Jodobensen (fenyljodid) är ett halogenderivat av bensen, en aromatisk organisk förening med formeln C 6 H 5 l. Används ofta som mellanprodukt i organisk syntes. Det är en flyktig färglös vätska som blir gul med tiden.
| Jodbensen | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Chem. formel | C6H5I _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | färglös vätska | ||
| Densitet | 1,823 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -29°C | ||
| • kokande | 188°C | ||
| • blinkar | 74,44°C | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 591-50-4 | ||
| PubChem | 11575 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 209-719-6 | ||
| LEDER | Cl=CC=C(C=Cl)I | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HSNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | DA3390000 | ||
| ChemSpider | 11087 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Jodbensen är kommersiellt tillgänglig, så det finns inget behov av att skaffa det i laboratoriet. Men om det behövs, få jodbensen från anilin . I det första steget diazotiseras aminogruppen med saltsyra och natriumnitrit . Kaliumjodid tillsätts till den resulterande fenyldiazoniumkloriden , som ett resultat av vilket kväve frigörs i fri form. Den resulterande jodbensenen separeras genom ångdestillation. [ett]
Det är också möjligt att erhålla jodbensen direkt från bensen genom att tillsätta en blandning av jod och salpetersyra. [2]
Eftersom CI-bindningen är svagare än andra halogener till kol, är jodbensen mycket mer reaktiv än brom- eller klorbensen . Jodobensen reagerar lätt med magnesium för att bilda ett Grignard-reagens , fenylmagnesiumjodid. Fenylmagnesiumjodid, såväl som dess bromidmotsvarighet, är motsvarigheten till fenyl när man överväger syntoner .
Jodbensen kan också fungera som ett substrat i Sonogashira , Heck och andra metallkatalytiska reaktioner.
I laboratorier används ibland ett komplex av jodbensendiklorid erhållet genom reaktionen av jodbensen med klor som en fast klorkälla. [3]