Alkoholer

Alkoholer (från lat.  spiritus  - sprit; föråldrade alkoholer , från arabiska الكحول ‎ al -kukhul  - pulver [1] ) - organiska föreningar innehållande en eller flera hydroxylgrupper (hydroxyl, − O H ), direkt associerade med mättad ( som finns i en sp ³ -hybridiseringstillstånd ) kolatom [2] . Alkoholer kan betraktas som derivat av vatten ( H−O−H ) där en väteatom är ersatt av en organisk funktionell grupp : R−O−H .

I IUPAC-nomenklaturen för föreningar där hydroxylgruppen är bunden till en omättad ( sp ²-hybrid ) kolatom, namnen " enoler " (hydroxyl är associerad med en vinyl C=C bindning) [3] och " fenoler " ( hydroxyl är associerad med bensen eller annan aromatisk ring) [4] .

Alkoholer är en stor och mångsidig klass av föreningar: de är mycket vanliga i naturen och fyller ofta viktiga funktioner i levande organismer . Alkoholer är viktiga föreningar när det gäller organisk syntes , inte bara av intresse som slutprodukt, utan också som mellanprodukter med ett antal unika kemiska egenskaper . Alkoholer är dessutom industriellt viktiga produkter och har det bredaste användningsområdet både inom industrin och i vardagliga applikationer .

Etymologi

Ordet alkohol kommer från arabiska. الكحل ‎ ( al-kuḥl ) - "pulverformig antimon ". Konceptet härstammar från den alkemiska tekniken att reducera kemikalier till ett "pulver", vilket var tänkt att vara den rena essensen av ett ämne. På liknande sätt är etylalkohol essensen av vin, därav dess namn [1] . Ordet kom in i det ryska språket genom honom.  Alkohol , nederländska .  alkohol eller portvin. , spanska  alkohol [5] . Men i det ryska språket har homonymen till ordet "alkohol" i betydelsen "fint pulver" också bevarats i form av arkaism , tydligen, [6] .

Ordet alkohol förekom på ryska under Peter I :s tid genom det engelska ordet spirit , som i sin tur kom från latinets spīritus  - "andning, ande, själ" [7] .

Klassificering av alkoholer

Alkoholer klassificeras enligt följande (exempel ges inom parentes) [8] :

Nomenklatur för alkoholer

Systematisk nomenklatur

Enligt IUPAC-nomenklaturen bildas namnen på enkla alkoholer av namnen på motsvarande alkaner med tillägg av suffixet "-ol", vars position indikeras med en arabisk siffra.

Regler för att konstruera namn på alkoholer [9] :

  1. Moderkolvätet väljs baserat på den längsta kontinuerliga kolvätekedjan som innehåller en hydroxylgrupp. Det bildar basnamnet (enligt antalet kolatomer).
  2. Moderkolvätet är numrerat i en sådan riktning att hydroxylgruppen får det lägsta talet i namnet. (Om föreningen har funktionella grupper äldre än hydroxylen, gäller denna regel för den äldre funktionella gruppen.)
  3. Den högsta funktionella gruppen betecknas som ett suffix (för hydroxyl - -ol ), och de återstående substituenterna - som prefix i alfabetisk ordning. Deras position i kolvätekedjan indikeras av siffror - lokanter placerade efter suffix och före prefix [10] . För flervärda alkoholer anges antalet hydroxylgrupper före suffixet -ol ( -diol , -triol , -tetraol , etc.).
  4. Om, med olika kedjenumreringsalternativ, hydroxylgruppen får samma lokant, numreras kedjan i den riktning i vilken den andra substituenten tar emot den minsta lokanten.

Andra nomenklaturer

Historien om upptäckten av alkoholer

En berusande örtdryck som innehåller etanol har varit känd för mänskligheten sedan urminnes tider. Man tror att åtminstone 8000 år före vår tideräkning var människor bekanta med effekten av fermenterade frukter, och senare, med hjälp av fermentering , fick de berusande drycker innehållande etanol från frukt och honung [13] . Arkeologiska fynd tyder på att vinframställning förekom i västra Asien så tidigt som 5400-5000 f.Kr. e. , och på det moderna Kinas territorium , Henan- provinsen , hittades bevis för produktion av jästa blandningar från ris , honung, vindruvor och, möjligen, andra frukter, under den tidiga neolitiska eran : från 6500 till 7000 år. före Kristus e. [fjorton]

För första gången erhölls alkohol från vin på 600-700-talen av arabiska kemister; metoden för att erhålla alkohol finns i den persiske alkemisten Ar-Razis register [15] . I Europa erhölls etylalkohol från jäsningsprodukter på XI-XII-talet , i Italien [16] .

Alkohol kom först till Ryssland 1386, när Genuas ambassad tog med sig det under namnet "aqua vita" och presenterade det för storhertigdomstolen [17] .

År 1661 erhöll den engelske kemisten Robert Boyle först metanol genom destillation av trä [18] . Absolut etanol från dess vattenlösning erhölls först 1796 av den ryske kemisten T. E. Lovitz under destillation över kaliumklorid [16] [19] .

År 1842 upptäckte den tyske kemisten J. G. Schiel att alkoholer bildar en homolog serie som skiljer sig åt med något konstant värde. Han hade dock fel när han beskrev det som C 2 H 2 . Två år senare etablerade en annan kemist Charles Gerard den korrekta homologiska skillnaden CH 2 och förutspådde formeln och egenskaperna hos propylalkohol som var okända vid den tiden [20] . År 1850 fastställde den engelske kemisten Alexander Williamson , som studerade reaktionen mellan alkoholater och etyljodid , att etylalkohol är ett derivat av vatten med en substituerad väteatom, vilket experimentellt bekräftar formeln C 2 H 5 OH [21] . För första gången utfördes syntesen av etanol genom inverkan av svavelsyra på eten 1854 av den franske kemisten Marcelin Berthelot [21] .

Den första studien av metylalkohol gjordes 1834 av de franska kemisterna Jean-Baptiste Dumas och Eugène Peligot . De kallade det "metyl- eller träalkohol" eftersom det hittades i torrdestillation av trä [22] . Syntesen av metanol från metylklorid utfördes av den franske kemisten Marcelin Berthelot 1857 [23] . År 1855 upptäckte han också isopropylalkohol , erhållen genom inverkan av svavelsyra på propen [24] .

För första gången syntetiserades en tertiär alkohol ( 2-metylpropanol-2 ) 1863 av den berömda ryske kemisten A. M. Butlerov , vilket initierade en hel serie experiment i denna riktning [21] .

Den tvåvärda alkoholen etylenglykol syntetiserades först av den franske kemisten A. Wurtz 1856 [20] . Glycerin upptäcktes i naturliga fetter redan 1783 av den svenske kemisten Karl Scheele , men dess sammansättning upptäcktes först 1836, och syntesen utfördes från aceton 1873 av Charles Friedel [25] .

Att vara i naturen

Alkoholer är utbredda i naturen både i fri form och som en del av estrar .

Metylalkohol finns i små mängder i vissa växter, till exempel: bjällror ( Heracleum ) [23] .

Etylalkohol är en naturlig produkt av anaerob jäsning av livsmedel som innehåller organiska kolhydrater av jästsvampar av släktet Saccharomyces och bakterierna Zimomonas och bildas ofta i sura bär och frukter. I det här fallet förvandlas kolhydrater genom en sekvens av enzymatiska reaktioner som kallas glykolys till pyruvat , som sedan övergår i acetaldehyd under inverkan av pyruvatdekarboxylas . Den senare accepterar sedan, i närvaro av alkoholdehydrogenas , den reduktiva ekvivalenten av den reducerade formen av NAD (reduktion av NAD sker i ett av glykolysstadierna), vilket ger etanol som slutprodukt. Denna process är inte bara orsaken till ackumuleringen av etanol i naturliga föremål, utan används också aktivt inom vinframställning, bryggning och bakningsindustrin [26] . Under jäsningen kan även andra alkoholer bildas, till exempel isopropanol , [27] butanol-1 [28] , butandiol-2,3 [29] .

De eteriska oljorna i de gröna delarna av många växter innehåller ( Z )-hexen-3-ol-1 ("bladalkohol"), vilket ger dem en karakteristisk lukt [30] . Terpenalkoholer är också mycket brett representerade i växtvärlden , av vilka många är doftämnen , till exempel: borneol (komponent av träet på borneokamferträdet), mentol (i mynta , geranium ) [31] , geraniol [32] och citronellol [33] (komponenter av blommiga eteriska oljor ), fenhol (i hartset från barrträd och fänkålsfrukter ), etc.

Kondenserade tetracykliska alkoholer ( gonanderivat ) är utbredda i djur- och växtriket , som har hög biologisk aktivitet och ingår i klassen av steroider , till exempel kolesterol , som finns i cellerna hos nästan alla levande organismer, särskilt djur [34] . En separat grupp av steroider består av flervärda gallalkoholer som finns i gallan hos djur och människor: bufol , kolestantetrol , kolestanpentol , mixinol , scymnol , chimerol , etc. [35]

I naturen finns det olika alkoholderivat av kolhydrater, till exempel sorbitol (finns i körsbär och rönnbär ) [36] , mannitol ( i ask) [37] osv.

1959 upptäckte den tyske kemisten Adolf Butenandt , medan han studerade extraktet av en silkesmask , ett sexattraherande medel som heter bombykol [38] . Ytterligare studier av insektsferomoner visade att en betydande del av dessa feromoner representeras av alkoholer [38] .

Metabolism av alkoholer i människokroppen

Alkoholernas fysiologiska roll

Många alkoholer deltar i viktiga biokemiska processer som sker i en levande organism. Så, vissa vitaminer tillhör klassen alkoholer, till exempel vitamin A (retinol) [40] , vitamin D ( ergocalciferol , etc.) [41] . Steroidhormoner , bland vilka det finns alkoholer ( östradiol , kortisol , etc.), är involverade i regleringen av metabolism och vissa fysiologiska funktioner i kroppen [42] .

Glycerin är grunden för mer än hälften av naturliga lipider , som är dess estrar med fettsyror och är energikällor för kroppen [43] . Glycerol är också involverat i glukoneogenesen  - processen för glukosbildning i levern . I detta fall omvandlas glycerol under inverkan av enzymer till glyceraldehyd-3-fosfat , som sedan går in i den metaboliska vägen för glukoneogenes [44] . En fysiologiskt viktig polyol är myo -inositol .

