Metansulfonylklorid
| Metansulfonylklorid [1] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
Metansulfonylklorid | ||
| Förkortningar | MsCl | ||
| Traditionella namn | Mesylklorid | ||
| Chem. formel | CH3S02Cl _ _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | gul vätska | ||
| Molar massa | 114,56 g/ mol | ||
| Densitet | 1,485 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -32°C | ||
| • kokande | 164°C | ||
| • blinkar | 110°C | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,4518 | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 124-63-0 | ||
| PubChem | 31297 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 204-706-1 | ||
| LEDER | CS(=0)(=0)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/CH3ClO2S/c1-5(2,3)4/h1H3QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PB2790000 | ||
| ChemSpider | 29037 | ||
| Säkerhet | |||
| Riskfraser (R) | R24/25 , R26 , R34 , R37 | ||
| Säkerhetsfraser (S) | S26 , S28 , S36/37/39 , S45 | ||
| Kort karaktär. fara (H) | H300+H310+H330 , H314 , H335 | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | P260 , P264 , P280 , P284 , P301+P310 , P302 , P350 | ||
| GHS-piktogram |
  |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Metansulfonylklorid (metansulfonylklorid, mesylklorid) är en syraklorid av metansulfonsyra . Det är en frätande gulaktig vätska. Det används främst för omvandling av alkoholer till estrar av metansulfonsyra- mesylater, vilket gör det möjligt att ge hydroxylgruppen egenskaperna hos en bra lämnande grupp i nukleofila substitutions- och elimineringsreaktioner .
Får
Metansulfonylklorid erhålls genom inverkan av tionylklorid på metansulfonsyra [1] . Den rena föreningen kan erhållas genom vakuumdestillation över fosforpentoxid [2] .
Applikation
Metansulfonylklorid används för att syntetisera metansulfonsyraestrar i närvaro av en bas såsom pyridin . Ofta används denna reaktion för att aktivera hydroxylgruppen av alkoholer till nukleofila substitutionsreaktioner . I detta fall reagerar de primära hydroxylgrupperna snabbare än de sekundära [1] .
Ibland används mesylater som skyddsgrupper för alkoholer, stabila i en sur miljö och avlägsnas genom inverkan av natriumamalgam [ 3] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 Chemical Encyclopedia/Ed. I. L. Knunyants. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 102. - ISBN 5-85270-039-8 .
- ↑ Amarego WLF, Chai CLL Rening av laboratoriekemikalier. — Sjätte uppl. - Elsevier, 2009. - S. 159. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
- ↑ Webster KT, Eby R., Schuerch C. Selektiv demesylering av 2-O-(metylsulfonyl ) -d-mannopyranosidderivat med natriumamalgam och 2-propanol // Carbohydrate Research. - 1983. - Vol. 123 , nr. 2 . — S. 335–340 . - doi : 10.1016/0008-6215(83)88490-0 .