Lepidin
| Lepidin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
4-metylkinolin |
| Traditionella namn | lepidin, y-metylkinolin |
| Chem. formel | C10H9N _ _ _ _ |
| Råtta. formel | ( C9H6N ) CH3 _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | flytande |
| Molar massa | 143,19 g/ mol |
| Densitet | 1,083 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 9-10°C |
| • kokande | 261-263°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 491-35-0 |
| PubChem | 10285 |
| Reg. EINECS-nummer | 207-734-2 |
| LEDER | CC1=CC=NC2=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI=1S/C10H9N/c1-8-6-7-11-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H,1H3MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 48983 |
| ChemSpider | 13854818 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Lepidin ( 4-metylkinolin, y-metylkinolin ) är en heterocyklisk förening av ett antal kinoliner . Finns i stenkolstjära ; det är möjligt att erhålla från cinchonin genom destillation med kaliumhydroxid . Det används som en mellanprodukt för syntes av färgämnen och droger.
Historik
Syntesen utfördes först av G. Bivank (1898) genom reduktion av jodolepidin erhållet från klorlepidin , vilket i sin tur erhålls i Knorr-syntesen från y - metylkarbostyril med PCl5 och PCl3 .
Fysikaliska och kemiska egenskaper
Det är en vätska med en smältpunkt på 9-10°C och en kokpunkt på 260°C. Låt oss inte lösas upp i vatten, vi kommer att lösas upp i alkohol och eter [1] .
Metylgruppen är mycket sur, vilket tillåter kondensationsreaktioner att äga rum , särskilt i fall där kväveatomen är kvartäriserad .
Vid nitrering bildas 8-nitro-4-metylkinolin, vid sulfonering bildas 6-sulfo-4-metylkinolin, vid exponering för alkalier bildas 2-hydroxi-4-metylkinolin [1] . Lepidin kondenserar med formaldehyd till y-kinolinetanol ( C9H6N ) CH2CH2OH ) , som är en oljig vätska, och till y - kinolinpropandiol ( C9H6N ) CH ( CH2OH ) 2 .
Får
Skaffa sig:
- utvinning från stenkolstjära [1] ;
- cyklisering av acetoättiksyraanilid , i den resulterande 2-hydroxi-4-metylkinolinen ersätts hydroxogruppen med Cl med användning av POCI3 . I nästa steg erhålls lepidin genom reduktiv deklorering (Sn + HCl) [1] ;
- från anilin eller dess saltsyrasalt genom reaktion med en förening från listan: metylvinylketon , trimetoxibutan, 4-metoxi-2-butanon. Reaktionen utförs i 95 % etanol med användning av järnklorid som oxidationsmedel och zinkklorid som kondensationsmedel. Utbytet av denna metod är cirka 60-70 % [2] .
Applikation
Lepidin används i syntesen av metinfärgämnen och droger [1] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 5 Knunyants, 1983 .
- ↑ Campbell, 1945 .
Litteratur
- Grigorovich P. S. Lepidin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.
- 4-metylkinolin : artikel // Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. ed. Knunyants I. L. - M .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 337. - 792 sid.
- Campbell K. N, Schaffner IJ Framställningen av 4-metylkinoliner // Journal of American Chemical Society: tidskrift. - 1945. - T. 67 , nr 1 . - S. 86-89 . doi : 10.1021 / ja01217a031 .
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|