Lykopen

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 5 maj 2022; kontroller kräver 3 redigeringar .
Lykopen

Allmän
Systematiskt
namn		 2,6,10,14,19,23,27,31-oktametyldotriakontatridecaen-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30
Förkortningar ψ-karoten
Chem. formel C40H56 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 536,87 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 174°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 502-65-8
PubChem 446925
Reg. EINECS-nummer 207-949-1
LEDER   C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C /C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
InChI   InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22- 36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12.15-22.25-32H,13- 14,23- 24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+, 38-28+ ,39-29+,40-30+OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Codex Alimentarius E160d
CHEBI 15948
ChemSpider 394156
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 0 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Lykopen  är ett karotenoidpigment som bestämmer färgen på frukterna av vissa växter, såsom tomater , guava , vattenmelon . Olösligt i vatten [1] .

Molekylformel : C40H56 . _ _ Lykopen finns i många rödorange delar av växter och är huvudkomponenten som bestämmer den röda färgen på tomatfrukter.

Lykopen är en icke-cyklisk isomer av betakaroten . Skyddar växtdelar från solljus och oxidativ stress . I växtceller fungerar lykopen som en prekursor till alla andra karotenoider, inklusive betakaroten .

Lykopen isolerades först 1910, och molekylens struktur bestämdes 1931 [2] .

Registrerad som livsmedelstillsats med nummer E160d .

Struktur och fysikaliska egenskaper

Strukturellt sett är lykopen en tetraterpen , sammansatt av åtta isoprenenheter . Närvaron av 11 konjugerade dubbelbindningar bestämmer den ljusabsorberande egenskapen hos lykopen och dess förmåga att lätt oxideras . När det oxideras ger lykopen epoxider av olika sammansättningar. Lykopen absorberar alla utom de längsta våglängderna av synligt ljus, varför det är rött till färgen [2] .

I växter och fotosyntetiska bakterier syntetiseras lykopen som en all-trans-isomer, men totalt 72 geometriska stereoisomerer av lykopenmolekylen är möjliga [3] .

När det utsätts för ljus eller värme kan lykopen genomgå isomerisering för att bilda cis-isomerer . I den mänskliga cirkulationen står de olika cis-isomererna för mer än 60 % av den totala koncentrationen av lykopen, men de biologiska effekterna av de enskilda isomererna har inte undersökts [4] . Lykopen är olösligt i vatten, lösligt endast i organiska lösningsmedel och oljor.

Biosyntes av lykopen i växter

Lykopen syntetiseras av växter och fotosyntetiska bakterier. Diagram över lykopenbiosyntes i högre växter :

1) Det första steget är bildandet av en isoprenkedja: geranylgeranylpyrofosfat bildas av isoprenylfosfat i närvaro av geranylgeranylsyntas .

2) Två geranylgeranylpyrofosfat i närvaro av fytoensyntas bildar fytoen

3) Zetakaroten bildas under dehydrering under inverkan av fytoendesaturas

4) Ytterligare dehydrering under verkan av zetakarotendesaturas leder till bildning av lykopen [1]

Farmakokinetik

Lykopen syntetiseras inte i människokroppen , det kommer bara med mat.

Absorptionen av lykopen i mag-tarmkanalen beror på förekomsten av fett i kosten . Optimal absorption uppnås genom värmebehandling av lykopenhaltiga livsmedel med fett. Lykopen i sammansättningen av lipidmicellen bör närma sig tunntarmens vägg , medan det är beläget djupt i micellen. En sådan micell kommer in i enterocyten genom passiv diffusion . Lykopen kommer in i blodomloppet som en del av kylomikronen . Biotillgängligheten av lykopen är vanligtvis runt 40 % [2] .

I blodet transporteras lykopen tillsammans med lipoproteiner , och lykopen binder till lågdensitetslipoproteiner ( LDL ) - till skillnad från många andra polära lipofila antioxidanter , som binder till högdensitetslipoproteiner (HDL) [3] . Detta förklarar till stor del vikten av lykopen för att skydda mot oxidativ stress, eftersom det är oxiderat LDL (och inte HDL) som spelar huvudrollen i patogenesen av kärlsjukdomar.

Lykopen från mat finns i blodet den första dagen. Den maximala koncentrationen observeras 24 timmar efter en engångsdos. I vävnaderna börjar lykopen upptäckas senare, efter ungefär en månads regelbundet intag. Sambandet mellan den intagna dosen och ökningen av plasmakoncentrationen är icke-linjär [4] . Till exempel leder långvarig administrering av dubbel dos lykopen till en ökning av plasmakoncentrationen med endast 15-30 % [5] . Innehållet av lykopen i plasma sträcker sig vanligtvis brett från 50 till 900 nM / l och korrelerar med traditionerna för konsumtion av tomater i ett visst land eller en viss familj. Betydligt mindre lykopen finns i plasma hos äldre. Lykopen finns även i testiklar (4,3 nM/g), binjurar (1,9 nM/g), lever (1,3 nM/g) [6] .

