Acetater

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 5 oktober 2021; kontroller kräver 17 redigeringar .

Acetater (från lat.  Asidym aceticum ) är två stora olika klasser av ättiksyraderivat : salter av ättiksyra och estrar av ättiksyra. Acetater erhålls genom att ersätta vätet ( H + ) i karboxylgruppen i ättiksyra med:

• alkalimetaller ( Na + för att bilda natriumacetatsalt CH 3 C OO Na ), jordalkalimetaller ( Ca 2+ → kalciumacetat ( CH 3 COO) 2 Ca ), övergångsmetaller ( Fe 3+ → järnacetat Fe ( CH 3 COO ) ) 3 );
• icke-metaller ( NH 4 + → ammoniumacetat CH 3 COONH 4 ; Si 4+ → kiseltetraacetat Si (CH 3 COO) 4 , använd som oxidationsmedel [1] ;
• radikaler med bildning av estrar (till exempel med en radikal ( CH3- ) metylacetat eller metylester av ättiksyra bildas CH3COOCH3 ) .

Väteersättning sker inte genom en enkel substitutionsreaktion .

CH 3 COO - anjonen kallas acetatjonen [ 2] .

En acetatgrupp med den kemiska formeln CH 3 CO och strukturformeln -C (= O) -CH 3 kan betecknas med symbolen Ac [3] , vilket kan vara förvirrande på grund av samma beteckning av aktiniumelementet , sedan natrium acetat kommer att skrivas som Ac O Na , och etylacetat som Et O Ac [4] .

Acetater i form av salter är kristallina produkter som är lättlösliga i vatten; estrar är flyktiga vätskor med en fruktig och blommig lukt. Acetater används som lösningsmedel för lacker, hartser, vid tillverkning av celluloid , i parfymer och livsmedelsindustrin. De flesta kommersiellt tillverkade acetater är i form av polymerer . I biosyntes är acetater den vanligaste byggstenen.

Fysiska egenskaper

Salter av ättiksyra är mycket lösliga i vatten [5] , med undantag av silver- och kvicksilver(I) acetater som är ganska dåligt lösliga i kallt vatten [6] . Acetatsalter kristalliserar lätt [6] .

Acetatsalter, inklusive alkali- och jordalkalimetallacetater , bildar binära och komplexa föreningar. När ättiksyramolekyler binds av acetat-salter erhålls så kallade sura acetater, till exempel natriumsyraacetat Na(CH 3 COO) 2 CH 3 COOH [6] . Övergångsmetaller kan bilda komplex , såsom krom(II) acetat och basiskt zinkacetat .

Acetater i form av estrar är flyktiga vätskor med en fruktig och blommig lukt [7] . Estrar av ättiksyra fungerar som bra organiska lösningsmedel, men är brännbara och brandfarliga [7] . Acetatesteraktiva lösningsmedel, som används till exempel för framställning av nitrolacker, delas in enligt deras kokpunkt i [8] :

• högkokande ( butylacetat , isobutylacetat, amylacetat );
• lågkokande ( etylacetat , propylacetat).

Får

Ättiksyraacetatsalter framställs genom att lösa upp oxider , hydroxider eller vissa salter (som karbonater ) i ättiksyra.

Natriumacetat kan framställas, som brus (brusande vatten), hemma från vinäger och läsk enligt reaktionen:

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2

Ättiksyraacetatestrar erhålls genom reaktion av förestring av ättiksyra eller ättiksyraanhydrid med alkoholer [9] :

CH 3 COOH + R OH \u003d CH 3 COOR + H 2 O , där R är en radikal

Om radikalen R \ u003d C 2 H 5 + , erhålls etylacetat genom reaktionen [9] :

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH \ u003d CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Kemiska egenskaper hos acetatsalter av ättiksyra

Interaktion med syror

Under inverkan av icke-flyktiga syror frigörs ättiksyra från acetatsalter [6] .

Acetatsalter (t.ex. kalciumacetat ) kan dekarboxylera ättiksyra för att bilda aceton a [10] .

