Gurka aldehyd

Gurka aldehyd
Allmän
Systematiskt
namn		 ​(2E,6Z)​-​nona-​​2,6-​dienal
Chem. formel C9H14O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglös oljig eller gulaktig vätska [1]
Molar massa 138,210 g/ mol
Densitet 0,86 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  kokande 187°C
 •  blinkar 83°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten nästan olöslig
 • i etanol mycket löslig
Klassificering
Reg. CAS-nummer 557-48-2
PubChem 643731
Reg. EINECS-nummer 209-178-6
LEDER   CCC=CCCC=CC=O
InChI   InChI=1S/C9H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h3-4.7-9H,2.5-6H2.1H3/b4-3-.8-7 +HZYHMHHBBBSGHB-ODYTWBPASA-N
CHEBI 7610
ChemSpider 558840
Säkerhet
LD 50 > 5000 mg/kg
Kort karaktär. fara (H) H315 , H317
säkerhetsåtgärder. (P) P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P501
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemet
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Gurklaldehyd eller trans-2,cis -6-nonadienal  är en omättad fettaldehyd , ett icke- analt derivat . Blandningen har en stark gurklukt och smak [2] [3] och är dess huvudsakliga aromatiska komponent. Dessutom finns den i kokt öring [4] , brödskorpor [5] , nyskurna meloner , vattenmeloner och körsbär [6] . Det är huvudkomponenten i extraktet som erhålls från violblad och blommor (därav ett annat trivialt namn - violbladsaldehyd) [7] . I form av en 1% lösning i etanol har denna aldehyd använts som parfymkomponent under lång tid [7] . Skorpionflugor av arten Panorpa germanica använder detta ämne som feromon för att locka till sig honor [8] .

Gurklaldehyd ger en karakteristisk lukt till färsk nors , samt sik och harr , men lukten försvinner från dem mycket snabbare [9] .

Biosyntes

Studiet av metoden för isotopmärkning visade att i växter bildas trans-2 , cis -6-nonadienal från α-linolensyra [10] . Som regel katalyseras sådana reaktioner av hydroperoxidlyaser.

Mekanismen för utseendet av detta ämne i fisk är ännu inte klar. Enligt en hypotes är gurkaldehyd en komponent i det slem som nyfångad nors utsöndrar för att skydda sig från att torka ut. Enligt en annan bildas ämnet av vissa proteinföreningar i fiskens muskler, som efter att ha fångats sönderfaller under inverkan av vävnadsenzymer katepsiner [11] .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ (E,Z)-2,6-nonadienal  (engelska) . TGSC informationssystem .
  2. ↑ Kula, Joseph; Sadowska, Halina (1993). "Omättade alifatiska C9- aldehyder som naturliga smakämnen: ( E , Z ) -2,6 -nonadienal". Parfymör & Smakare . 18 :23-25.
  3. ↑ Schieberle, P. (januari 1990). "Utvärdering av starka luktämnen i gurkor ( Cucumis sativus ) och myskmeloner ( Cucumis melo ) genom analys av utspädning av aromextrakt." Journal of Food Science . 55 (1): 193-195. DOI : 10.1111/j.1365-2621.1990.tb06050.x .
  4. ↑ Wolfgang Legrum (2011). Vieweg+Teubner, red. "Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft" : 93, 102. ISBN  978-383481245-2 .
  5. ↑ Cho, In Hee; Peterson, Devin G. (2010). Kemi av brödaroma: en recension. Livsmedelsvetenskap och bioteknik . 19 :575-582. DOI : 10.1007/s10068-013-0240-4 .
  6. ↑ Eintrag zu Nonadien-1-ale  (tyska) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2014-09-23.
  7. ↑ 1 2 Horst Surburg, Johannes Panten (2006). John Wiley & Sons, red. "Vanliga doft- och smakmaterial: Beredning, egenskaper och användningsområden" . ISBN  978-3-527-60789-1 .
  8. ↑ Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly , Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249-1256, doi : 10.1007/s10886-007-9304-9304-
  9. ↑ Marina Alekseeva. Iktyolog berättade varför lukt luktar gurka . Petrocenter (10 MAJ 2018).
  10. ↑ Grosch, Werner (maj 1971). "Linolsyra och linolensyra som föregångare till gurksmaken." lipider . 6 (5): 351-352. DOI : 10.1007/BF02531828 .
  11. ↑ Alla Bortnikova. Varför luktar doft som gurka? Forskaren talar . Dialog (3 maj 2019).