Det finns ett antagande att karotenoider kan interagera med varandra när de assimileras i den mänskliga mag-tarmkanalen. Experimentella bevis tyder på att det finns en liten synergistisk effekt när lykopen och betakaroten tas tillsammans . Det är möjligt att betakaroten i kosten något (cirka 5%) förbättrar upptaget av lykopen [7] .

Negativa effekter

Lykopen är giftfritt, men det har varit känt att det överanvänds. I ett fall, en medelålders kvinna som konsumerade tomatjuice under lång tid och överdrivet mycket, blev huden och levern orangegula och nivån av lykopen i blodet ökade. Efter tre veckor på en lykopenfri diet återgick hennes hudfärg till normal [5] . Denna färgning av huden, känd som lycopenoderma, är inte ett symptom på livshotande processer [6] .

Innehållet av lykopen i mat

Den huvudsakliga kostkällan är tomater - upp till 80% av den totala konsumtionen (i västländer). Beroende på sort innehåller de lykopen från 5 till 50 mg/kg. Innehållet av lykopen korrelerar vanligtvis med intensiteten av fruktens röda färg. Värmebehandling har liten effekt på innehållet av lykopen. Men avdunstning och rostning leder till koncentrationen av lykopen i slutprodukten. Så om färska tomater innehåller upp till 50 mg/kg, är det redan upp till 140 mg/kg i ketchup och i tomatpuré - upp till 1500 mg/kg [4] .

Produkter Lykopenhalt, mg/kg
tomater 5-50
Tomatsås 62-134
tomatpuré 54-1500
Grapefrukt 34
Guava 54
Vattenmelon 23-72

Tomater anses traditionellt vara mästaren när det gäller lykopeninnehåll (även om detta inte är helt sant). Faktum är att de sju bästa vad gäller lykopeninnehåll ser ut så här

(genomsnittliga data, µg/kg färsk produkt):

Rekommenderad förbrukningsnivå

Det har konstaterats att den västerländska kosten ger 0,6-1,6 mg lykopen per dag [8] . Samtidigt finns det bevis för att till exempel i vissa regioner i Polen konsumerar människor i genomsnitt 7,5 mg/dag [9] . Uppenbarligen är sådana skillnader relaterade till tomaternas roll i olika dieter.

Enligt Rekommendationen om konsumtionsnivån av mat och biologiskt aktiva ämnen bör du konsumera cirka 5 mg lykopen per dag, den övre tillåtna konsumtionsnivån är 10 mg per dag [10] .

Funktioner av lykopen i människokroppen

Trots att lykopen tillhör karotenoider har det ingen A-vitaminaktivitet [4] .

Lykopens huvudsakliga funktion i människokroppen är antioxidant . Minskning av oxidativ stress saktar ner utvecklingen av åderförkalkning och ger även DNA- skydd , vilket kan förhindra tumörbildning [11] . Konsumtionen av lykopen, såväl som produkter som innehåller lykopen, leder till en signifikant minskning av markörer för oxidativ stress hos människor [12] . Lykopen är den mest kraftfulla antioxidanten karotenoid som finns i mänskligt blod. Flera pilotstudier tyder på en signalerande roll för lykopen i vissa cellkulturer. I synnerhet föreslås det att lykopen kan bromsa cellproliferation som en signalerande metabolit.

Cancerprevention

Ett hundratal studier har gjorts om cancerprevention med lykopen eller lykopenhaltiga produkter. Uppgifterna är motsägelsefulla, vilket beror på experimentens indirekta karaktär . Det har konstaterats att risken att utveckla vissa typer av cancer är omvänt proportionell mot innehållet i blodet (eller dagligt intag) av lykopen. Sådana slutsatser kan dras i relation till cancer i prostata , mage och lungor [13] .

Förebyggande av hjärt-kärlsjukdomar

Det har visat sig att risken för att utveckla åderförkalkning och relaterade ischemiska sjukdomar är omvänt proportionell mot innehållet i blodet (eller dagligt intag) av lykopen [8] . Dessutom är det omvända förhållandet mer uttalat: en låg nivå av lykopen ökar risken för att utveckla hjärt-kärlsjukdomar [13] . En systematisk översikt och metaanalys av randomiserade studier visade att lykopentillskott har en gynnsam effekt på blodtrycksnivåerna, vilket signifikant sänker det systoliska och diastoliska blodtrycket hos hypertonipatienter [14] .

