Butanol-1

n-butanol
Allmän
Systematiskt namn	1-butanol
Förkortningar	BuOH
Traditionella namn	butanol
Chem. formel	C4H9OH _ _ _ _
Råtta. formel	CH3 ( CH2 ) 3OH _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	flytande
Molar massa	74,12 g/ mol
Densitet	0,81 g/cm³
Dynamisk viskositet	33,79 mPa*s
Joniseringsenergi	10,04 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-90,2°C
•  kokande	117,4°C
•  blinkar	34°C
•  spontan antändning	345°C
Explosiva gränser	1,4 ± 0,1 vol.% [1]
Mol. värmekapacitet	2,359 J/(mol K)
Specifik förångningsvärme	591,2 kJ/kg
Ångtryck	6 ± 1 mmHg [ett]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant	16
Löslighet
• i vatten	7,9 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex	1,399
Klassificering
Reg. CAS-nummer	71-36-3
PubChem	263
Reg. EINECS-nummer	200-751-6
LEDER	CCCCO
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EO1400000
CHEBI	28885
FN-nummer	1120
ChemSpider	258
Säkerhet
LD 50	2290–4360 mg/kg
NFPA 704	3 ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Butanol-1 ( n- butanol , n-butylalkohol ) C 4 H 9 OH är en representant för envärda alkoholer .

Fysiska egenskaper

Färglös trögflytande vätska med en karakteristisk lukt av fuselolja . Blandbar med organiska lösningsmedel. Till skillnad från metanol är etanol och propanol endast måttligt lösliga i vatten - 7,6 g per 100 g vatten. Den bildar en azeotrop som innehåller 55,5 [2]  % butanol i massa och som kokar vid 92,4 °C.

Produktion

Inom industrin erhålls butanol:

• oxosyntes från propen med användning av nickel - kobolt - katalysatorer vid 1,0-1,5 MPa (enligt Reppe).
• Från acetaldehyd via acetaldol och krotonaldehyd , som hydreras på koppar- , koppar - krom- eller nickelkatalysatorer .
• Aceton-butyljäsning av livsmedelsråvaror.

Historisk bakgrund

Normal primär butylalkohol erhölls först 1870 av den ryske organiska kemisten Alexander Mikhailovich Zaitsev (1841-1910).

Butanol började tillverkas på 10- talet av 1900 -talet med hjälp av bakterien Clostridium acetobutylicum . Råvarorna för produktionen kan vara sockerrör , betor , majs , vete , kassava och i framtiden cellulosa .

På 1950 -talet , på grund av fallet i oljepriset , började den tillverkas av petroleumprodukter.

Cirka 1,39 miljarder liter butanol produceras årligen i USA .

Rengöring och torkning

Det finns flera sätt att rena butanol i laboratoriet:

• konventionell fraktionerad destillation med separation av azeotropen
• först kokar de i 4 timmar över nybränd bränd kalk utan fukttillgång (30 g per 1 liter), sedan kokar de över magnesiumspån . Därefter destilleras alkoholen och en fraktion av 117,70 ± 0,01 °C samlas upp
• tvätta med en lösning av natriumbisulfit , sedan koka över 10% vattenhaltig natriumalkali och slutligen koka tre timmar över bränd kalk , följt av fraktionerad destillation

Applikation

Butanol används:

• som lösningsmedel i färg- och lackindustrin, vid tillverkning av hartser och mjukgörare
• modifieringsmedel för urea- och melamin-formaldehydhartser
• för att erhålla mjukgörare : dibutylftalat , tributylfosfat
• för framställning av butylacetat och butylakrylat och etrar med glykoler
• i syntesen av många organiska föreningar.

Använd som fordonsbränsle

Kan, men behöver inte, vara blandbar med konventionella bränslen . Energin hos butanol är nära den hos bensin . Butanol kan användas i bränsleceller som råvara för väteproduktion .

2007 började försäljningen av biobutanol som bensintillsats i Storbritannien .

Arbetsmiljö och säkerhet

Ångor av n-butylalkohol irriterar bindhinnan och hornhinnan i ögonen [3] . Enligt Rospotrebnadzor [4] är den maximalt tillåtna koncentrationen för ångor av detta ämne 10 mg/m 3 (genomsnittlig växling, under 8 timmar) och 30 mg/m 3 (högst engång). Samtidigt kan tröskeln för uppfattningen av lukten av detta ämne hos olika människor vara mycket olika. Till exempel, enligt [5] var medelvärdena för doftuppfattningströskeln i en grupp på 26 personer 14–18 ppm (42–54 mg/m 3 ), och översteg 100 ppm (~300 mg/m 3 ). 3 ) hos några deltagare i denna studie. Och i andra studier kan den genomsnittliga tröskeln för luktuppfattning nå 90 och till och med 900 [6] ppm.

Toxiciteten för butanol är relativt låg (LD50 är 2290-4360 mg/kg), men högst bland de lägre alkoholerna. Vid intag uppstår en effekt som liknar den vid intag av etanol . Butanol finns i små mängder i olika alkoholhaltiga drycker. Ibland används butanol, erhållen från tekniska vätskor, som en surrogatalkoholdryck.

En koncentration på 0,01% i luften påverkar inte kroppen på något sätt, medan 0,02% orsakar inflammation i hornhinnan i ögat.

CPV 1,7-12 %.

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0076.html
2. ↑ Dubbla vattenhaltiga azeotropiska blandningar i referensboken på Organic Chemistry-webbplatsen . Hämtad 14 mars 2019. Arkiverad från originalet 30 mars 2019. (obestämd)
3. ↑ A. Ya. Khorlin. Butylalkoholer // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovskij . - 3:e uppl. - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1976. - T. 3. Beklemishev - Validol. - S. 538-539. — 584 sid. — 150 000 exemplar.
4. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr 418. Butan-1-ol (butylalkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 29. - 170 sid. - (Sanitära regler).  (ryska) Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine
5. ↑ Monique Smeets & Pamela Dalton. Upplevd lukt och irritation av isopropanol: en jämförelse mellan naiva kontroller och yrkesmässigt exponerade arbetare  //  International Archives of Occupational and Environmental Health. - Springler, 2002. - November (vol. 75 ( iss. 8 ). - P. 541–548. - ISSN 0340-0131 . - doi : 10.1007/s00420-002-0364-y . Arkiverad 4 november 2015.
6. ↑ J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Effektiviteten av flyktiga organiska föreningar för att framkalla Nasal Pungency and Odor  // Archives of Environmental Health: An International  Journal . - Taylor & Francis, 1993. - May (vol. 48 ( iss. 5 ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Litteratur

• Chemical Encyclopedia 1988, "Sovjet Encyclopedia", T1, s. 336-337
• Weisberger "Organic solvents: Physical properties and methods of purification", M., 1958, s. 317-319