Hydrolys

Vattenlösningar av acetater, salter av ättiksyra bildade av starka baser ( alkalimetallkatjoner Na , K och alkaliska jordartsmetaller Ba , etc.), har en alkalisk reaktion [11] .

Salter av ättiksyra (acetater) av övergångsmetaller genomgår hydrolys med bildning av metallhydroxid och basiska acetater enligt reaktionerna [5] :

Fe ( CH 3 C OO ) 3 + H 2 O \ u003d Fe ( OH ) ( C 2 H 3 O 2 ) 2 + CH 3 COOH

Fe ( C2H3O2 ) 3 + 2H2O = Fe ( OH ) 2 ( C2H3O2 ) + 2CH3COOH _ _ _ _ _ _

Fe ( C2H3O2 ) 3 + 3H2O = Fe ( OH ) 3 + 3 CH3COOH

Den rödbruna fällningen är basiskt järnacetat Fe ( OH ) 2 ( C2H3O2 ) .

Vid hydrolys av ammoniumacetat CH 3 COONH 4 som ett salt av en svag syra och en svag bas förblir lösningen neutral [11] .

Betningsfärgning av tyger är baserad på hydrolys av salter av ättiksyra (acetater) [12] :

• tyget är impregnerat med acetat (till exempel aluminium , järn , kromacetat),
• bearbetas av ånga ,
• metallhydroxid bildas på fibern på grund av hydrolysreaktioner a , fast bunden till tyget
• färgen binder till metallen och bildar en stark färg på grund av metallen.

Hydrolytisk utfällningsmetod

Vid analys av malmer , slagg , legeringar, när uppgiften är att separera aluminium och järn från mangan, nickel , kobolt a , zink a , som en av metoderna för att separera enskilda katjoner (till exempel Fe 3+ ) eller deras grupper (t.ex. Al 3 + + Fe 3+ ) metoden för deras utfällning med användning av acetater (till exempel natriumacetat CH 3 COONa, som ett salt av svag ättiksyra) används för att erhålla rödbruna fällningar i form av hydroxider eller basiska acetater ( till exempel Fe (OH) 2 (C 2 H 3 O 2 ) i form av en rödbrun fällning) [13] . För järn är denna metod kvantitativ [13] .

Laboratoriemetod för att erhålla metan

Fusion av acetater med kaustikalkalier är den enklaste laboratoriemetoden för att erhålla metan a [14] .

Elektrolys

Vid elektrolys av alkalimetallacetater i vatten- eller metanollösningar bildas etan vid anoden [15] .

Kvalitativa reaktioner

Kvalitativa reaktioner för metaller i acetatsalter av ättiksyra är baserade på utfällning av metallhydroxider eller basiska acetater av olika färger.

En kvalitativ reaktion på acetat-estrar är förtvålningsreaktionen [16] .

Kvalitativa reaktioner på acetatgruppen är:

• reaktion med svavelsyra med uppkomsten av lukten av vinäger på grund av bildandet av ättiksyra [17] ;
• reaktion med järn(III)klorid med utfällning av en rödbrun fällning Fe( OH ) 2 (C 2 H 3 O 2 ) [17] ;
• reaktion med iso- amylalkohol med uppkomsten av lukten av päronessens på grund av bildningen av amylacetat a [16] [17] ;
• reaktion med etylalkohol med utseendet av en fruktig lukt etylacetat a [16] [17] ;
• reaktion med arseniktrioxid As 2 O 3 med uppkomsten av en äcklig lukt av cacodyl a på grund av bildningen av kakodyloxid (CH 3 ) 2 As-O-As (CH 3 ) 2 när den exponeras för acetatgruppen. Radikalen ( CH 3 ) 2 As −, kallad kakodyl (från grekiskan κᾰκός " dålig") är ansvarig för den vidriga lukten [16] .