Bland de lägre alkoholerna, ur fysiologisk synvinkel, är etanol utan tvekan av största intresse . Etanol är en naturlig metabolit i människokroppen och är normalt närvarande i blodet i mycket låga koncentrationer. Etanol kan också intas med mat. Etanol i människokroppen metaboliseras främst i levern . Under inverkan av det cytosoliska enzymet alkoholdehydrogenas oxideras etanol till acetaldehyd , som vidarebearbetas av mitokondriellt aldehyddehydrogenas till acetat . Acetat, efter aktivering av kortkedjigt acylkoenzym A-syntetas, kan brytas ned ytterligare i Krebs-cykeln [45] . Det mikrosomala etanoloxiderande systemet, representerat av cytokrom P450 och katalas , spelar också en sekundär roll i användningen av etanol [39] . Vid en hög koncentration av alkohol i blodet klarar enzymer inte av oxidationen av acetaldehyd till acetat, och acetaldehyd ansamlas i kroppen, som är 10–30 gånger giftigare än etanol [46] , vilket gör att kroppen förgiftas, den så kallade. baksmälla . När det gäller energivärde för kroppen intar etanol (7 kcal/g) en mellanposition mellan kolhydrater (4,1 kcal/g) och fetter (9,3 kcal/g). Etanolens bidrag till det totala kaloriinnehållet i maten hos alkoholfria vuxna kan vara så högt som 12 %. Konsumtionen av etanol som livsmedel och energikälla har dock en rad nackdelar ur biokemisk synvinkel. Förutom bildandet av giftig acetaldehyd inkluderar sådana nackdelar det faktum att överskott av kalorier som kommer in i kroppen i form av etanol endast kan lagras i fetter, eftersom det inte finns någon möjlighet att omvandla etanol till kolhydrater i människokroppen [45] . Dessutom stör etanol andra metaboliska processer: hämmar glukoneogenes (detta är orsaken till hypoglykemi när man tar stora doser alkohol), accelererar produktionen av cytokiner , ändrar koncentrationen av hormoner [47] . Alkoholhaltiga drycker innehåller väldigt få vitaminer och mineraler, vilket också kan ha en negativ inverkan på hälsan. Dessutom är etanol av livsmedelskvalitet i sig mycket dyrare än en energiekvivalent mängd socker [45] .

Toxicitet av alkoholer

Envärda mättade alkoholer för in kroppen i ett anestesiliknande tillstånd och har även en toxisk effekt [48] .

Metylalkohol  är ett starkt gift (särskilt när det tas oralt) av nervös och kardiovaskulär verkan med en uttalad kumulativ effekt ; påverkar synorganen upp till fullständig blindhet . I stora doser (30 g eller mer) orsakar döden [49] .

Etylalkohol har en giftig effekt. Det absorberas snabbt genom slemhinnan i magen och tunntarmen och når en maximal koncentration i blodet 60-90 minuter efter administrering [50] . Etanol orsakar först excitation och sedan en kraftig depression av det centrala nervsystemet (inklusive att förstöra hjärnhinnorna); dess användning leder till störningar av kroppens viktigaste funktioner, allvarliga skador på organ och system. Det har embryotoxiska och teratogena effekter [51] .

Isopropylalkohol påminner om etanol i sina toxiska effekter, vilket orsakar depression av det centrala nervsystemet och påverkar inre organ. I hög koncentration leder till koma, kramper och död (ca 3-4 g/kg) [52] .

På grund av den utbredda användningen av enkla alkoholer i olika industrier och i synnerhet som lösningsmedel, är exponeringen för inandning farlig. De akuta toxiska effekterna av alkoholer, testade på råttor, manifesterade sig i följande inandningskoncentrationer:

Etylenglykol är mycket giftigt vid intag, vilket påverkar centrala nervsystemet och njurarna . Den dödliga dosen är 1,4 g/kg kroppsvikt [54] .

Fysikaliska egenskaper och struktur hos alkoholer

Alkoholmolekyler, liksom vattenmolekylen , har en vinkelstruktur. R−O−H-vinkeln i metanolmolekylen är 108,5° [55] . Syreatomen i hydroxylgruppen är i ett tillstånd av sp³ - hybridisering . Alkoholer har avsevärt högre smält- och kokpunkter än vad som kan förväntas från de fysikaliska egenskaperna hos besläktade föreningar. Så, från ett antal monosubstituerade derivat av metan , har metanol en ovanligt hög kokpunkt, trots den relativt låga molekylvikten [56] :

Molekylvikter och kokpunkter för metan och några av dess derivat [57]

Metan
CH 4 		Metanol
CH3OH _ _ 		Klorometan
CH3Cl _ _ 		Nitrometan
CH 3 NO 2 		Brommetan
CH3 Br _
Molmassa, g/mol 16.04 32.04 50,48 61,04 94,94
Kokpunkt, °C −161,5 64,5 −24.2 101,2 3.6

De höga kokpunkterna för alkoholer förklaras av närvaron av intermolekylära vätebindningar [55] . Energin för en vätebindning är mycket lägre än energin för en kovalent kemisk bindning . Till exempel, för metanol är vätebindningsenergin 16,7 kJ / mol [58] , medan C–H, C–O och O–H-bindningarna har energier på 391,7, 383,5 respektive 428,8 kJ / mol [ 59] . Emellertid är inverkan av vätebindningar på de fysikaliska egenskaperna hos alkoholer mycket betydande.

Alkoholmolekyler, som har två polära bindningar C–O och O–H, har ett dipolmoment ( ~ 5,3–6,0⋅10–30 C m ) [55] . De elektrostatiska laddningarna i metanolmolekylen är: på kolatomen 0,297 e ; på hydroxylväteatomen 0,431 e ; på syreatomen −0,728 e [60] . Samtidigt är joniseringsenergin för alkoholer lägre än den för vatten (10,88 eV för metanol mot 12,61 eV för vatten) [61] , vilket förklaras av alkylgruppens elektrondonerande effekt.

Hydroxylgruppens inverkan är särskilt stark för föreningar med en liten kolvätekedja. Till exempel är metanol och etanol oändligt blandbara med vatten och har ganska höga densiteter och kokpunkter för sin molekylvikt, medan högre alkoholer är hydrofoba och skiljer sig lite i egenskaper från motsvarande kolväten [62] .

Vissa fysikaliska konstanter för alifatiska mättade alkoholer [63]
namn Formel bp, °С T. pl., ° С Densitet, kg/m 3 (20 ° С) Brytningsindex, n D 20
 metanol  CH3OH _ _ 64,7 −97,78 791,5 1,32855
 etanol  C2H5OH _ _ _ _ 78,3 −114,65 789,5 1,36139
 Propanol-1  C3H7OH _ _ _ _ 97,2 −124,10 803,5 1,38556
 Propanol-2  CH3CH ( CH3 ) OH 82,5 −87,95 786,2 1,37711
 Butanol-1  C4H9OH _ _ _ _ 117,8 −88,64 808,6 1,39929
 2-Metylpropanol-1  ( CH3 ) 2CHCH2OH _ _ _ 108,0 −101,97 802.1 1,39549
 Butanol-2  CH3CH2CH ( OH ) CH3 _ 99,5 −114,70 806,0 1,39240 [K 1]
 2-metylpropanol-2  (CH 3 ) 2 C (OH) CH 3 82,9 25,82 765,2 [K 2] 1,38779
 Pentanol-1  C5H11OH _ _ _ _ 138,0 −77,59 813,3 1,40999
 Hexanol  C6H13OH _ _ _ _ 157,1 -47,40 821,7 1,41816
 Heptanol  C7H15OH _ _ _ _ 176,3 −32,80 824,0 1,42351
 oktanol  C8H17OH _ _ _ _ 195,1 −16.30 822,7 1,42920
 Nonanol  C9H19OH _ _ _ _ 213,5 −5.00 827,0 1,43325
 Decanol  C10H21OH _ _ _ _ 231,0 6.00 826,0 1,43660
Vissa fysikaliska konstanter för alicykliska, aromatiska och omättade alkoholer [64]
namn Formel bp, °С T. pl., ° С Densitet, kg/m 3 (20 ° С) Brytningsindex, n D 20
 Propen-2-ol-1  CH 2 \u003d CHCH 2 OH 96,9 −129 852,0 1,4133
 Propyn-2-ol-1  CH≡CCH2OH _ _ 113,6 −48 948,5 1,4322
 Cyklohexanol  C6H11OH _ _ _ _ 161,1 25.15 941,6 1,4648
 Fenylkarbinol  C6H5CH2OH _ _ _ _ _ _ 205,0 −15.3 1041,9 1,5396
 2-fenyletanol  C6H5CH2CH2OH _ _ _ _ _ _ _ _ 218,2 −27,0 1020,2 1,5325
 3-Fenylpropen-2-ol-1  C6H5CH = CHCH2OH _ _ _ _ 256-258 34 1044,0 1,5819
 2-furylkarbinol  ( C4H3O ) CH2OH _ _ _ 155 — 1131,9 1,5324
Några fysikaliska konstanter för flervärda alkoholer [57]
namn Formel bp, °С T. pl., ° С Densitet, kg/m 3 (20 ° С) Brytningsindex, n D 20
 Glycerol  HOCH2CH ( OH ) CH2OH 290 tjugo 1260,4 1,4729
 Pentaerytritol  C( CH2OH ) 4 263,5 1397 1,548
 etylenglykol  OHCH2CH2OH _ _ _ _ 197,85 -12.6 1115,5 1,432

Skaffa alkoholer

Allmänna kemiska metoder för att erhålla alkoholer

Alkoholer kan tillverkas av en mängd olika klasser av föreningar såsom kolväten , haloalkaner , aminer , karbonylföreningar , epoxider . I princip handlar alla metoder om oxidations- , reduktions- , additions- och substitutionsreaktioner .

Alkoholer erhålls genom att oxidera alkaner och cykloalkaner under inverkan av starka oorganiska oxidationsmedel: ozon , kaliumpermanganat , krom(VI)oxid , kromsyra , selendioxid , väteperoxid , såväl som vissa persyror. På grund av möjligheten till ytterligare oxidation av de resulterande alkoholerna är metoden endast relevant för att erhålla tertiära alkoholer [65] .

Oxidation av alkener är mycket vanligare i laboratoriepraxis, särskilt för framställning av tvåvärda alkoholer - dioler . Beroende på valet av reagens kan oxidation utföras med olika stereoselektivitet : när alkener behandlas med osmiumtetroxid , kaliumpermanganat , natriumklorat , jod med silverkarboxylat sker syn- hydroxylering; för att utföra anti -hydroxylering används väteperoxid och persyror, molybden (VI) och volfram (VI) oxider, selen (IV) oxid, etc. [66] .

Alkoholer bildas också under reduktionen av aldehyder eller ketoner under inverkan av natriumborhydrid i ett protiskt lösningsmedel, såväl som litiumaluminiumhydrid . Reduktionen av estrar och karboxylsyror utförs också under inverkan av komplexa hydrider, vanligtvis litiumaluminiumhydrid, och leder till alkoholer [67] .

Den syrakatalyserade tillsatsen av vatten till alkener leder till bildning av alkoholer. I enlighet med Markovnikovs regel bildas mer substituerade alkoholer i denna reaktion. I laboratoriepraxis används oftare en liknande men mildare oxymercuration-demercuration-reaktion, såväl som en hydroboration-oxidationsreaktion, vilket leder till produkter som inte överensstämmer med Markovnikov-regeln [68] .

