Domoinsyra

Domoinsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 ​(2S,3S,4S)​-​3-​​(karboximetyl)​-​4-​[​(1Z,3E,5R)​-​​6-​hydroxi-​1,5-​dimetyl-​ 6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidin-2-karboxylsyra
Chem. formel C15H21NO6 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 311,3303 g/ mol
Densitet 1,273 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  kokande 607,2°C
 •  blinkar 321°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 14277-97-5
PubChem 5282253
Reg. EINECS-nummer 630-802-1
LEDER   O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H] ]1CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17) 18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8 -4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1, InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7- 16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)( H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4+/t9-,10-,11+,13-/m0/s1VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N, VZFRNCSOCOPNDB-AJKFJWDBSA-N
CHEBI 34727
ChemSpider 4932146
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Domoic acid (även känd som zombiesyra [1] ) är ett nervgift som orsakar minnesförlust vid skaldjursförgiftning ; analog av kaininsyra och prolin . Strukturellt är det en heterocyklisk icke-proteinogen aminosyra . I miljön kan den nå betydande koncentrationer under algblomning i haven [2] .

Upptäckt och distribution

Domoinsyra isolerades först från rödalgen Chondria armata , som på japanska kallas doomoi ( engelsk  dōmoi ) eller hanayanagi [3] . Doomoi användes tidigare som ett anthelmintikum i södra Japan. Domoinsyra produceras också av kiselalger av släktet Pseudo-nitzschia och arten Nitzschia navis-varingica från släktet Nitzschia [4] .

År 2003 fann man [5] att domoinsyra även produceras av dinoflagellaten Prorocentrum lima [6] .

När den odlas i ren kultur stoppar Pseudo-nitzschia multiseries nästan helt syntesen av domoinsyra; men när det kommer in i bakteriekulturen uppdateras syntesen av domoinsyra i cellerna i denna kiselalger, vilket kan spela en skyddande roll [7] .

Amerikanska forskare fann också att när urea tillsätts till en ren kultur av Pseudo-nitzschia multiseries , ökar syntesen av domoinsyra många gånger om. Alger blir en giftproducent.

Urea används flitigt i många saker, och särskilt i stora mängder som kvävegödsel . Det spolas in i havsvikarna under regnstormar och översvämningar från land (från åkrar, råavlopp ...) och orsakar en snabb tillväxt och blomning av alger.

Geografins utvidgning och ökningen av havsvattenblomningar längs kuster med hög befolkningstäthet gör domoinsyraförgiftning potentiellt till en allt farligare miljöriskfaktor [8] .

Massförgiftning av marina djur med domoinsyra vid Kaliforniens kust (USA) sammanfaller med perioder av kraftiga regn, översvämningar och ankomsten av El Niño .

Toxikologi

Under senare år har en betydande mängd toxikologisk forskning om effekterna av domoinsyra utförts av Centrum för studier av marina däggdjur och andra vetenskapliga institutioner. Effekten av domoinsyraproduktion från vattenalgblomningar på förekomsten av neurologiska störningar hos marina däggdjur i Stilla havet har studerats .

I naturen ackumuleras domoinsyra i vävnaderna hos marina organismer som livnär sig på växtplankton , såsom musslor , ansjovis och sardiner .

Väl i kroppen hos däggdjur, inklusive människor, verkar domoinsyra på kainatreceptorerna i centrala nervsystemet som en glutamataktivator , överexciterar nervsystemet och orsakar degenerativa effekter i det [6] . Dessa effekter inkluderar korttidsminnesförlust och toxikologisk hjärnskada ; med en stark grad av förgiftning är ett dödligt utfall möjligt. Hos marina däggdjur är kramper och skakningar typiska symtom på förgiftning. När domoinsyra injiceras i hjärnan påverkar det oftast hippocampus och amygdala . På cellnivå orsakar det fenomenet excitotoxicitet på grund av hyperaktivering av AMPA- och kainatreceptorer.

Anteckningar

  1. ↑ Forskare räknar ut var "zombiesyra" kom ifrån utanför USA:s västra kust . RIA Novosti (01/09/2017). Hämtad 26 januari 2022. Arkiverad från originalet 26 januari 2022.
  2. ↑ Domoic Acid och Pseudo-nitzschia referenser (ej tillgänglig länk) . Datum för åtkomst: 28 februari 2012. Arkiverad från originalet den 13 januari 2011. 
  3. ↑ Chondria armata . Hämtad 28 februari 2012. Arkiverad från originalet 30 mars 2012.
  4. ↑ IOK:s taxonomiska referenslista över giftiga planktonalger arkiverad 25 januari 2007 på Wayback Machine
  5. ↑ Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y.  Detektion av domoic acid in the culture of Prorocentrum lima // DINO7, Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates, September 21-25, 2003. DINO 7 Book of Abstracts / Ed. av K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. - Nagasaki: Nagasaki University, 2003. - 66 sid.
  6. ↑ 1 2 Okolodkov, 2011 , sid. 28.
  7. ↑ Direktkontakt mellan Pseudo-nitzschia multiseries och bakterier är nödvändig för att kiselalgen ska producera en hög nivå av domoinsyra Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata och Masaaki Kodama  (ej tillgänglig länk)
  8. ↑ Kiselalger och Domoic Acid i naturliga och järnberikade vatten i det oceaniska Stilla havet Mary W. Silver et all . Hämtad 28 februari 2012. Arkiverad från originalet 20 mars 2012.

Litteratur

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk