Tilläggsreaktioner

Additionsreaktioner ( eng. additionsreaktion ) - inom organisk kemi , de så kallade kemiska reaktionerna där vissa kemiska föreningar adderas till multipla ( dubbel- eller trippelbindningar ) av en annan kemisk förening. Fästningen kan utföras både genom en kol-kolbindning och genom en kol-heteroatombindning . Tilläggsreaktioner betecknas med de engelska bokstäverna "Ad" .

Allmän bild av reaktioner för addition av kol-kolbindningar :

${\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\stackrel {|}{C}}\!\!-+\ X\!\!- \!\!Y}}\högerpil {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CX}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!\!- }}$

${\mathsf {-C))\!\!\equiv \!{\mathsf {\!C\!\!-+\ X\!\!\!-\!\!Y))\högerpil {\ mathsf {-CX\!\!=\!\!CY\!\!-}}$

Allmän bild av reaktioner för addition av kol-syrebindningar :

${\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\mathsf {O}}+\ X\!\!-\!\!Y}}\ högerpil {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CY))\!\!-\!\!{\mathsf {OX))))$

Vanligtvis kallas reagenset till vilket bindningen sker substratet och det andra ( "X-Y" ) kallas det attackerande reagenset .

Ett exempel på en additionsreaktion är bromering av eten :

Additionsreaktioner är ofta reversibla och bildar ett par med elimineringsreaktioner , så man bör komma ihåg att mekanismen för en sådan "parad" additions-elimineringsreaktion är vanlig [1] .

Beroende på arten av den attackerande partikeln och reaktionsmekanismen görs en skillnad mellan nukleofil , elektrofil , radikal eller synkron addition .

Nukleofila additionsreaktioner

I nukleofila additionsreaktioner är den attackerande partikeln nukleofilen , det vill säga en negativt laddad partikel eller en partikel med ett fritt elektronpar .

Allmän syn på nukleofila additionsreaktioner:

${\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''\!\!=\!\!CR'''\!\!-\!\!R''''+Y ^{-}}}\högerpil {\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''^{-}\!\!-\!\!CR'''Y\!\!-\ !\!R''''+X^{+}}}\högerpil {\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''X\!\!-\!\!CR''' Y\!\!-\!\!R''''}}$

Nukleofila additionsreaktioner betecknas "Ad N " .

Reaktioner av nukleofil addition vid C=C -bindningen är ganska sällsynt, det vanligaste och mest praktiska värdet är additionen vid C=O-bindningen [2] :

Bland reaktionerna av nukleofil addition är ovanstående tvåstegs bimolekylära mekanism Ad N 2 den vanligaste : för det första adderas nukleofilen långsamt till multipelbindningen för att bilda en karbanjon, som snabbt attackeras av en elektrofil partikel i det andra steget [ 3] .

Elektrofila additionsreaktioner

I elektrofila additionsreaktioner är den attackerande partikeln elektrofilen , det vill säga en positivt laddad (elektronbrist) partikel, oftast H + -protonen .

Allmän syn på elektrofila additionsreaktioner:

${\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''\!\!=\!\!CR'''\!\!-\!\!R''''+X ^{+}}}\högerpil {\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''^{+}\!\!-\!\!CR'''X\!\!-\ !\!R''''+Y^{-}}}\högerpil {\mathsf {R'\!\!-\!\!CR''Y\!\!-\!\!CR''' X\!\!-\!\!R''''}}$

Elektrofila additionsreaktioner betecknas "Ad E " .

Elektrofila additionsreaktioner är utbredda bland reaktionerna av omättade kolväten : alkener , alkyner och diener [4] .

Ett exempel på sådana reaktioner är hydratisering av alkener:

Elektrofil addition vid kol-heteroatombindningen är också ganska vanlig, och oftast är en sådan bindning C \u003d O :

Bland reaktionerna av elektrofil addition är ovanstående tvåstegs bimolekylära mekanism Ad E 2 den vanligaste : för det första adderas elektrofilen långsamt till multipelbindningen för att bilda en karbokatjon, som utsätts för nukleofil attack i det andra steget [3] .

Radikala additionsreaktioner

I radikaladditionsreaktioner är fria radikaler den angripande arten .

Radikala additionsreaktioner betecknas "Ad R " .

Radikaladditionsreaktioner fortsätter vanligtvis istället för elektrofila additionsreaktioner i närvaro av en källa till fria radikaler [3] :

Synkrona additionsreaktioner

I vissa fall sker addition med en multipelbindning med samtidig attack av båda atomerna, vilket gör det omöjligt att bestämma attackens prioritet. En sådan mekanism kallas synkron fastsättning . Synkrona additionsreaktioner leder till bildandet av cykliska produkter, så de kallas ofta för cykloaddition .

Anteckningar

↑ Kerry F, Sandberg R. Avancerad kurs i organisk kemi: Per. från engelska, i 2 volymer. — M.: Kemi, 1981.
↑ Kemisk uppslagsverk./ Nukleofila reaktioner. // Chefredaktör I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk uppslagsverk", 1988. - T. 3.
↑ 1 2 3 mars J. Organic Chemistry, övers. från engelska, vol. 3, - M .: Mir, 1988
↑ Kemisk uppslagsverk./ Elektrofila reaktioner. // Chefredaktör I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk uppslagsverk", 1988. - T. 5.

Kemiska reaktioner i organisk kemi
Substitutionsreaktioner	Nukleofila substitutionsreaktioner Elektrofila substitutionsreaktioner Radikala substitutionsreaktioner
Tilläggsreaktioner	Nukleofila additionsreaktioner Elektrofila additionsreaktioner Radikala additionsreaktioner Cycladditionsreaktioner
Elimineringsreaktioner	Heterolytiska elimineringsreaktioner Pericykliska eliminationsreaktioner Radikala elimineringsreaktioner
omläggningsreaktioner	Nukleofila omarrangemang Elektrofila omarrangemang Radikala omställningar
Oxidations- och reduktionsreaktioner	Oxidationsreaktioner Återhämtningsreaktioner
Övrig	Nominella reaktioner i organisk kemi