Nukleofila additionsreaktioner av organometalliska föreningar ( acetylenider , Grignard-reagens , koppar- och organolitiumföreningar, etc.) till karbonylföreningar leder också till alkoholer, och om additionen sker till formaldehyd HCHO, bildas primära alkoholer, om till andra aldehyder , sedan sekundära alkoholer. Tillsats till ketoner ger tertiära alkoholer. Tertiära alkoholer kan också erhållas genom att tillsätta två ekvivalenter av en organometallisk förening till estrar .

Alkoholer kan erhållas genom att behandla haloalkaner med en alkalilösning . Reaktionen fortskrider som en nukleofil substitution och åtföljs av racemisering (med en monomolekylär mekanism) eller konfigurationsomkastning (med en bimolekylär mekanism). En viktig förberedande metod är oxidation av alkylhalider med kaliumsuperoxid [69] .

Industriella metoder för att erhålla alkoholer

Inom industrin framställs alkoholer med kemiska metoder eller biokemiska produktionsmetoder.

Den enda industriellt viktiga metoden för syntes av metanol är den katalytiska reaktionen mellan kol(II)monoxid och väte . Råvaran i produktionen av metanol är naturgas , som renas från svavelföreningar i det första steget av processen (svavel är ett gift för katalysatorer som används i nästa steg). Därefter sker ångomvandlingen av naturgas till syntesgas (en blandning av CO och väte ), som efter kondensering av vattenånga omvandlas till metanol på en blandad koppar-zink-krom-katalysator vid en temperatur av 250 ° C och ett tryck på upp till 10 MPa. Den så erhållna metanolen innehåller vatten och föroreningar av andra alkoholer (etanol, propanol och högre) och kan renas genom destillation . Världskonsumtionen av metanol uppgick 2015 till cirka 70 miljoner ton [70] .

Etanol och propanol-2 erhålls genom hydratisering av motsvarande alkener - eten och propen . Inom industrin används två typer av hydratisering: svavelsyra och katalytisk. Svavelsyrahydratisering inkluderar absorption av eten med koncentrerad svavelsyra (94-98%) vid en temperatur av 80 ° C och ett tryck av 1,3-1,5 MPa och den efterföljande hydrolysen av de resulterande sulfoestrarna med vatten. Den andra metoden för hydratisering är baserad på användningen av fosforsyra avsatt på silikagel eller annat substrat som katalysator . En blandning av avjoniserat vatten och eten värms till en temperatur av 300°C under ett tryck av 6–8 MPa, och den resulterande etanolen renas genom destillation. Dessa metoder gör det möjligt att erhålla etanol innehållande 5 viktprocent vatten. Framställningen av vattenfri etanol (99,9%) är baserad på azeotropt avlägsnande av vatten med bensen [71] . Enligt uppgifter från 2003 är världsproduktionen av etanol endast genom etenhydratisering 6 miljoner ton per år [72] .

Världsproduktionen av bränsleetanol uppgick 2015, enligt Renewable Fuel Association, till cirka 77 miljoner ton [73] .

För propenhydrering krävs mildare förhållanden. Svavelsyraprocessen utförs vid rumstemperatur och en svavelsyrakoncentration på 70–75 %, och den katalytiska hydratiseringen fortsätter vid 180°C och 4 MPa. Ibland används en volframkatalysator (WO 3 SiO 2 , 250 °C och 25 MPa) för att hydratisera propen. Världsproduktionen av propanol-2 var 2008 1,8 miljoner ton [74] [75] [76] [77] .

Etylenglykol  , en av den kemiska industrins viktigaste produkter, produceras också genom hydratiseringsreaktionen inom industrin , produceras i mängden 19,9 miljoner ton årligen [78] och används i stora mängder för tillverkning av frostskyddsmedel och fibrer . Råmaterialet för denna syntes är etylenoxid erhållen genom direkt oxidation av etylen med atmosfäriskt syre. Etylenoxid omvandlas till etylenglykol genom att värma dess blandning med ett 20-faldigt molärt överskott av vatten till 200 °C utan katalysator. Etylenglykol separeras sedan från vatten och oligomeriseringsprodukter som ett resultat av successiva korrigeringar [79] .

Den industriella produktionen av propanol-1 är baserad på reaktionen av etylenhydroformylering och efterföljande hydrering av den resulterande propanalen . Hydroformylering utförs vid en temperatur av 90–130°C, ett totalt tryck av propen, kol(II)oxid och väte lika med 2,8 MPa, och i närvaro av 500 ppm av en rodiumkatalysator . Det andra steget fortsätter vid 110-150°C i ett överskott av väte på olika metallkatalysatorer (kombinationer av koppar- , zink- , nickel- och kromföreningar används ) [74] . Volymen av världsproduktionen av propanol-1 uppgick 2003 till 0,14 miljoner ton [80] .

Glycerin erhålls som en biprodukt av omvandlingen av fetter till fettsyror och fettsyrametylestrar . Denna process ligger till grund för produktionen av biodiesel , med 100 kg glycerol som produceras för varje ton biodiesel. Denna metod syntetiserar 1,5 miljoner ton glycerol årligen (2004), och enligt prognoser kommer dessa volymer att växa på grund av ett ökat intresse för alternativa bränslen. Fetter hydrolyseras vid 220–260°C och ett tryck på 2–6 MPa eller omförestras med metanol. Nedbrytningen av fetter under inverkan av alkali eller karbonater används i begränsad skala, till exempel vid tillverkning av tvål [81] [82] [83] .

Högre fettalkoholer framställs på flera sätt, inklusive hydrogenolys av fettsyrametylestrar erhållna genom transesterifiering av fetter, samt hydroformylering av alkener och etylenoligomerisering följt av oxidation (Ziegler-metoden). 2,15 miljoner ton högre fettalkoholer produceras årligen i världen (2003) [84] [85] .

För vissa alkoholer spelar biokemiska metoder en viktigare roll i industriell syntes. Framför allt överstiger volymerna producerad bioetanol avsevärt volymerna syntetisk etanol. Den biokemiska produktionen av etanol är baserad på sur eller enzymatisk hydrolys av växtmaterial, följt av anaerob alkoholjäsning (fermentering) av de resulterande kolhydraterna av jästsvampar ( Saccharomyces ) eller vissa typer av bakterier . I synnerhet är jäst mycket lämpliga mikroorganismer för bred industriell användning. Jästassisterad jäsning kännetecknas av hög selektivitet , låg ackumulering av biprodukter, högt etanolutbyte, hög processhastighet och god jästtolerans mot förhöjda etanol- och substratkoncentrationer. Lättfermenterbara kolhydrater kan fungera som råmaterial i denna process, liksom stärkelse och andra organiska substrat, som först måste hydrolyseras till en fermenterbar form. Vanligt använda grödor ( sockerbetor , potatis , spannmål ), skogsprodukter ( trä , halm ) eller jordbruksavfall [86] .

Tillverkningen av biobutanol baseras på jäsning av kolhydratråvaror med hjälp av bakterien Clostridium acetobutylicum [87] .

Kemiska egenskaper hos alkoholer

De kemiska egenskaperna hos alkoholer bestäms av närvaron av en hydroxylgrupp i dem . Eftersom hydroxylgruppen är polär kan den dissociera heterolytiskt , speciellt när den attackeras av starka baser . Således uppvisar alkoholer egenskaperna hos svaga syror . Dessutom bestämmer den höga elektronegativiteten hos syre närvaron av en elektrofil kolatom och följaktligen alkoholernas förmåga att genomgå nukleofila substitutionsreaktioner under verkan av ett antal nukleofiler. Slutligen är syreatomen i hydroxylgruppen nukleofil , så alkoholer kan fungera som nukleofiler i substitutions- och additionsreaktioner . Alkoholer kännetecknas också av oxidationsreaktioner .

Dissociation och syra-basegenskaper hos alkoholer

Syraegenskaper hos alkoholer

Alkoholer kan uppvisa både sura och basiska egenskaper. Som svaga syror dissocierar alkoholer vid O - H-bindningen för att bilda alkoxidjonen. Syraegenskaperna hos alkoholer utvärderas av surhetskonstanten Ka .

I en vattenlösning minskar surheten hos alkoholer med en ökning av molekylvikten och förgrening av kolvätekedjan. Detta är förknippat med en ökning av den positiva induktiva effekten av alkylsubstituenter i denna serie och en minskning av stabiliteten hos den resulterande alkoxidjonen på grund av lokaliseringen av en negativ laddning på syreatomen [88] .

I allmänhet ökar elektronbortdragande substituenter (-NO2 , -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -OR , etc.) surheten hos alkoholer (minskar pKa ). Tvärtom minskar elektrondonerande substituenter (till exempel alkylsubstituenter) surheten hos alkoholer (ökar pKa ) . Således är pKa för 2,2,2 -trifluoretanol 12,43 (mot 15,9 för etanol), och för fullt fluorerad tert -butanol är 5,4 (mot 17,7 för tert -butanol) [89] . Den jämförande surheten hos alkoholer och föreningar av andra klasser visas schematiskt i figuren [90] .

Som svaga syror reagerar alkoholer med alkali , jordalkali och några andra metaller, och med starka baser , såsom metallhydrider eller amider , Grignard-reagenser [91] .

Grundläggande egenskaper hos alkoholer

Alkoholer kan också bete sig som svaga Lewis-baser , bilda alkoxoniumsalter med starka mineralsyror, samt ge donator-acceptorkomplex med Lewis-syror . Typiskt upphör sådana reaktioner inte i detta skede och leder till nukleofil substitution av hydroxylgruppen eller eliminering av vatten .

Alkoholernas basicitet kvantifieras av basicitetskonstanten p K b eller surhetskonstanten associerad med den för konjugatsyran p K a H + :

Alkoholer är svaga baser och deras basicitet ökar med längden eller förgrening av kolväteradikalen vid hydroxylgruppen. Denna effekt observeras på grund av tillväxten av den positiva induktiva effekten av radikalen i denna serie, på grund av vilken den negativa laddningen på syreatomen i hydroxylgruppen ökar [92] .

Nukleofil substitution

Kolatomen som är direkt ansluten till hydroxylgruppen har en partiell positiv laddning, vilket gör det möjligt för en nukleofil partikel ( halidjon , ammoniak , alkohol, etc.) att attackera denna kolatom och ersätta hydroxylgruppen med denna partikel. Hydroxylgruppen är en dålig lämnande grupp , så ytterligare aktivering krävs vanligtvis.

  • Nukleofila substitutionsreaktioner i alkoholer fortskrider lättare i en sur miljö, eftersom alkoholens hydroxylgrupp är protonerad och den faktiska utgående partikeln inte är hydroxidjonen OH- , utan vattenmolekylen H 2 O. Reagenset i sig kan ha surt egenskaper (använder ofta halogensyror ), så och en speciellt tillsatt oorganisk syra, såsom svavelsyra [93] .
  • Substitutionen av hydroxylgruppen sker också under inverkan av svavel- och fosforhalider ( SOCl2 , PBr3 , PBr5 , POCl3 och andra ) . I detta fall spelas nyckelrollen av en svavel- eller fosforförening, som bildar en aktiverad mellanprodukt med en alkoholmolekyl [94] .
  • Hydroxylgruppen omvandlas också till en sulfonatgrupp , som är en bra lämnande grupp. För dessa ändamål omvandlas alkoholen först till ett sulfonat, som sedan utsätts för en nukleofil substitutionsreaktion. Som reagens för modifiering av hydroxylgruppen används vanligtvis metansulfonylklorid eller p -toluensulfonylklorid .[95] .