Acetater är estrar av ättiksyra

Ättiksyraacetatestrar med den allmänna formeln CH3CO2R , där R är radikaler som ersätter vätet (H + ) i karboxylgruppen i ättiksyra. Estrar dominerar acetatmarknaden. Vanligtvis låg toxicitet. Radikaler kan vara:

• kolväterester av alkaner som bildar t.ex. CH3COOCH3 - metylacetat (ättiksyrametylester), CH3COOC2H5 - etylacetat ( ättiksyraetylester , fruktig lukt ) ;
• kolväterester av alkener , som bildar till exempel CH 3 COOCH=CH 2 vinylacetat [18] , som är ett råmaterial för framställning av polyvinylalkohol , som ingår i många färger;
• kolväterester av aromatiska föreningar , till exempel cellulosaacetat (cellulosaacetat) - en ester av cellulosa och ättiksyra , och andra.

Acetatestrar av ättiksyra används oftast som doftämnen [9] .

Lukter beror på strukturen hos acetat-estrar av ättiksyra [9] :

• lägre alifatiska alkoholacetater som används som matessenser med en fruktig lukt ( etylacetat ) har fruktig och fruktig bärlukt ;
• blomdofter har terpenalkoholacetater som används i parfymer och tillverkning av syntetiska tvättmedel;
• lukten av blommor, frukter och örter har aromatiska alkoholacetater .

I biologi

Acetatjon är en vanlig anjon inom biokemin, med hjälp av vilken acetyl-CoA syntetiseras (detaljer [19] ), som levererar kolatomer med en acetylgrupp till trikarboxylsyracykeln , för deras oxidation med energifrisättning.

Estern av ättiksyra och kolin a, den så kallade signalsubstansen acetylkolin , är involverad i överföringen av nervimpulser , som syntetiseras i nervcellen från acetylkoenzym A [20] .

Acetater är ibland en biprodukt av mjölksyrajäsning. Under jäsning orsakad av bifidobakterier bildas bifid jäsning, acetat och laktat från glukos:

2C 6 H 12 O 6 \ u003d ZSN 3 COOH + 2CH 3 CHOHCOOH

Man antar att orsaken till en alkoholbaksmälla är acetat , som bildas i kroppen vid oxidation av alkohol [21] [22] .

Applikation

Sedan urminnes tider har man känt till mycket giftigt blyacetat , det så kallade blysockret Pb ( CH 3 C OO ) 2 3 H 2 O , som fortfarande används vid framställning av vitt bly [5] . Grundläggande blyacetat Pb ( OH ) 2 Pb ( CH 3 COO ) , den så kallade "blyvinäger" eller "bly lotion", användes tidigare mycket inom medicin [5] . Den huvudsakliga ättiksyrakopparn känd som "verdigris" användes som en grön färg, och kombinationen av ättiksyrakoppar med arsenikkoppar Cu (CH 3 COO) 2 3Cu (AsO 2 ) 2 , den så kallade parisiska gröna , användes som insekticid [5] . Av salterna av ättiksyra, vid mitten av 1900-talet, hade salter av järn , aluminium och krom, som användes som betningsmedel i färgning av tyger , den största användningen [5] . Kommersiellt viktigt är ammoniumacetat som en prekursor till acetamid och CH 3 CONH 2 , kaliumacetat som ett diuretikum . Av stor betydelse är natriumacetat för fin organisk syntes [23] . Metylacetat används som industriellt lösningsmedel. Cellulosaacetat används i tillverkningen av acetatfibrer och har varit en viktig ingrediens i produktionen av grammofonskivor . Vinylacetat är ett råmaterial för polyvinylalkohol , som ingår i färger , och ett universellt polymerlim tillverkas också av sampolymerer av vinylacetat .

Se även

• Acetatfibrer
• 1-Acetoxibutadien-1,3
• Diaminkoppar(II)acetat
• kobolt(III)acetat
• Natriumneptunylacetat
• Tenn(IV)acetat
• Tenn(II)acetat
• plutonylnatriumacetat

Litteratur

• Acetater // Kazakstan. Nationalencyklopedin . - Almaty: Kazakh encyclopedias , 2004. - T. I. - ISBN 9965-9389-9-7 .  (ryska) (CC BY SA 3.0)