Förebyggande av ögonsjukdomar

Produkten av lykopenoxidation, 2,6-cyklolykopen-1,5-diol, har hittats i näthinnan hos människa och ap [15] .

En hög nivå av lykopen hittades inte bara i retinala pigmentepitelet , utan också i den mänskliga ciliarkroppen [16] . Näthinnan är en nästan genomskinlig vävnad, så pigmentepitelet och åderhinnan utsätts för ljus, och karotenoider , inklusive lykopen, spelar också här en skyddande roll mot ljusinducerade skador [17] . Lykopen, som en ospecifik antioxidant, saktar ner peroxidprocesser i vävnader, inklusive linsen . En klinisk studie fann ett omvänt samband mellan blodnivåer av lykopen och risken att utveckla grå starr [18] . Inget samband har hittats mellan nivån av lykopenintag och risken att utveckla makuladegeneration , samt glaukom [19] .

Inflammatoriska sjukdomar

Det finns bevis för att lykopen kan användas som botemedel mot vissa inflammatoriska sjukdomar. Således uppnåddes ett positivt resultat vid behandling av gingivit med lykopen (8 mg/dag) [20] .

Industriellt förvärv

Lykopen erhålls antingen genom extraktion från växter (tomater), eller genom bioteknologisk syntes från biomassan från svampen Blakeslea trispora [21] . Extraktion  är den vanligaste och dyrare vägen, och det finns fortfarande ett sökande efter optimala lykopenlösningsmedel . Det biotekniska sättet är billigare. Förutom Blakeslea trispora kan lykopen erhållas från rekombinant E. coli .

Användning

Lykopen är registrerad som godkänd livsmedelstillsats och har numret E160d (gäller färgämnen) [22] . Det används inom läkemedels- och kosmetikindustrin som ett biologiskt aktivt kosttillskott (som en aktiv substans) och som färgämne .

FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser (JECFA) satte 2006 det tolerabla dagliga intaget (ADI) för lykopen som kosttillskott till 0,5 mg/kg kroppsvikt [23] . 2008 instämde Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) i JECFA-forskarnas ståndpunkt, men klargjorde att den nuvarande konsumtionen av lykopen från livsmedel och som kosttillskott kan överstiga ADI för vissa populationer [24] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Armstrong GA, Hearst JE. Genetik och molekylärbiologi för karotenoidpigmentbiosyntes . FASEB Journal. feb 1996; Vol. 10, nr. 2. Sidor: 228-37. DOI:10.1096/facebj.10.2.8641556
  2. ↑ 1 2 3 Goñi I, Serrano J, Saura-Calixto F. J Agric Food Chem. 2006 juli 26;54(15):5382-7. Biotillgänglighet av betakaroten, lutein och lykopen från frukt och grönsaker. [ett]
  3. ↑ 1 2 Goulinet S, Chapman MJ. Plasma-LDL- och HDL-underarter är heterogena i partikelinnehåll av tokoferoler och syresatta och kolvätekarotenoider: relevans för oxidativ resistens och aterogenes. Arterioscler Thromb Vasc Biol 1997;17:786-96 [2] Arkiverad 16 september 2010 på Wayback Machine
  4. ↑ 1 2 3 4 Clinton S.K. Lykopen: kemi, biologi och konsekvenser för människors hälsa och sjukdomar Nutr Rev. 1998 feb;56(2 Pt 1):35-51 [3] Arkiverad 9 november 2016 på Wayback Machine
  5. ↑ 1 2 Lee CY, Isaac HB, Huang SH, Long LH, Wang H, Gruber J, Ong CN, Kelly RP, Halliwell B. Begränsad antioxidanteffekt efter konsumtion av en enda dos tomatsås av unga män, trots en ökning av plasmalycopen Free Radic Res. 2009 Jun;43(6):622-8. [4] Arkiverad 19 november 2016 på Wayback Machine
  6. ↑ 1 2 Brady WE, Mares-Perlman JA, Bowen Sapuntzakis M. Karotenoidkoncentrationer i mänskligt serum är relaterade till fysiologiska faktorer och livsstilsfaktorer. J Nutr 1996;126:129-37 [5] Arkiverad 28 september 2009 på Wayback Machine
  7. ↑ Elizabeth J. Johnson4, Jian Qin, Norman I. Krinsky* och Robert M. Russell Intag av män av en kombinerad dos av beta-karoten och lykopen påverkar inte absorptionen av beta-karoten men förbättrar den av lykopen The Journal of Nutrition Vol. 127 nr. 9 september 1997, sid. 1833-1837 [6]
  8. ↑ 1 2 VandenLangenberg GM Inflytande av att använda olika källor till karotenoiddata i epidemiologiska studier J Am Diet Assoc. 1996 dec;96(12):1271-5
  9. ↑ Bronkowska M, Biernat J. Utvärdering av lykopenintag i dagliga matransoner för kvinnor från regionen Nedre Schlesien Rocz Panstw Zakl Hig. 2009;60(1):31-4. [7] Arkiverad 19 november 2016 på Wayback Machine
  10. ↑ REKOMMENDERADE NIVÅER FÖR KONSUMTION AV MAT OCH BIOLOGISKT AKTIVA ÄMNEN, METOD N MP 2.3.1.1915-04. [8] Arkiverad 13 januari 2010 på Wayback Machine
  11. ↑ Visioli F, Riso P, Grande S, Galli C, Porrini M Skyddande aktivitet av tomatprodukter på in vivo-markörer för lipidoxidation. Eur J Nutr. 2003 aug;42(4):201-6. [9] Arkiverad 20 maj 2015 på Wayback Machine
  12. ↑ Devaraj S, Mathur S, Basu A, Aung HH, Vasu VT, Meyers S, Jialal I. En dos-responsstudie om effekterna av eliminerat lykopentillskott på biomarkörer för oxidativ stress. J Am Call Nutr. 2008 apr;27(2):267-73. [10] Arkiverad 19 november 2016 på Wayback Machine
  13. ↑ 1 2 A. Venket Rao, PhD och Sanjiv Agarwal, PhD Roll av Antioxidant Lycopene i Cancer and Heart Disease Journal of American College of Nutrition, Vol. 19, nr. 5, 563-569 (2000) [11] Arkiverad 12 december 2009 på Wayback Machine
  14. ↑ Mahnaz Rezaei kelishadi, Omid Asbaghi, Behzad Nazarian, Fatemeh Naeini, Mojtaba Kaviani. Lykopentillskott och blodtryck: Systematisk översikt och metaanalyser av randomiserade studier  //  Journal of Herbal Medicine. — 2022-02-01. — Vol. 31 . — S. 100521 . — ISSN 2210-8033 . - doi : 10.1016/j.hermed.2021.100521 .
  15. ↑ Khachik F., Bernstein PS, Garland DL Identifiering av lutein- och zeaxantinoxidationsprodukter i näthinnor hos människor och apor // Invest. Oftalmol. Vis. Sci., 1997, 38, 1802-1811
  16. ↑ Bernstein PS, Khachik F., Carvalho LS, Muir GJ, Zhao D.-Y., Katz NB Identifiering och kvantifiering av karotenoider och deras metaboliter i vävnaderna i det mänskliga ögat // Exp. Eye Res., 2001, 72, 215-223.
  17. ↑ Elaine WT Chong Dietantioxidanter och primärt förebyggande av åldersrelaterad makuladegeneration: systematisk översikt och metaanalys BMJ. 13 oktober 2007; 335(7623): 755
  18. ↑ Dherani M. Blodnivåer av vitamin C, karotenoider och retinol är omvänt associerade med grå starr i en nordindisk befolkning Invest Ophthalmol Vis Sci. 2008 aug;49(8):3328-35. Epub 2008 apr 17. [12] Arkiverad 19 november 2016 på Wayback Machine
  19. ↑ Kang JH, Pasquale LR, Willett W, Rosner B, Egan KM, Faberowski N, Hankinson SE Antioxidantintag och primär öppenvinkelglaukom: en prospektiv studie. Am J Epidemiol. 2003 Aug 15;158(4):337-46. [13] Arkiverad 19 november 2016 på Wayback Machine
  20. ↑ Chandra RV, Prabhuji ML, Roopa DA, Ravirajan S, Kishore HC Effekten av lykopen vid behandling av gingivit: en randomiserad, placebokontrollerad klinisk prövning Oral Health Prev Dent. 2007;5(4):327-36 [14] Arkiverad 25 januari 2018 på Wayback Machine
  21. ↑ Beskrivning av patentet 2115678
  22. ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03 "Hygieniska krav för användning av livsmedelstillsatser"
  23. ↑ Världshälsoorganisationen. LYKOPEN (SYNTETISK)  // Gemensamma FAO/WHO:s expertkommitté för livsmedelstillsatser.
  24. ↑ EFSA bedömer säkerheten för lykopen i  livsmedel . Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet . Hämtad: 13 oktober 2022.

Litteratur

Länkar