Dehydrering

I närvaro av sura katalysatorer ( aluminiumoxid , svavelsyra , fosforsyra , etc.), kan alkoholer genomgå uttorkning för att bilda alkener . Till exempel resulterar uttorkning av etylalkohol i bildning av etylen . Reaktionen fortskrider i enlighet med Zaitsevs regel , enligt vilken, vid dehydrering, bildas en mer stabil alken , mer substituerad vid dubbelbindningen [96] .

Oxidation

  • Under verkan av olika oxidationsmedel oxideras primära alkoholer till aldehyder och vidare till karboxylsyror , och det är möjligt att stoppa reaktionen vid bildningsstadiet av aldehyder, vilket förhindrar deras ytterligare oxidation, endast genom användning av speciella reagens ( pyridinium) klorkromat PCC och pyridiniumdikromat PDC).
  • Sekundära alkoholer oxideras till ketoner . Reaktionen utförs vanligtvis under inverkan av Jones-reagenset ( CrO3 - svavelsyra ) . Ytterligare oxidation av ketoner fortsätter endast under svåra förhållanden med förstörelsen av kolskelettet.
  • Tertiära alkoholer oxideras endast under mycket hårda förhållanden med förstörelsen av kolskelettet [97] .

Identifiering av alkoholer

Kemiska metoder för identifiering av alkoholer

Kvalitativ analys av hydroxylgrupper

Närvaron av en hydroxylgrupp i en förening kan detekteras genom flera vanliga kemiska reaktioner.

  • Lucas-testet består av inverkan av en blandning av saltsyra och zinkklorid på alkohol . I detta fall uppstår bildningen av alkylklorid, som först bildar en emulsion med alkohol och sedan exfolierar i form av en andra fas. Testet låter dig skilja mellan alkoholer med olika kolkedjestrukturer: tertiära alkoholer reagerar nästan omedelbart, sekundära alkoholer efter cirka 5 minuter och primära reagerar mycket långsamt. Vissa primära alkoholer aktiva i nukleofila substitutionsreaktioner ( allylisk , bensyl ) ger också en positiv reaktion med Lucas reagens [98] .
  • Jodoformtestet är utformat för att identifiera metylketoner och metylkarbinoler (RCH (OH) CH 3 ) genom reaktion med jod i ett alkaliskt medium. I detta fall bildas en gulaktig fällning av jodoform , som har en karakteristisk lukt [99] .
  • Meyers test låter dig skilja primära, sekundära och tertiära alkoholer genom reaktionen av nitroderivat erhållna från dem med salpetersyrlighet . I det första steget omvandlas alkoholer till halogenderivat och sedan till nitroalkaner . När nitroföreningar interagerar med HNO 2 blir lösningen röd när den alkaliseras, om den ursprungliga alkoholen var primär; lösningen i kloroform blir blå om alkoholen var sekundär. Tertiära alkoholer ger en negativ reaktion (färglös lösning) [100] .
  • Cerattestet består av växelverkan mellan alkoholer och en salpetersyralösning av ammoniumhexanitratocerat (IV), som har en gul färg. I detta fall bildas röda övergångskomplex, som sedan blir färglösa på grund av oxidationen av alkoholen och övergången av Ce(IV) till Ce(III) [101] .
  • Oxidationstest : när primära eller sekundära alkoholer interagerar med Jones-reagens , som har en orange färg, bildas oxidationsprodukter och själva reagenset ändrar färg till grönt eller blått, på grund av reducerade krom(III)-salter. En viktig egenskap hos testet är fixeringstiden för färgbytet - 2 sekunder, varefter eventuella ytterligare förändringar i lösningens struktur eller färg inte tas med i beräkningen [101] .
Kvantitativ analys av alkoholer

För kvantitativ analys av alkoholer används vanligtvis metoder baserade på reaktionen av förestring med karboxylsyraanhydrider, till exempel ättiksyra , ftalsyra och även pyromellitsyradianhydrid. Alkoholhalten bestäms genom titrering av den resulterande syran med natriumhydroxid [102] .

En annan analysmetod är att bestämma mängden hydroxylgrupper som kan reagera med metylmagnesiumjodid. I det här fallet utförs beräkningen enligt mängden metan som frigörs ( Chugaev-Tserevitinov-metoden ).

För glykoler är redoxmetoden tillämplig, där jodsyra används som oxidationsmedel . Analysen utförs genom reaktion av den resulterande jodsyran HIO 3 med kaliumjodid och efterföljande titrering av den frigjorda joden med natriumtiosulfat [102] .

Spektralmetoder för analys av alkoholer

Masspektrometriska metoder för analys av alkoholer

Masspektra för alifatiska alkoholer har svaga toppar av molekyljonen, medan för högre och grenade alkoholer är dessa toppar praktiskt taget frånvarande, eftersom fragmentering av molekylen sker i betydande utsträckning. Fragmentering är vanligtvis förknippad med förlust av en vattenmolekyl, såväl som eliminering av eten . För långkedjiga alkoholer dominerar vattenelimineringen, så deras masspektra liknar de för alkener . För primära alkoholer observeras toppar m / z 31 ;

IR-spektroskopiska metoder för analys av alkoholer

IR-spektra av alkoholer kännetecknas av två typer av intensiva karakteristiska absorptionsband:

  • absorptionsband associerade med sträckningsvibrationer av O–H-bindningen: 3650–3200 cm– 1 ;
  • absorptionsband associerade med sträckningsvibrationer av іO-bindningen: 1210–1000 cm– 1 .

Det finns också absorptionsband med medelintensitet, som i regel inte har någon avgörande betydelse: i intervallet 1450–1250 cm– 1 (böjningsvibrationer i planet O–H) och 750–650 cm – 1 (utanför -planets böjningsvibrationer O–H) [104] .

Karakteristiska absorptionsband av alkoholer i det infraröda området [104]

 Länktyper och fluktuationer  Räckvidd, cm −1  Absorptionsbandsbeskrivning
O−H, sträckande vibrationer
 ROH, oassocierat 3650-3580  Smalt band ses i utspädda lösningar eller ångor
 ROH HOR, dimerer (vätebindning) 3550-3400  Brett band som tappar intensitet vid utspädning
 ROH···HOR···, polymerer 3400-3200  Bred rand eller serie av ränder
С−O, sträckande vibrationer
 R 3 COH, tertiära alkoholer 1210-1100  Band med hög intensitet, minskar med utspädning
 R2CHOH , sekundära alkoholer 1125-1000
 RCH 2 OH, primära alkoholer 1075-1000
O−H, böjningsvibrationer
 ROH 1450-1250
750-650 		 Breda band av medium intensitet, inte av praktisk betydelse
NMR-spektroskopiska metoder för analys av alkoholer

1H NMR-spektroskopi används i stor utsträckning för analys av alkoholer, men de kemiska skiftningarna av protonerna i hydroxylgruppen ( δ , ppm) påverkas signifikant av lösningsmedlets natur och andra yttre faktorer. För alifatiska och alicykliska alkoholer är δ 0,5-3,0 (i DMSO - d6 : 4-6 ) [105] .

17 O -spektroskopi används också för att studera alkoholer En signifikant skillnad i skift för primära (etanol: δ 5,9 ppm), sekundära (propanol-2: δ 39,8 ppm) och tertiära alkoholer (2-metylpropanol -2: δ 62,3 ppm) relativt till vatten H 2 17 O gör att du kan fastställa eller bekräfta strukturen av föreningen som studeras [106] .

  • ' H NMR-spektrum av etanol

  • IR-spektrum av etanol

Användningen av alkoholer

Ekonomisk betydelse

Användningsområdena för alkoholer är många och varierande, särskilt med tanke på det bredaste utbudet av föreningar som tillhör denna klass. Men ur industriell synvinkel är det bara ett litet antal alkoholer som ger ett betydande bidrag till den globala världsekonomin.

I TOP 50 för 2002 av föreningar [K 3] producerade av den amerikanska kemiska industrin , inkluderar alkoholer endast metanol (14:e plats) och etylenglykol (29:e plats) [107] . De nästa 50 viktigaste kemiska föreningarna, enligt data från 1999, inkluderar isopropylalkohol , n - butylalkohol , syntetisk etanol , propylenglykol , dietylenglykol , 2-etylhexanol , butandiol-1,4 , sorbitol och glycerin [108] .

Den vanligaste och mest använda alkoholen i världen är etanol . Dess världskonsumtion är cirka 65 miljoner ton [K 4] . Den totala globala konsumtionen av andra alkoholer (förutom etanol) inom olika användningsområden är cirka 70 miljoner ton (från och med 2009) [K 5] .

Tillämpningar i organisk syntes

Huvuddelen av metylalkohol används i den industriella syntesen av formaldehyd genom metoden för högtemperaturkatalytisk oxidation av metanol [K 6] [109] . Dessutom erhålls tert - butylmetyleter , ättiksyra från metanol ( Monsanto-process) [110] , N,N-dimetylanilin [111] , metylaminer [112] och klormetan [113] .

Etanol används kommersiellt för att framställa dietyleter (genom dehydrering vid 250°C över Al 2 O 3 ) [114] , kloral [115] , acetaldehyd [116] och etylacetat [117] .

Isopropylalkohol omvandlas till aceton genom katalytisk dehydrering i vätskefas på Raney-nickel vid 150°C [118] . Huvudprodukten som erhålls från butanol är butylakrylat [119] .

Använd som bränsle

För bränsleändamål används för närvarande tre alkoholer i industriella volymer: metanol , etanol och butanol-1 , vilket främst beror på deras kommersiella tillgänglighet och möjligheten till massproduktion från växtmaterial (förutom metanol [K 7] ). I detta fall är det möjligt att använda alkoholer i form av bränsle i sin rena form, i form av olika blandningar med bensin eller dieselbränsle [120] , samt syresättande tillsatser (upp till 10%) för att öka oktantalet och minska toxiciteten hos avgaser [K 8] [121] [122] . Ett separat område är användningen av metanol för omförestring av fetter vid framställning av biodiesel [123] .

Den dominerande bränslealkoholen är etanol. Enligt experter användes 2009 80-90 % av all etylalkohol som producerades i världen för dessa ändamål och uppgick till 73,9 miljarder liter (≈ 58 miljoner ton) [124] [125] .

Huvudskälen till den aktiva studien av alkoholer som alternativt bränsle är [126] :

  • stigande priser på olja och gas , såväl som utarmningen av dessa resurser i framtiden;
  • alkoholer har höga prestandaegenskaper, och förbränningsprodukter innehåller mindre skadliga ämnen;
  • alkoholer kan framställas med en biokemisk metod från restprodukter från livsmedels-, träbearbetnings- och massa- och pappersindustrin, vilket samtidigt löser problemet med bortskaffande.