Länkar

Anteckningar

1. ↑ Laborationer i organisk kemi / red. Ginzburga O.F., Petrova A.A. - M . : Higher School, 1970. - S. 129, 134. - 296 sid.
2. ↑ Acetatjon . The Great Encyclopedia of Oil and Gas . (obestämd)
3. ↑ James Ralph Hanson. Funktionell  gruppkemi . - Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2001. - P. 11. - ISBN 0854046275 .
4. ↑ Steven S. Zumdahl. Kemi  (engelska) . - Lexington, Mass.: Heath, 1986. - ISBN 0-669-04529-2 .
5. ↑ 1 2 3 4 5 6 Boris Alekseevich Pavlov, Alexander Petrovich Terentiev. Kurs i organisk kemi . - M .: Kemi, 1965. - S. 232. - 686 sid.
6. ↑ 1 2 3 4 G. Remy. Kurs i oorganisk kemi / red. motsvarande medlem USSR Academy of Sciences A.V. Novoselova. - M . : Utländsk litteratur, 1963. - S. 496.
7. ↑ 1 2 Lebedev N.N. Kemi och teknik för grundläggande organisk och petrokemisk syntes . - M . : Chemistry, 1971. - S. 263. - 840 sid.
8. ↑ Livshits M.L., Pshiyalkovsky B.I. Målarmaterial . - M .: Kemi, 1982. - S. 255. - 360 sid.
9. ↑ 1 2 3 4 Bratus I.N. Dofternas kemi . - M . : Agropromizdat, 1992. - S. 93. - 240 sid.
10. ↑ R. Goldstein. Kemisk bearbetning av olja / utg. acad. En arm. SSR prof. V.I.Isagulyants. - M . : Förlag för utländsk litteratur, 1961. - S. 317.
11. ↑ 1 2 Golbraich Z.E. Samling av uppgifter och övningar i kemi . - M . : Högre skola, 1984. - S. 130. - 224 sid.
12. ↑ Pisarenko A.P., Khavin Z.Ya. Kurs i organisk kemi . - M . : Högre skola, 1968. - S. 409.
13. ↑ 1 2 A.K. Babko, I.V. Pyatnitsky. Kvantitativ analys . - M . : Högre skola, 1962. - S. 97.
14. ↑ V.G. Zhiryakov. Organisk kemi . - M . : Kemi, 1964. - S. 40.
15. ↑ F.M. Rapoport, A.A. Ilyinskaya. Laboratoriemetoder för att erhålla rena gaser . - M . : Goshimizdat, 1963. - S. 314. - 420 sid.
16. ↑ 1 2 3 4 Petrova L.N., Zelenetskaya A.A., Skvortsova A.B. Analys av syntetiska dofter och eteriska oljor . - M . : Livsmedelsindustrin, 1972. - S. 298.
17. ↑ 1 2 3 4 Loginov N. Ya. etc. Analytisk kemi . - M . : Utbildning, 1975. - S. 249. - 478 sid.
18. ↑ Epstein D.A. Allmän kemisk teknik: en lärobok för yrkesskolor . - M . : Chemistry, 1979. - S. 266. - 312 sid.
19. ↑ W. Waters. Mekanismen för oxidation av organiska föreningar / red. Akademiker Nesmeyanov A.N .. - M . : Mir, 1966. - S. 124.
20. ↑ Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologisk kemi . - M. : Medicin, 1998. - S. 638. - 704 sid. — ISBN 5-225-02709-1 .
21. ↑ Christina R. Maxwell, Rebecca Jay Spangenberg, Jan B. Hoek, Stephen D. Silberstein, Michael L. Oshinsky. Acetat orsakar alkohol baksmälla huvudvärk hos råttor  //  PLOS ONE. - 2010. - December ( nr 5 ). - doi : 10.1371/journal.pone.0015963 .
22. ↑ Bob Holmes. Är kaffe det verkliga botemedlet mot baksmälla?  (engelska) . https://www-newscientist-com (01/11/2011).
23. ↑ Belotsvetov A.V., Beskov S.D., Klyuchnikov N.G. Kemisk teknik . - M . : Utbildning, 1976. - S. 251. - 319 sid.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk Stor ryss Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	BNF : 122684889 GND : 4141236-9 J9U : 987007293983605171 LCCN : sh85000457