Pinen är en bicyklisk terpen (monoterpen) med sammansättningen C10H16 , Mm = 136,24 dalton . 3 isomerer är kända som skiljer sig åt i dubbelbindningens position . Namnet pinenes kommer från ordet Pinus - tall (lat.) - detta är en viktig komponent i hartset från barrträd, terpentin ; Eteriska oljor från många växter innehåller pinener. Pinener är väl igenkända av insekter och är en viktig regulator av deras kemiska kommunikation (se kemoreception ).
Systematiska namn på pinener:
Pinener är färglösa vätskor med en tallbarlukt , mycket lösliga i opolära organiska lösningsmedel och olösliga i vatten. Oxiderar i luft och förvandlas till en trögflytande gul olja.
| Förening | T pl , °С | T bal , °С | Densitet, g/cm 3 (vid 20 ° C) |
Brytningsindex n 20D _ [ett] |
Specifik rotation [α] 20D _ [1] , grader ml g −1 dm −1 |
|---|---|---|---|---|---|
| a-pinen | (−75,5) | 156,2 | 0,8582 | 1,4658 | (+52,4) |
| p-pinen | (−62,2) | 164,0 | 0,8694 | 1,4762 | (−24,0) |
| (±)-5-pinen | 157-159 | 0,8636 | 1,4656 | ||
| (−)-5-pinen | 156-157 | 0,8590 | 1,4667 | (−6,2) |
Pinener är mycket reaktiva. Med försiktig uppvärmning eller i närvaro av platinasvart omvandlas β-pinen lätt till α-pinen. Vid upphettning till 250°C omvandlas α- och β-pinen huvudsakligen till dipenten , vid temperaturer över 400°C, isomeriserar α-pinen till alloocymen och dipenten, och β-pinen till myrcen . Vid upphettning över 700°C omvandlas pentener till isopren och aromatiska kolväten.
Hydrogenering av pinener leder till pinan (2,6,6-trimetyl[3.3.1]heptan. Mild hydrogenering (platinasvart, rumstemperatur) ger huvudsakligen cis -pinan, medan hårdhydrering ger en blandning av cis- och trans -pinaner.
I närvaro av sura katalysatorer ( P 2 O 5 , BF 3 , TiO 2 ) polymeriserar pinener - under inverkan av utspädda organiska och oorganiska syror omvandlas de till dipenten, terpinolen , terpinener , terpineol , terpinhydrat , i närvaro av TiO 2 vid 150 ° C isomeriseras till kamfen .
När den oxideras med atmosfäriskt syre omvandlas α-pinen till en blandning av syrehaltiga föreningar, främst verbenol och verbenon .
När väteklorid tillsätts till α-pinen bildas instabil 2-kloropinan, som omarrangeras till bornylklorid och fenchylklorid.
α- och β-pinen bildas av geranylpyrofosfat genom cyklisering av linalylfosfat .
Pinener är en viktig komponent för syntesen av kamfer och många andra ämnen, ofta utförs omvandlingen av pinener genom oxidation med selektiva katalysatorer .
Terpentin , och mer sällan α- och β-pinener, används som lösningsmedel för fernissor och färger, råmaterial för framställning av tallolja , polyterpenhartser , terpineol och aromatiska ämnen. β-Pinen används för att syntetisera myrcen .