Samtidigt har massanvändningen av ovanstående alkoholer som motorbränsle, förutom rent ekonomiska skäl, ett antal nackdelar [127] :

  • metanol och etanol är mindre energieffektiva än bensin och ger därför mer förbrukning;
  • låga kokpunkter för alkoholer kan orsaka bildandet av ånglås, vilket avsevärt kan komplicera motorns drift;
  • alkoholernas hygroskopicitet , såväl som deras löslighet i vatten, kan leda till en kraftig minskning av kraften när fukt kommer in i bränslesystemet;
  • alkoholer har betydligt högre korrosionsegenskaper än kolväten;
  • den relativt höga latenta förbränningsvärmen av metanol och etanol kan orsaka problem när dessa alkoholer blandas med luft och transporteras vidare genom motorns insugningsrör.

Industriell användning av alkoholer

Lösningsmedel

Bland lösningsmedel är en mängd olika typer av alkoholer utbredda: envärda ( metanol , propanol-2 ) och flervärda ( etylenglykol , glycerin ); alifatiska ( etanol , butanol-1 ) och cykliska ( cyklohexanol ). Alkoholer är polära lösningsmedel och används i olika industrier [128] . Den globala konsumtionen av alkoholer som lösningsmedel (enligt 2013 års uppgifter) uppgick till cirka 6,5 ​​miljoner ton [129] .

Den vanligaste alkoholen bland lösningsmedel är etanol  - dess globala konsumtion för dessa ändamål (enligt 2009 års data) överstiger 3,5 miljoner ton per år [130] . Andra populära lösningsmedel är metanol och isopropanol [76] med konsumtionsvolymer på mer än 1 miljon ton per år.

Användningen av alkoholer som lösningsmedel inkluderar följande anvisningar [131] :

  • Processlösningsmedel: extraktion och rening av naturliga produkter ( fetter och oljor , hartser , vaxer , naturliga färgämnen och smakämnen , alginater , vitaminer , alkaloider , alger ), bärare i livsmedelsindustrin, rening, kristallisering och utfällning av organiska kemikalier.
  • Lösningsmedel vid tillverkning av färger och beläggningar: upplösning av syntetiska polymera material ( lacker , hartser , lim , etc.), en komponent av cement , färger och bläck.
  • Rengöringsmedel: tillverkning av elektroniska komponenter, metallytor, fotografiska filmer och fotopapper, glasrengöringsmedel, etc., komponent av flytande tvål och rengöringsmedel.
  • Lösningsmedel vid tillverkning av farmaceutiska produkter, parfymer och kosmetika.
  • Lösningsmedel i aerosoler (hushålls- och medicinska).
Ytaktiva ämnen och tvättmedel

De viktigaste råvarorna i produktionen av moderna ytaktiva ämnen för syntetiska tvättmedel är högre fettalkoholer , från vilka, beroende på reagens, nonjoniska eller anjoniska ytaktiva ämnen erhålls [132] .

Världsvolymen för användning av högre fettalkoholer i produktionen av ytaktiva ämnen uppgick 2000 till 1,68 miljoner ton [132] . År 2003 producerades cirka 2,5 miljoner ton ytaktiva ämnen baserade på högre fettalkoholer [133] .

Polymera material och deras komponenter

Alkoholer har viktiga användningsområden som utgångsmonomerer för syntes av polymera material genom polykondensation . Baserat på alkoholer, syntetiseras polyestrar och polyuretaner . De viktigaste exemplen på sådana syntetiska polymerer är polyetylentereftalat , polybutylentereftalat , erhållet från tereftalsyra respektive etylenglykol eller 1,4-butandiol . Polykondensering av glykoler , glycerol eller pentaerytritol med ftalsyraanhydrid ger alkydhartser , som ofta används för tillverkning av lacker och färger. Polyuretaner erhålls genom polykondensation av isocyanater med glykoler eller flervärda alkoholer [134] .

Alkoholer används också för att tillverka ester- och diestermjukgörare för polymerer [135] .

Hydraulvätskor och smörjmedel

För att erhålla icke brandfarliga hydraulvätskor används vattenlösningar som innehåller glycerin och etanol . Etylenglykol och estrar baserade på det används i stor utsträckning vid tillverkning av bromsvätskor [136] .

Många moderna smörjmedel innehåller högre fettalkoholer och deras estrar på grund av deras låga toxicitet, höga flampunkt och spårlösa avdunstning vid upphettning. Dessa egenskaper används för hushållsapplikationer, såväl som för fall där ytkylningseffekten är viktigare än antifriktionsegenskaper (till exempel vid borrning, sågning eller annan metallbearbetning) [137] .

Bekämpningsmedel

Trots det faktum att osubstituerade mättade alifatiska alkoholer har svampdödande eller herbicid aktivitet, har deras direkta användning som bekämpningsmedel ingen bred praktisk tillämpning. En av de få riktningarna är deras användning som en växttillväxtregulator . Etanol , etylenglykol och andra glykoler, vissa högre fettalkoholer har liknande egenskaper [138] .

Halogensubstituerade alkoholer visar mycket större aktivitet och har raticid- , herbicid- och fungicidaktivitet . Till exempel används läkemedlet glyfluoro , som är en blandning av 1,3-difluoropropanol-2 och 1-fluoro-3-klorpropanol-2, för att kontrollera murina gnagare och malda ekorrar [139] .

Högre biologisk aktivitet observeras i omättade och aromatiska alkoholer. Allylalkohol används som herbicid, många högre omättade alkoholer är insektsferomoner. Vissa aromatiska bifenylalkoholer är aktiva akaricider : dikofol , klorfenetol , proklonol [139] [140] .

Många alkoholer är mellanprodukter för syntes av olika bekämpningsmedel [141] . Till exempel används metanol vid framställning av glyfosat [142] , krotoxifos  - α-metylbensylalkohol [143] , tredje generationens pyretroider - 3-fenoxibensylalkohol [144] .

Alkoholer används också i stor utsträckning som en icke-vattenhaltig bärare för att skapa kommersiella sammansättningar av bekämpningsmedel [145] .

Användningen av alkoholer vid tillverkning av konsumentprodukter

Livsmedelsindustrin

Grunden för alla alkoholhaltiga drycker är etanol , som erhålls genom jäsning av livsmedelsråvaror - vindruvor, potatis, vete och andra stärkelse- eller sockerhaltiga produkter. Dessutom används etylalkohol som en komponent i vissa livsmedel och aromatiska essenser (smakämnen) , som ofta används i matlagning, bakning av konfektyr, choklad, godis, drycker, glass, sylt, gelé, sylt, sylt, etc. Etanol är en lista alkoholer som används i livsmedelsindustrin är inte begränsad. Alkoholer kan hittas bland en mängd olika livsmedelstillsatser , till exempel används glycerin (E422) som ett fukthållande medel, lösningsmedel, förtjockningsmedel, separator [K 9] , filmbildare [K 10] , inkapslingsmedel. Ett antal alkoholer används som sötningsmedel ( xylitol , mannitol , sorbitol , erytritol ), smakämnen ( mentol ), färgämnen ( lutein ), etc. [147]

Parfymer, kosmetika och hushållskemikalier

Alkoholer används ganska ofta som doftämnen för kompositioner inom parfym- och kosmetikaindustrin och vid tillverkning av dofter för hushållskemikalier och andra konsumentprodukter ( geraniol , nerol , citronellol , mentol , etc.). Förutom smakämnen används alkoholer även i parfymer och kosmetiska produkter för andra ändamål [148] :

  • skumdämpare : etanol , propanol-1 , propanol-2 , hexanol;
  • korrosionsskyddsmedel: 2-dimetylamino-2-metylpropanol-1;
  • antimikrobiella medel: 2,4-diklorbensylalkohol, (etylendioxi)dimetanol;
  • antioxidanter : tiodiglykol;
  • antistatiska medel: högre fettalkoholer (С 12 —С 16 );
  • hydrotropa ämnen: hexanol;
  • maskeringsmedel: butandiol-2,3, 2-bensylheptanol-1, borneol , 3,7-dimetylnonadien-1,6-ol-3;
  • konserveringsmedel : 2-brom-2-nitropropandiol-1,3 , bensylalkohol , 1,1,1-triklor-2-metylbutanol-2 ;
  • kylmedel: mentol, 3-metoxipropandiol-1,2;
  • mjukningsmedel : oktandiol-1,8, 2,2-dimetylpropandiol-1,3;
  • antiseborroiska medel: undecanol-1;
  • bindemedel: dokosanol-1, högre fettalkoholer (С 20 —С 22 );
  • mjukgörare: högre fettalkoholer (C9 - C16 ) ; högre glykoler (C15 - C30 ) ;
  • medel för att vifta eller räta ut hår: ditiotreitol , 3-merkaptopropandiol-1,2;
  • emulsionsstabilisatorer: 7-dehydrokolesterol, 3-(oktadecyloxi)propandiol-1,2, högre fettalkoholer (C9 - C50 ) ;
  • skumstabilisatorer: dekanol-1, myristylalkohol , cetylalkohol , stearylalkohol ;
  • fuktighetsbevarande medel: hexantriol-1,2,6, butandiol-1,2, butandiol-2,3, 2-butyloktanol-1, glycerin ;
  • hårfixativ: 2-(2-aminoetoxi)etanol;
  • emulgeringsmedel: högre fettalkoholer (C40 - C60 ) .

Användningen av alkoholer i medicin

Den huvudsakliga alkoholen som används för medicinska ändamål är etanol . Det används som ett externt antiseptisk och irriterande medel för beredning av kompresser och rubdowns. Etylalkohol används ännu mer för framställning av olika tinkturer, spädningar, extrakt och andra doseringsformer [149] .

Användningen av alkoholer som lämpliga droger är inte så märkbar, men många droger, genom den formella närvaron av en hydroxylgrupp, kan hänföras till den klass av organiska föreningar som övervägs ( clenbuterol , klorbutanol , mannitol , estradiol , etc.). Till exempel, i listan över 10 viktigaste amerikanska receptbelagda läkemedel år 2000, hamnar albuterol , som innehåller en hydroxylgrupp, på 6:e plats [150] .

