Inom organisk kemi finns det ett stort antal reaktioner som bär namnet på forskaren som upptäckte eller undersökte denna reaktion. Ofta förekommer namnen på flera vetenskapsmän i reaktionens namn: dessa kan vara författarna till den första publikationen (till exempel Fischer-Tropsch-processen ), upptäckaren och forskaren av reaktionen ( Borodin-Hunsdicker-reaktionen ), forskare som samtidigt publicerade resultatet av en ny reaktion.
Beroende på tradition kan namnet på olika språk variera mycket. Till exempel är samma reaktion känd som " Borodin-Hunsdiecker-reaktion " i ryskspråkig litteratur, som "Hunsdiecker-reaktion" ( tyska: Hunsdiecker-Reaktion ) eller "Hunsdiecker-Borodin-reaktion" ( Hunsdiecker-Borodin-Reaktion ) på tyska- språklitteratur, och som "Hunsdiecker reaktion" ( eng. Hunsdiecker reaktion ) - på engelska. Reaktionen att omvandla alkoholer till alkylhalider med hjälp av trifenylfosfin och koltetrahalogenid, känd i tysk litteratur som " Appel-reaktionen " ( Appel-Reaktion ), förblir som regel namnlös på rysktalande . Ofta i reaktionernas namn ges företräde åt forskare i deras skola.
Det är svårt att navigera bland sådana namn. Den här artikeln skapades för att underlätta sökningen efter information om de viktigaste nominella reaktionerna inom organisk kemi .
engelsk Allan–Robinsons reaktion
Syntes av flavoner och isoflavoner från hydroxiarylketoner och karboxylsyraanhydrider:
engelsk Amadori omarrangemang
Reversibel omvandling av N-arylglykosylaminer till aminoketoser under inverkan av syror.
engelsk Angeli-Rimini reaktion
Syntes av hydroxamsyror från aldehyder :
engelsk Henry reaktion eller Nitroaldol reaktion
Kondensation av aldehyder med nitroföreningar för att bilda nitroalkoholer under inverkan av baser:
engelsk Arndt–Eistert-syntes eller Arndt–Eistert-reaktion
Omvandla en karboxylsyra till närmaste homolog med diazometan :
Öppnade 1935.
Syntes av alkylklorider och alkylbromider från alkoholer genom deras interaktion med koltetraklorid eller koltetrabromid och trifenylfosfin.
engelsk Auwers-syntes eller Auwers-reaktion
Omvandling av kumaranoner till flavonoler under inverkan av en alkohollösning av alkali :
Upptäcktes av den tyske kemisten Auvers 1908.
engelsk Baeyer–Villiger-oxidation
Oxidation av aldehyder eller ketoner med peroxosyror till karboxylsyror eller estrar :
Den upptäcktes 1899 av de tyska kemisterna Adolf von Bayer och Victor Villiger.
engelsk Baeyer–Drewson indigosyntes
Syntes av indigo via kondensation av nitrobensaldehyd med aceton :
engelsk Bamberger omarrangemang
Syraomvandling av N-fenylhydroxylamin till 4-aminofenol :
Upptäcktes 1894 av den tyske kemisten Bamberger.
engelsk Bargellini reaktion
Syntes av morfolinoner och piperazinoner från aceton och aminopropanol eller diaminopropan :
engelsk Barton-dekarboxylering
Radikal dekarboxylering av karboxylsyror genom motsvarande tiokarbonylderivat :
engelsk Bartons reaktion
Fotolys av nitriter - omarrangering av en alkoholester och salpetersyrlighet till nitrosoalkohol:
engelsk Belousov-Zhabotinsky reaktion
En klass av kemiska reaktioner som pågår i ett oscillerande läge. Ett exempel på denna typ av reaktion är Briggs-Rauscher-reaktionen .
engelsk Bernthsen akridinsyntes
Metod för syntes av 5-substituerade akridiner genom kondensation av diarylaminer med karboxylsyror eller deras derivat under sura katalysförhållanden:
engelsk Björkreduktion
År 1944 upptäckte A. Birch reduktionsreaktionen av en aromatisk ring med en alkalimetalllösning i flytande ammoniak i närvaro av alkohol som protoneringsmedel. Upptäckten av denna reaktion berodde på att alkohol oavsiktligt kom in i en lösning av natrium i flytande ammoniak.
engelsk Hunsdiecker-reaktion eller Borodin–Hunsdiecker-reaktion
Reaktionen av silversalter av karboxylsyror med halogener , vilket resulterar i halogenerade kolväten .
engelsk Briggs-Rauscher reaktion eller Briggs-Rauscher oscillerande reaktion
Självoscillerande kemisk reaktion . Vid interaktion med väteperoxid , jodsyra , mangan(II)sulfat , svavelsyra och malonsyra och stärkelse uppstår en oscillerande reaktion med färglösa - guld - blå övergångar.
engelsk Bäckomläggning
Isomerisering av α-, β- och γ-silyl-innehållande alkoholer till silyletrar under inverkan av en bas.
engelsk Bouveault-Blanc reduktion
Bildning av a-hydroxiketoner ( acyloiner ) under reduktion av estrar av alifatiska mono- och dikarboxylsyror med natrium i en inert atmosfär . Reaktionen observerades första gången 1903 av L. Bouveau och G. Blanc .
Innehåller flera steg:
Slutprodukten av reaktionen är 1,2-keton-endiolat, som efter protonering förvandlas till α-oxyketon (acyloin).
