Ionol

Ionol
Allmän
Systematiskt
namn		 2,6-​di-​tert-​butyl-​​4-​​metyl-​fenol
Förkortningar BHT
Traditionella namn Jonol, butylhydroxitoluen, dibunol, agidol-1, 2,6-di-tert-butyl-p-kresol
Chem. formel C15H24O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 220,35 g/ mol
Densitet 1,048 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 69-73°C
 •  kokande 265°C
 •  blinkar 261±1℉ [1]
Ångtryck 0,01 ± 0,01 mmHg [ett]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 128-37-0
PubChem 31404
Reg. EINECS-nummer 204-881-4
LEDER   CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI   InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2.3)4)13(16)12(9-10)15(5.6)7/h8-9.16H,1-7H3NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E321
RTECS GO7875000
CHEBI 34247
ChemSpider 13835296
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Jonol , butylhydroxitoluen , dibunol , agidol-1 , BHT  -2,6-ditretbutyl-4-metylfenol, en lipofil organisk substans , en representant för fenolklassen , allmänt använd i den kemiska industrin som en antioxidant .

Får

Ionol erhålls genom Friedel-Crafts-reaktionen genom alkylering av p-kresol med isobuten [2] :

Det kan också erhållas genom alkylering i frånvaro av sura katalysatorer [3] .

Egenskaper och applikationer

Teknisk ionol är ett gult pulver, i sin rena form är det ett vitt pulver [3] . Det används som en antioxidant vid tillverkning av livsmedel ( livsmedelstillsats E321 ), smörjoljor , gummi , plast , etc. Det är också startföreningen för syntes av olika derivat av steriskt hindrade fenoler , av vilka många har biologisk aktivitet eller används inom industrin. Det löser sig bra i isopentan, bensen, alkohol, aceton, estrar, fetter. Olösligt i vatten och 10 % natriumhydroxidlösning [4] .

Verkningsmekanism

Enligt dess kemiska egenskaper är ionol en syntetisk analog av vitamin E , som undertrycker autokatalytiska processer av radikaloxidation [5] . Ionol är en väteatomdonator som omvandlar peroxidradikaler till hydroperoxider [6] :

där R är en alkyl- eller arylgrupp , ArOH är en jonol eller en liknande fenolisk antioxidant, P är icke-radikala och inaktiva fenoloxidationsprodukter.

Varje molekyl av ionol deaktiverar två molekyler av peroxidradikaler [5] .

Säkerhet

Det pågår en debatt om sambandet mellan ionol och risken att utveckla cancer [7] . Vissa studier visar en ökning och vissa en minskning av risken [8] [9] [10] . Kostintag av jonol och butylerad hydroxyanisol (BHA) i små doser kan ha en gynnsam effekt genom att skydda mot skadliga ämnen [11] [12] .

I medicin

På grund av förmågan att neutralisera fria radikaler och avbryta kedjereaktioner som involverar fria radikaler, har 5 % dibunolliniment använts i stor utsträckning som ett externt anti-bränn- och antiinflammatoriskt medel. Dibunol har också framgångsrikt använts för att behandla vissa typer av cancer, strålning och trofiska lesioner i hud och slemhinnor, etc. [13] För närvarande inte tillgänglig.

Ionol är också en komponent i rektala suppositorier.

Se även

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0246.html
  2. ↑ Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  3. ↑ 1 2 Ershov V. V., Nikiforov G. A., Volodkin A. A. Rumsligt hindrade fenoler. - M .: Kemi, 1972. - 352 sid.
  4. ↑ Kharlampovich G. D., Churkin Yu. V. Phenols. - M .: Kemi, 1974. - S. 19-20. — 376 sid. - 3300 exemplar.
  5. ↑ 1 2 Burton GW, Ingold KU Autoxidation av biologiska molekyler. 1. Antioxidantaktivitet av vitamin E och relaterade kedjebrytande fenoliska antioxidanter in vitro // J. Am. Chem. Soc .. - 1981. - T. 103 , nr. 21 . - S. 6472-6477 . - doi : 10.1021/ja00411a035 .
  6. ↑ Denisov E. T. Föreläsning 14. ANTIOXIDANTERS VERKNINGSMEKANISM . Tillträdesdatum: 19 januari 2014. Arkiverad från originalet 9 januari 2014.
  7. ↑ Butylerad hydroxytoluen (BHT)  //  IARC-monografier om utvärdering av cancerframkallande risker för människor. - 1986. - Vol. 40 . - S. 161-206 .
  8. ↑ Kensler TW, Egner PA, Trush MA, Bueding E., Groopman JD Modifiering av aflatoxin B1-bindning till DNA in vivo hos råttor som matats med fenoliska antioxidanter, etoxikin och en ditiotion  //  Carcinogenes. - 1985. - Vol. 6 , nr. 5 . - s. 759-763 . - doi : 10.1093/carcin/6.5.759 .
  9. ↑ Williams GM, Iatropoulos MJ Hämning av hepatocarcinogeniciteten av aflatoxin B1 hos råttor genom låga nivåer av fenoliska antioxidanter butylerad hydroxyanisol och butylerad hydroxytoluen  //  Cancer Lett.. - 1996. - Vol. 104 , utg. 1 . - S. 49-53 .
  10. ↑ Franklin RA Butylerad hydroxytoluen i sarkombenägna hundar   // Lancet . - 1976. - Vol. 1 , iss. 7972 . — S. 1296 .
  11. ↑ Grice HC, Clayson DB, Flamm WG, Ito N., Kroes R., Newberne PM, Scheuplein R. Möjliga mekanismer för BHA-karcinogenicitet från en övervägande av dess kemiska och biologiska egenskaper  //  Food and Chemical Toxicology. - 1986. - Vol. 24 , iss. 10-11 . - P. 1235-1242 . - doi : 10.1016/0278-6915(86)90312-1 .
  12. ↑ Botterweck AAM, Verhagen H., Goldbohm RA, Kleinjans J., PA van den Brandt. Intag av butylerad hydroxyanisol och butylerad hydroxytoluen och risk för magcancer: resultat från analyser i den nederländska kohortstudien  // Food and Chemical Toxicology. - 2000. - T. 38 , nr. 7 . - S. 599-605 . - doi : 10.1016/S0278-6915(00)00042-9 .
  13. ↑ Emanuel N.M. Kinetik för experimentella tumörprocesser. — M .: Nauka, 1977. — 416 sid.