Andra användningsområden

För närvarande är det svårt att hitta ett område för mänsklig praktisk aktivitet där alkoholer inte skulle användas i en eller annan roll. Följande mindre användningsområden kan särskiljas:

Anteckningar

Kommentarer
  1. ↑ Uppmätt vid 22°C.
  2. ↑ Uppmätt vid 40°C.
  3. ↑ De tre första platserna på listan är upptagna av svavelsyra , kväve respektive syre . Listan inkluderar inte föreningar erhållna med biokemiska metoder, såsom etanol som erhållits från växtmaterial.
  4. ↑ Från och med 2009. Beräknat baserat på förbrukning av bränsleetanol (bioetanol) och ungefärliga produktionsvolymer av syntetisk etanol.
  5. ↑ Värdet beräknas utifrån data om volymen av världsindustriproduktionen av de vanligaste alkoholerna inom industrin.
  6. ↑ Det finns två huvudsakliga tekniska metoder för att erhålla formaldehyd från metanol:
    • oxidation med partiell dehydrering (katalysator: silver ; temperatur: 400-720 °C):
      CH 3 OH → HCHO + H 2
      2H 2 + O 2 → 2H 2 O
    • direkt oxidation (katalysator: järnoxid - molybden ; temperatur: 300-400 ° C):
      2CH 3 OH + O 2 → 2HCHO + 2H 2 O
  7. ↑ Den så kallade biometanolen , liksom vanlig metanol, framställs av syntesgas , som i sin tur framställs av metan . Samtidigt, vid produktion av biometanol, används den så kallade biometanen , som bildas av biologiskt avfall under speciella bakteriers liv. För bränslebehov kan metanol av vilken produktionsteknik som helst användas.
  8. ↑ Som syresättande tillsatser kan förutom metanol, etanol och butanol, isopropanol, propanol, isobutanol och andra alifatiska alkoholer användas.
  9. ↑ Separatorer  - ämnen som underlättar avlägsnandet av produkter från formar, bakplåtar eller andra stek- eller formytor, samt förhindrar nära kontakt eller fastsättning av produktdelar till varandra.
  10. ↑ Filmbildare  - ämnen som appliceras på ytan av livsmedel i skyddssyfte.
Använd litteratur och källor
  1. ↑ 1 2 3 Senning A. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Den kemiska nomenklaturens och terminologins orsaker. - Elsevier, 2007. - 434 sid. — ISBN 978-0-444-52239-9 .
  2. ↑ Alkoholer  . _ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. ("Guldboken"). doi : 10.1351/goldbook.A00204 . Hämtad 2 september 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  3. ↑ Enols  . _ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. ("Guldboken"). doi : 10.1351/goldbook.E02124 . Hämtad 2 september 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  4. ↑ Fenoler  . _ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. ("Guldboken"). doi : 10.1351/goldbook.P04539 . Hämtad 2 september 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  5. ↑ Alkohol  // Etymologisk ordbok för det ryska språket  = Russisches etymologisches Wörterbuch  : i 4 volymer  / ed. M. Vasmer  ; per. med honom. och ytterligare Motsvarande ledamot USSR Academy of Sciences O. N. Trubachev , red. och med förord. prof. B.A. Larina [vol. jag]. - Ed. 2:a, sr. - M  .: Framsteg , 1986-1987.
  6. ↑ Alkohol  // Förklarande ordbok för det levande stora ryska språket  : i 4 volymer  / ed. V. I. Dal . - 2:a uppl. - St Petersburg. : M. O. Wolfs  tryckeri , 1880-1882.
  7. ↑ Alkohol  // Etymologisk ordbok för det ryska språket  = Russisches etymologisches Wörterbuch  : i 4 volymer  / ed. M. Vasmer  ; per. med honom. och ytterligare Motsvarande ledamot USSR Academy of Sciences O. N. Trubachev , red. och med förord. prof. B.A. Larina [vol. jag]. - Ed. 2:a, sr. - M  .: Framsteg , 1986-1987.
  8. ↑ Alkoholer / Frosin V. N. // Stora sovjetiska encyklopedin  : [i 30 volymer]  / kap. ed. A. M. Prokhorov . - 3:e uppl. - M .  : Soviet Encyclopedia, 1969-1978.
  9. ↑ IUPAC-nomenklaturen för organisk kemi  . ACD/Labs. Hämtad 24 augusti 2009. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  10. ↑ Kahn R., Dermer O. Introduction to Chemical Nomenclature = Introduction to Chemical Nomenclature / Per. från engelska. N.N. Shcherbinovskaya, red. V.M. Potapova, R.A. Lidina. - M . : Chemistry, 1983. - S. 129.
  11. ↑ Leenson I. A. Var kommer ditt namn ifrån? (inte tillgänglig länk) . Journal "Kemi och liv - XXI århundradet" . Alla sorters saker. Hämtad 24 augusti 2009. Arkiverad från originalet 29 juni 2013. 
  12. ↑ Spermaceti // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.
  13. ↑ John Roach för National Geographic News. 9 000 år gammal öl återskapad från kinesiskt recept . Hämtad 9 mars 2013. Arkiverad från originalet 10 mars 2013.
  14. ↑ Mousdale DM Biobränslen: Bioteknik, kemi och hållbar utveckling . - Boca Raton: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2008. - P.  1-2 . — ISBN 978-1-4200-5124-7 .
  15. ↑ Grigoryeva V. Z. Vodka känd och okänd. XIV-XX århundraden. - Enneagon Press, 2007. - P. 12. - ISBN 9785910510108 .
  16. ↑ 1 2 Etylalkohol // Kemiskt uppslagsverk / Chefredaktör HC Zefirov. - M . : Scientific Publishing House "Big Russian Encyclopedia", 1999. - T. 5. - S. 994-997. — ISBN 5-85270-310-9 .
  17. ↑ Pokhlebkin V.V. Terminologi för rysk sprit under 1300- och 1400-talen . Vodkas historia . vkus.narod.ru Hämtad 25 augusti 2009. Arkiverad från originalet 24 februari 2010.
  18. ↑ Myers R.L. De 100 viktigaste kemiska föreningarna: En referensgiude. - Greenwood Press, 2007. - S. 174. - ISBN 978-0-313-33758-1 .
  19. ↑ Forbes RJ En kort historia om konsten att destillera: Från början upp till Cellier Blumenthals död. - Brill, 1970. - S. 107-108.
  20. ↑ 1 2 Solovyov Yu. I. Kemins historia: Kemins utveckling från antiken till slutet av 1800-talet. En guide för lärare. - 2:a uppl., reviderad. - M . : "Enlightenment", 1983. - S. 32, 174-175, 240.
  21. ↑ 1 2 3 Figurovsky N. A. Kemins historia: Proc. ersättning för studerande ped. in-t på chem. och biol. specialist. - M . : "Enlightenment", 1979. - S. 132, 145, 176.
  22. ↑ Metylalkohol // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus och Efron  : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.
  23. ↑ 1 2 Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 3, sid. 118-119.
  24. ↑ Andreas F., Grabe K. Chemistry and technology of propylene = Propylenchemie / Redigerad av Polyakov Z.N. - L. : "Chemistry", 1973. - S. 53.
  25. ↑ Rakhmankulov D. L., Kimsanov B. Kh., Chanyshev R. R. Fysikaliska och kemiska egenskaper hos glycerin. - M . : "Chemistry", 2003. - S. 8. - ISBN 5-7245-1228-9 .
  26. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 1, sid. 316-317.
  27. ↑ Gusev M. V., Mineeva L. A. Mikrobiologi / Granskare: Institutionen för mikrobiologi, Leningrad State University. - 2:a uppl. - M . : Moscow Universitys förlag, 1985. - 376 s. — 10 200 exemplar.
  28. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 1, sid. 337.
  29. ↑ Schlegel G. Allmän mikrobiologi = Allgemeine Mikrobiologie / Översatt från tyska av L. V. Alekseeva, G. A. Kurella, N. Yu. Nesytova. — Översättning av 6:e uppl. — M .: Mir, 1987. — 567 sid. — 22 300 exemplar.
  30. ↑ Vasiliev A. A., Cherkaev G. V., Nikitina M. A. Ett nytt tillvägagångssätt för doftämnen med lukten av grönska (pdf)  (otillgänglig länk) . Engelsk-rysk offentlig kemisk tidskrift "Butlerov Communications". Hämtad 11 september 2009. Arkiverad från originalet 4 mars 2016.
  31. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 3, sid. 59.
  32. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 1, sid. 1024.
  33. ↑ Citronellol // Chemical Encyclopedia / Chefredaktör HC Zefirov. - M . : Scientific Publishing House "Big Russian Encyclopedia", 1999. - V. 5. - S. 774. - ISBN 5-85270-310-9 .
  34. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 5, sid. 229.
  35. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 2, sid. 280.
  36. ↑ Alkoholer  // Encyclopedia " Round the World ".
  37. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 5, sid. 362.
  38. ↑ 1 2 Lebedeva K. V., Minyailo V. A., Pyatnova Yu. B. Insektsferomoner. - M . : "Nauka", 1984. - S. 6-7, 79-82.
  39. ↑ 1 2 Bullock C. Alkoholmetabolismens biokemi - En kort recension  //  Biokemisk utbildning. - 1990. - Vol. 18 , nr. 2 . - S. 62-66 . - doi : 10.1016/0307-4412 (90)90174-M .
  40. ↑ Kemisk uppslagsverk/red. I. L. Knunyants. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - T. 1. - S. 382. - ISBN 5-85270-039-8 .
  41. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 1, sid. 385.
  42. ↑ Chemical encyclopedia, 1992 , v. 4, sid. 436-437.
  43. ↑ Ovchinnikov Yu. A. Bioorganisk kemi. - M . : Utbildning, 1987. - S. 516.
  44. ↑ Kolman Ya., Rem K.-G. Visuell biokemi / Per. med honom .. - M . : Binom. Kunskapslaboratoriet, 2011. - S. 156. - ISBN 978-5-9963-0620-6 .
  45. ↑ 1 2 3 Lehninger A. 26.3 Etanol fungerar också som en energikälla // Fundamentals of Biochemistry = Principles of Biochemistry / Översättning från engelska cand. biol. Vetenskaper V. G. Gorbuleva, Ph.D. biol. Sciences M. D. Grozdova och Cand. honung. Sciences S. N. Preobrazhensky, redigerad av Acad. V. A. Engelhardt och prof. Ya. M. Varshavsky. - M . : "Mir", 1985. - T. 3. - S. 821-822. — 1056 sid. — 25 000 exemplar.
  46. ↑ Sprince H., Parker CM, Smith GG, Gonzales LJ Skydd mot acetaldehydtoxicitet hos råtta med L-cystein, tiamin och L-2-metyltiazolidin-4-karboxylsyra  //  Medel Åtgärder : journal. - 1974. - April ( vol. 4 , nr 2 ). - S. 125-130 . - doi : 10.1007/BF01966822 . — PMID 4842541 .  (inte tillgänglig länk)
  47. ↑ Wiese JG, Shlipak MG, Browner WS The Alcohol Hangover  //  Annals of Internal Medicine. - 2000. - Vol. 132 , nr. 11 . - P. 897-902 . — PMID 10836917 .
  48. ↑ Kovtunenko V.A. _ - Kiev, 1997. - S.  46 . — 464 sid. — ISBN 966-569-170-8 .
  49. ↑ Revisor E. B. Metanol och dess användning i gasindustrin. - M . : Nedra, 1986. - S. 180.
  50. ↑ Etanolmetabolism . Hämtad 8 maj 2013. Arkiverad från originalet 12 april 2012.
  51. ↑ [www.xumuk.ru/toxicchem/46.html § 9. Etylalkohol] . Hämtad: 8 maj 2013.
  52. ↑ The Clinical Toxicology Laboratory: Contemporary Practice of Poisoning Evaluation / Redigerat av Shaw LM. — Amer. Assoc. for Clinical Chemistry, 2001. - P. 173-174, 186. - ISBN 1-890883-53-0 .
  53. ↑ Daniel C., Nachtman JP Toxicology of Alcohols, Ketones and Esters--Inhalation // Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction / Redaktörer: Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D. - National Institute of Drug Abuse, 1977. - S. 112-116. — (Forskningsmonografi (15)). Arkiverad 15 oktober 2011 på Wayback Machine Arkiverad kopia (länk ej tillgänglig) . Hämtad 14 oktober 2010. Arkiverad från originalet 15 oktober 2011. 
  54. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 5, sid. 497.
  55. ↑ 1 2 3 Neiland O. Ya. Organisk kemi: Proc. för chem. universitet . - M . : "Högstadium", 1990. - S.  286 -287. — ISBN 5-06-001471-1 .
  56. ↑ Termodynamiska indikatorer för organiska föreningar . Ny handbok för kemist och teknolog. Allmän information. Materiens struktur. Fysikaliska egenskaper hos de viktigaste ämnena. aromatiska föreningar. Kemi av fotografiska processer. Nomenklatur för organiska föreningar. Teknik för laboratoriearbete. Teknikens grunder. Immateriella rättigheter . ChemAnalitica.com (1 april 2009). Hämtad 27 augusti 2009. Arkiverad från originalet 8 juli 2011.
  57. ↑ 1 2 Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Kort kemisk referensbok. - Ed. 2:a, rev. och ytterligare - Leningrad: Kemi, 1978.
  58. ↑ Maréchal Y. Vätebindningen och vattenmolekylen: Fysiken och kemin av vatten, vatten och biomedia . - Elsevier, 2007. - S.  18 . — ISBN 0-444-51957-2 .
  59. ↑ Kapitel I. Bindningsbrytande energier // Kemiska bindningsbrytande energier. Joniseringspotentialer och elektronaffinitet / Ed. redaktör V. N. Kondratiev. - M . : "Nauka", 1974. - S. 83.
  60. ↑ Bushuev Yu. G., Dubinkina T. A. Datormodellering av strukturerna för metanol och flytande metan // Journal of Physical Chemistry. - 1996. - T. 70 , nr 9 . - S. 1629 .
  61. ↑ Kapitel III. Joniseringspotentialer // Energier för att bryta kemiska bindningar. Joniseringspotentialer och elektronaffinitet / Ed. redaktör V. N. Kondratiev. - M. : Nauka, 1974. - S. 247-248, 276.
  62. ↑ Roberts J., Caserio M. Fundamentals of Organic chemistry = Grundläggande principer för organisk kemi / Redigerad av akademiker A.N. Nesmeyanov - 2:a, kompletterad. - M . : Mir, 1978. - T. 1. - S. 401.
  63. ↑ Kapitel XIV. Fysikaliska och kemiska egenskaper hos fettalkoholer // Högre fettalkoholer (användningsområden, tillverkningsmetoder, fysikaliska och kemiska egenskaper) / Redigerad av S. M. Loktev. - M .: Kemi, 1970. - S.  283 -295.
