosulfat .

För samma ändamål används också en reaktion med ett överskott av ammoniak: under den bildas ammoniumbromid , som bestäms kvantitativt genom utfällning med silvernitrat [3] .

Applikation

Fungerar som ett cyanideringsreagens vid utvinning av guld från olika malmer. Det fungerar också som en raticid och signaltillsats till gasningsmedel [2] .

Österrike 1917, blandat med bromoaceton , användes som ett kemiskt krigsföringsmedel [3] .

Säkerhet

Det har en allmän giftig effekt , i allmänhet är det 2-3 gånger mindre giftigt än cyansyra. Irriterar slemhinnorna i ögonen och övre luftvägarna [2] .

Anteckningar

  1. Cyanogenbromid  . _ Sigma Aldrich . Hämtad 4 februari 2022. Arkiverad från originalet 3 februari 2022.
  2. 1 2 3 4 5 Knunyants et al., 1983 , sid. 677.
  3. 1 2 3 Los, 1963 , sid. 57.
  4. Carrer, 1960 , sid. 292.

Litteratur