Oksetan

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 17 juni 2015; kontroller kräver 3 redigeringar .
Oksetan
Allmän
Chem. formel C3H6O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 58,08 g/ mol
Densitet 0,8930 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -97 °C [1]
 •  kokande 49-50°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 503-30-0
PubChem 10423
Reg. EINECS-nummer 207-964-3
LEDER   C1CCO1
InChI   InChI=1S/C3H6O/c1-2-4-3-1/h1-3H2AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30965
ChemSpider 9994
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Oxetan (1,3-propylenoxid, trimetylenoxid, 1-oxacyklobutan) är en fyrledad syrehaltig mättad heterocykel som innehåller en syreatom. Färglös vätska, mycket löslig i vatten, etanol, dietyleter och polära organiska lösningsmedel.

Reaktivitet

Oxetan är en cyklisk eter och har en liknande reaktivitet. Oxetanmolekylen är platt, elektrontätheten på syreatomen är högre och på α-kolatomerna är den lägre än den för ostressade etrar.

Samtidigt, på grund av spänningen i den fyrledade ringen och den ökade elektrofilicitet hos α-kolatomer och nukleofilicitet hos syre, jämfört med obetonade etrar, kännetecknas oxetan och dess homologer av ringöppningsreaktioner:

(CH 2 ) 3 O + RNH 2 RNH (CH 2 ) 3 OH (CH2 ) 3O + RMgX R ( CH2 ) 3OH (CH2 ) 3O + HCl Cl ( CH2 ) 3OH

I närvaro av Lewis-syror i opolära lösningsmedel polymeriserar oxetan:

n ( CH2 ) 3O ( CH2CH2CH2O ) n _ _ _ _

Syntes

Oxetaner erhålls genom inverkan av alkalier på 3-halo-1-propanoler (eller deras estrar), medan intramolekylär alkylering sker med stängning av oxetanringen. Således kan osubstituerad oxetan syntetiseras genom cyklisering av 3-klorpropylacetat under inverkan av kaliumhydroxid vid 150°C, med ett utbyte på ~40% [2] :

ClCH 2 CH 2 CH 2 OCOCH 3 + 2KOH (CH 2 ) 3 O + CH 3 COOK + KCl + H 2 O

En annan metod för syntes av oxetaner är den fotokemiska 1,2-additionen av karbonylföreningar till alkener ( Paterno-Büchi-reaktionen ):

Alifatiska och aromatiska aldehyder och ketoner, kinoner, etc. kan delta som en karbonylkomponent i en sådan cykloaddition, acykliska och cykliska olefiner, vissa heterocykler (till exempel furan ) och keteniminer kan delta som en alkenkomponent; när osymmetriskt substituerade alkener används bildas blandningar av isomera oxetaner.

Se även

propiolakton

Länkar

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ CR Noller (1955), "Trimethylene oxide", Org. Synth. 29:92, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0835 Arkiverad 6 juni 2011 på Wayback Machine  ; Coll. Vol. 3:835
 Syresatta heterocykler
Trinomial
Kvartär
Femledad
Sexledad
Sju medlemmarKaprolakton (ε-lakton)