  64. ↑ Chemical encyclopedia, 1992 , v. 4, sid. 800-804.
  65. ↑ Hudlický M. Oxidation i organisk kemi. - ACS-monografi 186. - Washington: American Chemical Society, 1990. - S. 57-59. - ISBN 0-8412-1780-7 .
  66. ↑ Haynes A. Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, alkenes, alkynes and arenes = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes / Översatt från engelska, redigerad av I.P. Beletskaya. - M .: Mir, 1988. - S. 82-108. — 400 s. — ISBN 5-03-000149-2 .
  67. ↑ Tietze L., Aicher T. Preparativ organisk kemi: Reaktioner och syntes i verkstaden för organisk kemi och forskningslaboratorium / Per. med tyska .. - M . : "Mir", 1999. - S. 73-75. - 704 sid. - ISBN 5-03-002940-0 .
  68. ↑ Reutov et al., 2010 , sid. 232-233.
  69. ↑ Corey EJ, Nicolaou KC, Shibasaki M., Machida Y., Shiner CS Superoxidjon som en syntetiskt användbar syrenukleofil  //  Tetrahedron Letters. - 1975. - Vol. 16 , nr. 37 . - s. 3183-3186 .
  70. ↑ Den globala metanolindustrins föränderliga ansikte . CHEMWEEK'S LAB . IHS Chemical Week. Datum för åtkomst: 18 januari 2017. Arkiverad från originalet 18 januari 2017.
  71. ↑ Chauvel A., Lefebvre G. Petrokemiska processer 2. Viktiga syre-, klor- och nitratderivat. — 2:a uppl. - Paris: Editions Technip, 1989. - S. 69-74. — ISBN 2-7108-0563-4 .
  72. ↑ Berg Ch. World Fuel Etanol - Analys och  utsikter . Online-destilleriets nätverk för destillatörer och bränsleetanolfabriker över hela världen (april 2004). Hämtad 7 december 2020. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  73. ↑ Produktion  av världsbränsleetanol . Renewable Fuel Association. Datum för åtkomst: 18 januari 2017. Arkiverad från originalet 18 januari 2017.
  74. ↑ 1 2 Papa AJ Propanols // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a22_173.pub2 .
  75. ↑ Isopropanol (IPA) CAS-nr : 67-63-0  . kemisk intelligens . ICIS.com. Hämtad 25 maj 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  76. ↑ 1 2 Isopropylalkohol (IPA  ) . wp-rapport . SRI Consulting (januari 2010). Hämtad 25 maj 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  77. ↑ Chauvel, Lefebre, 1989 , sid. 76-79.
  78. ↑ Etylenglykol  . _ wp-rapport . SRI Consulting (januari 2010). Hämtad 25 maj 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  79. ↑ Rebsdat S., Mayer D. Ethylene Glycol // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a10_101 .
  80. ↑ Produktsäkerhetsbedömning DOW n-Propanol  (engelska) (pdf)  (länk ej tillgänglig) . Dow Chemical Company. Hämtad 25 maj 2010. Arkiverad från originalet 16 juli 2017.
  81. ↑ Christoph R., Schmidt B., Steinberner U., Dilla W., Karinen R. Glycerol // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a12_477.pub2 .
  82. ↑ Speight JG handbok för kemisk process och design. - McGraw-Hill, 2002. - P. 2.251. — ISBN 0-07-137433-7 .
  83. ↑ Chenier Ph. J. Survey of Industrial Chemistry. - Tredje upplagan. - New York: Kluwer Academic / Plenum Publishers, 2002. - S. 242. - ISBN 0-306-47246-5 .
  84. ↑ Lange K. R. Ytaktiva ämnen: syntes, egenskaper, analys, tillämpning = Ytaktiva ämnen. En praktisk handbok / Per. från engelska. - St Petersburg. : "Yrke", 2004. - S. 18-20. — ISBN 5-93913-068-2 .
  85. ↑ Brackmann B., Hager C.-D. Den statistiska världen av råvaror, fettalkoholer och ytaktiva ämnen  . CESIO 6th World Surfactants Congress, Berlin, 20–23 juni 2004 . Laboratorium för formulering, gränssnitt, reologi och processer FIRP (Venezuela). Datum för åtkomst: 20 september 2010. Arkiverad från originalet den 21 augusti 2011.
  86. ↑ Kosaric N., Duvnjak Z., Farkas A., Sahm H., Bringer-Meyer S., Goebel O., Mayer D. Ethanol // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a09_587.pub2 .
  87. ↑ Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey GD Butanols // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a04_463.pub3 .
  88. ↑ Kurts A. L., Brusova G. P., Demyanovich V. M. Avsnitt III. Envärda alkoholers egenskaper . En- och tvåvärda alkoholer, etrar och deras svavelanaloger . Chemnet. Kemiska fakulteten, Moscow State University (1999). Hämtad 28 augusti 2009. Arkiverad från originalet 17 november 2009.
  89. ↑ McMurry J. Organisk kemi. — Sju upplaga. - Thomson, 2008. - P. 604, 658. - ISBN 0-495-11258-5 .
  90. ↑ Evans DA Evans pKa-tabell (nedlänk) . Hämtad 14 mars 2013. Arkiverad från originalet 2 oktober 2013. 
  91. ↑ Reutov et al., 2010 , sid. 243.
  92. ↑ Allmän organisk kemi. Syreinnehållande föreningar = Omfattande organisk kemi / Ed. D. Barton och W.D. Ollis. - M . : "Kemi", 1982. - T. 2. - S. 20.
  93. ↑ Reutov et al., 2010 , sid. 244-248.
  94. ↑ Reutov et al., 2010 , sid. 248-252.
  95. ↑ Reutov et al., 2010 , sid. 258-260.
  96. ↑ Reutov et al., 2010 , sid. 260-261.
  97. ↑ Reutov et al., 2010 , sid. 265-269.
  98. ↑ Terney A. L. Modern organisk kemi / Ed. N. N. Suvorova. - 2:a, reviderad. - M . : Mir, 1981. - T. 1. - S. 418-421.
  99. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 1, sid. 497-498.
  100. ^ Williams DLH Nitrosation Reactions and the Chemistry of Nitric Oxide . - Första upplagan. - Elsevier, 2004. - S.  86 . - ISBN 0-444-51721-9 .
  101. ↑ 1 2 Schreiner R., Fuson E., Curtin D., Morrill T. Identifiering av organiska föreningar / Per. från engelska - M . : Mir, 1983. - S. 167-185.
  102. ↑ 1 2 Siggia S., Hanna J. G. Kvantitativ organisk analys efter funktionella grupper / Per. från engelska .. - M . : "Chemistry", 1983. - S. 16-19.
  103. ↑ E. Prech, F. Bulmann, K. Affolter. Bestämning av organiska föreningars struktur. Tabeller över spektraldata / Per. från engelska. - M . : "Mir", 2006. - S. 336. - (Metoder i kemi). — ISBN 5-03-003586-9 .
  104. ↑ 1 2 Brown D., Floyd A., Sainsbury M. Spektroskopi av organiska ämnen / Per. från engelska .. - M . : "Mir", 1992. - S.  59 -60. — ISBN 5-03-002111-6 .
  105. ↑ Prech et al., 2006 , sid. 208.
  106. ↑ Ionin B. I., Ershov B. A., Koltsov A. I. NMR-spektroskopi i organisk kemi / Ed. B. A. Ershova. - 2:a uppl., reviderad. - L . : "Kemi", 1983. - S. 177.
  107. ↑ Chenier, 2002 , sid. 17-18.
  108. ↑ Chenier, 2002 , sid. 217-219.
  109. ↑ Chauvel A., Lefebvre G. Petrokemiska processer 1. Syntesgasderivat och stora kolväten. — 2:a uppl. - Paris: Editions Technip, 1989. - S. 95-97. — ISBN 2-7108-0562-5 .
  110. ↑ Chauvel, Lefebre, 1989 , sid. 53.
  111. ↑ Speight, 2002 , sid. 1.3.
  112. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 3, sid. 106-107.
  113. ↑ Lebedev N. N. Kemi och teknologi för grundläggande organisk och petrokemisk syntes: Lärobok för universitet . - 4:e uppl., reviderad. och ytterligare - M .: Chemistry, 1988. - S.  132 . — ISBN 5-7245-0008-6 .
  114. ↑ Lebedev, 1988 , sid. 188.
  115. ↑ Lebedev, 1988 , sid. 133.
  116. ↑ Chauvel, Lefebre, 1989 , sid. 31-33.
  117. ↑ Speight, 2002 , sid. 2,212.
  118. ↑ Chauvel, Lefebre, 1989 , sid. 127-133.
  119. ↑ Chenier, 2002 , sid. 234.
  120. ↑ Användningen av etylalkohol som en komponent i motorbensin. Analys av normativ dokumentation . Lagar och praxis . Analytisk portal för den kemiska industrin Newchemistry.ru. Hämtad 12 september 2010. Arkiverad från originalet 21 december 2010.
  121. ↑ Karpov S. A., Kunashev L. Kh., Tsarev A. V., Kapustin V. M. Användningen av alifatiska alkoholer som miljövänliga tillsatser i motorbensin  // Oil and Gas Business. - 2006. - Nr 2 . Arkiverad från originalet den 23 september 2010.
  122. ↑ Användningen av alkoholer som tillsatser till petroleumbränslen . Alternativa bränslen, energi . Analytisk portal för den kemiska industrin Newchemistry.ru. Hämtad 12 september 2010. Arkiverad från originalet 4 november 2011.
  123. ↑ Biodiesel (otillgänglig länk) . Russian National Biofuel Association. Hämtad 12 september 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2010. 
  124. ↑ Linak E., Inoguchi Y., Janshekar H. Ethanol  . C.E.H.-rapport . SRI Consulting (april 2009). Hämtad 18 augusti 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  125. ↑ Global etanolproduktion kommer att nå 85,9 miljarder liter 2010: Global Renewable Fuels Alliance släpper prognos för 2010 biobränsleproduktion (länk ej tillgänglig) . Pressmeddelande . Global Renewable Fuels Alliance (21 mars 2010). Hämtad 25 maj 2010. Arkiverad från originalet 2 februari 2012. 
  126. ↑ Karpov S. A. Faktiska aspekter av användningen av bränsleetanol i Ryssland och USA  // Oil and Gas Business. - 2006. - Nr 2 . Arkiverad från originalet den 15 juli 2007.
  127. ↑ Smith JL, Workman JP Alkohol för  motorbränslen . Colorado State University Extension (december 2004). Hämtad 12 september 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  128. ↑ Drinberg S. A., Itsko E. F. Lösningsmedel för färger och lacker: En referensguide. - 2:a uppl., reviderad. och ytterligare - L . : "Kemi", 1986. - S. 51.
  129. ↑ Marknadsstudie: Lösningsmedel (3:e upplagan  ) . Kemikalier . Ceresana. Hämtad 7 november 2017. Arkiverad från originalet 7 november 2017.
  130. ↑ Etanolanvändningar och marknadsdata  . Kemisk intelligens . ICIS.com. Hämtad 14 september 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  131. ↑ 2 - Propanol  . Monografier för miljöhälsokriterier (EHC) . Internationellt program för kemikaliesäkerhet (IPCS) INCHEM. Hämtad 18 augusti 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  132. ↑ 1 2 Kemi och teknologi av ytaktiva ämnen / Redigerat av Richard J. Farn. - Blackwell Publishing Ltd, 2006. - 5-6 sid. — ISBN 978-14051-2696-0 .
  133. ↑ Dierker M., Schäfer HJ Ytaktiva ämnen från oljesyra, erukasyra och petroselinsyra: Syntes och egenskaper  //  European Journal of Lipid Science and Technology. - 2010. - Vol. 112 , nr. 1 . — S. 122 . Arkiverad från originalet den 6 mars 2014.
  134. ↑ Chanda M., Roy SK industriella polymerer, specialpolymerer och deras tillämpningar . - Boca Raton: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2009. - P.  1-55-1-58 , 1-97-1-98. - ISBN 978-1-4200-8058-2 .
  135. ↑ Barshtein R. S., Kirilovich V. I., Nosovsky Yu. E. Mjukgörare för polymerer. - M . : "Kemi", 1982. - S. 19-20.
  136. ↑ Chemical Encyclopedia, 1992 , vol. 1, sid. 546.
  137. ↑ Lubricants and Lubrication / Redigerat av Theo Mang och Wilfried Dresel. — 2:a upplagan. - Weinheim: Wiley-VCH GmbH, 2007. - P. 516-517. — ISBN 978-3-527-31497-3 .
  138. ↑ Melnikov, 1987 , sid. 106-110.
  139. ↑ 1 2 Melnikov N. N. Bekämpningsmedel. Kemi, teknik och tillämpning. - M . : "Kemi", 1987. - 710 sid.
  140. ↑ Proclonol  . _ Kompendium av vanliga bekämpningsmedelsnamn . Alan Woods webbplats. Hämtad 26 september 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  141. ↑ Unger TA Pesticide Synthesis Handbook. - New Jersey: Noyes Publications, 1996. - 1080 sid. — ISBN 0-8155-1401-8 .
  142. ↑ Unger, 1996 , sid. 277.
  143. ↑ Unger, 1996 , sid. 294.
  144. ↑ Melnikov, 1987 , sid. 181-182.
  145. ↑ Vägledning för val av skyddskläder för jordbruksbekämpningsmedel /kontrakt nr. 68-C9-0037. - Arbetsuppgift 0-20. - Cincinatti: US EPA, 1994. - S. 45. Arkiverad 31 juli 2013 på Wayback Machine
  146. ↑ Världshälsoorganisationen . Global Status Report on Alcohol 2004 . Hämtad 22 mars 2013. Arkiverad från originalet 27 mars 2013.
  147. ↑ Sarafanova L. A. Livsmedelstillsatser: Encyclopedia. — 2:a uppl., rättad. och ytterligare - St Petersburg. : GIORD, 2004. - 808 sid. - ISBN 5-901065-79-4 .
  148. ↑ Lista över funktioner  . Kosmetika CosIng . Europeiska kommissionen. Hälsa och konsumenter. Hämtad 8 september 2010. Arkiverad från originalet 21 augusti 2011.
  149. ↑ Mashkovsky M.D. Medicines: I 2 volymer. - 14:e uppl., reviderad, korrigerad. och ytterligare - M . : New Wave Publishing LLC: Publisher S. B. Divov, 2002. - T. 2. - P. 382. - ISBN 5-7864-0129-4 .
  150. ↑ Chenier, 2002 , sid. 421.
  151. ↑ Flotation // Chemical Encyclopedia / Chefredaktör HC Zefirov. - M . : Scientific Publishing House "Big Russian Encyclopedia", 1999. - T. 5. - S. 207-208. — ISBN 5-85270-310-9 .
  152. ↑ Orlova E. Yu. Kemi och teknik för höga explosiva ämnen: Lärobok för universitet. - 3:e uppl., reviderad. - L. : "Chemistry", 1981. - S. 263, 278, 281.
  153. ↑ Franke Z. Giftiga ämnens kemi / Per. med tyska .. - M . : Kemi, 1973. - T. 1. - S. 271, 288.
  154. ↑ Franke Z., Franz P., Warnke W. Kemi av giftiga ämnen / Per. från tyska, redigerad av Acad. I. L. Knunyants och Dr Khim. Sciences R. N. Sterlin. - M . : Kemi, 1973. - T. 2. - S. 317.

Litteratur

engelsktalande
  1. Alcoholic Fuels / Redigerat av Shelley Minteer. - Boca Raton: CRC Press / Taylor & Francis, 2006. - 273 sid. — ISBN 978-0-8493-3944-8 .
  2. Alkoholer / Volym Redaktör: Prof. Jonathan Clayden. — Syntesvetenskap: Houben-Weyls metoder för molekylära transformationer. - Georg Thieme Verlag, 2008. - 1294 sid. - (Kategori 5: Föreningar med en kol-heteroatombindning). — ISBN 978-1-588-90527-7 .
  3. Katalytiska omvandlingar av syntesgas och alkoholer till kemikalier / Redaktör: Richard G. Herman. - Plenum Press, 1984. - 475 sid. — (American Chemical Society, Middle Atlantic Regional Meeting). — ISBN 0-30-641614-X .
  4. Mellan I. Flervärda alkoholer. — Spartanska böcker. - 1962. - 208 sid.
  5. Monick JA alkoholer: deras kemi, egenskaper och tillverkning. - Reinhold, 1968. - 594 sid. - ISBN 0-442-15601-4 .
  6. Envärda alkoholer: Tillverkning, tillämpningar och kemi: baserat på ett symposium / Redaktör: Edward J. Wickson. - American Chemical Society, 1981. - 222 sid. - (ACS symposiumserie (volym 159)). - ISBN 0-841-20637-6 .
  7. Otera J., Nishikido J. Esterification: Methods, Reactions and Applications. - Andra upplagan. - Weinheim: Wiley-VCH, 2010. - 374 sid. — ISBN 978-3-527-32289-3 .
  8. Tojo G., Fernández M. Oxidation av alkoholer till aldehyder och ketoner. - Första upplagan. — New York: Springer, 2006. — 375 sid. — ISBN 0-387-23607-4 .
  9. Weissermel K., Arpe HJ. Alkoholer // Industriell organisk kemi. — 4:e uppl. - Weinheim: Wiley-VCH, 2003. - P. 193-266. — ISBN 978-3-527-30578-0 .
rysktalande
  1. Alkoholer // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.
  2. Högre fettalkoholer (användningsområden, produktionsmetoder, fysikaliska och kemiska egenskaper) / Redigerad av S. M. Loktev. - M . : "Kemi", 1970. - 329 s.
  3. Kurts A. L., Brusova G. P., Demyanovich V. M. Mono- och tvåvärda alkoholer, etrar och deras svavelanaloger (otillgänglig länk) . Utbildningsmaterial. Organisk kemi . Chemnet. Kemiska fakulteten, Moscow State University (1999). Hämtad 10 juli 2010. Arkiverad från originalet 4 mars 2016. 
  4. Markizova N. F., Grebenyuk A. N., Basharin V. A., Bonitenko E. Yu. Alkoholer. - St Petersburg. : "Foliant", 2004. - 112 sid. — (Toxikologi för läkare). - ISBN 5-93929-089-2 .
  5. Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Organisk kemi. - 3:e uppl. - M . : Binom. Knowledge Laboratory, 2010. - Vol. 2. - ISBN 978-5-94774-614-9 .
  6. Alkoholer (otillgänglig länk) . Encyclopedia av arbetarskydd och säkerhet. Volym IV. Avsnitt XVIII. Uppslagsverk. Översikt över kemiska föreningar . Institutet för industrisäkerhet, arbetarskydd och socialt partnerskap. Tillträdesdatum: 27 december 2010. Arkiverad från originalet 4 mars 2016. 

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
 Klasser av organiska föreningar
kolväten
Syrehaltig
Kvävehaltig
Svavel
Fosforhaltig
haloorganiska
organosilikon
Organoelement
Andra viktiga klasser