Denna reaktion fann inte tillämpning inom organisk kemi förrän A. Stol och V. Prelog 1947 tillämpade den på syntesen av karbocykliska föreningar med en genomsnittlig eller stor ringstorlek från diestrar av α,ω-dikarboxylsyra. Reaktionen utfördes i kokande xylen under omröring med fint dispergerat natrium i en ström av argon för att förhindra oxidation av natrium och mellanliggande anjoner. I detta fall ger kondens en utmärkt effekt.
För att öka utbytet av reaktionen används trimetylklorsilan (som undertrycker Dieckmann-kondensationen ), de resulterande bis-trimetylsilyletrarna av endioler isoleras lätt och bildar acyloiner vid interaktion med alkohol. Detta tillåter inte bara att öka utbytet, utan också att minimera sidoprocesser.
Denna teknik för acyloinkondensation har blivit allmänt accepterad.
engelsk Butlerov-reaktion eller Formose-reaktion
Autokatalytisk reaktion för syntes av olika sockerarter från formaldehyd i lätt alkaliska vattenlösningar i närvaro av metalljoner , såsom kalcium .
Ett sätt att införa en karbonylgrupp i en aromatisk ring. Reaktionen består av två steg - bildandet av Vilsmeier-Haack-reagenset och dess tillägg till ringen. Reagenset är en svag elektrofil. Därför fortskrider reaktionen bättre med elektronberikade karbo- och heterocykler.
engelsk Vittig reaktion
Wittig -reaktionen , som upptäcktes 1954, är fortfarande den bästa moderna metoden för regionspecifik syntes av alkener med en väldefinierad dubbelbindningsposition. Reaktionen består i växelverkan av en aldehyd eller keton med fosforylider , vilket leder till bildandet av en alken- och fosfinoxid.
( C6H5 ) 3P + CH3Br → [ ( C6H5 ) 3P - CH3 ] Br _
[ ( C6H5 ) 3P - CH3 ] Br + C6H5Li → ( C6H5 ) 3P - CH2 : ( radikal ) + C6H6 + LiBr _
CH3 -CO-CH3 + ( C6H5 ) 3P - CH2 : → CH3 - C ( CH3 ) = CH2 + ( C6H5 ) 3P = O
engelsk Wurtz-reaktion eller Wurtz-koppling
Metod för syntes av symmetriska mättade kolväten genom inverkan av metalliskt natrium på alkylhalider (vanligtvis bromider eller jodider).
1. Syntes av substituerade pyridiner genom kondensation av β-dikarbonylföreningar med aldehyder och ammoniak .
2. Syntes av tiazoler genom kondensation av a-halokarbonylföreningar ( aldehyder , ketoner , karboxylsyror ) eller deras derivat ( acetaler ) med tioamider .
3. Syntes av pyrroler genom cyklokondensation av a- haloketoner med ammoniak eller aminer och β-dikarbonylföreningar.
engelsk Glaser koppling
I närvaro av envärda kopparsalter i en alkohollösning av ammoniak oxideras alkyner av atmosfäriskt syre till diacetylener:
4R-C≡CH + O2 → 2R-C≡CC≡CR + 2H2O
Se även Hodkiewicz-Cadio-reaktionen
engelsk Diels-Alder reaktion
1928 upptäckte de tyska forskarna O. Diels och K. Alder reaktionen av 1,4-addition av föreningar med en dubbelbindning till en konjugerad dien för att bilda ett cyklohexenderivat.
engelsk Sandmeyers reaktion
Ersättning av en diazoniumgrupp i aromatiska diazoniumsalter med en substituent i närvaro av koppar(I)salter
År 1884 upptäckte T. Sandmeyer en reaktion som gjorde det möjligt att ersätta diazogrupper med klor-, brom- och cyanogrupper, katalyserade av Cu(I)-salter.
Generellt sett ser reaktionen ut så här:
Trimerisering av acetylen . Reaktionen sker när acetylen passeras över aktivt kol vid en temperatur av 400 °C. Används för att producera bensen .
Metod för framställning av aromatiska aminer genom reduktion av nitroföreningar
engelsk Cannizzaros reaktion
Redoxreaktionen av aromatiska aldehyder upptäcktes 1853 av den italienske kemisten S. Cannizzaro.
engelsk Castro-Stephens reaktion
Syntes av arylacetylener (analogt med Hodkiewicz-Kadio-metoden):
C6H5 -X + Cu- C≡CR → C6H5 - C≡CR + CuX
C6H5 - C≡CX + Cu- C≡CR → C6H5 - C≡CC≡CR + CuX
Se även Hodkiewicz-Kadio-reaktionen
Reaktionen av den fullständiga reduktionen av ketogruppen med hydrazin och en stark bas (oftast kaliumhydroxid ).
engelsk Clemmensen reducering
Öppnade 1913. Reaktionen består i reduktion av karbonylgruppen i aromatiska och aromatiska fettketoner med amalgamerad zink och saltsyra. låter dig få alkylbensener med en primär alkylgrupp, oåtkomlig av Friedel-Crafts-reaktionen. Mekanismen har inte fastställts i detalj.
engelsk Claisen kondens
En kemisk additionsfragmenteringsreaktion där karbonyl- och aktiverade metylengrupper deltar (i närvaro av en bas som abstraherar en proton från metylengruppen).
Knoevenagel-reaktionen är kondensation av aldehyder eller ketoner med föreningar som innehåller en aktiv metylengrupp i närvaro av baser för att bilda etylenderivat. Till exempel, när bensoealdehyd (I) kondenseras med malonsyradietylester (II) i närvaro av piperidin , erhålls ett derivat av kanelsyra (III):
C 6 H 5 CHO + CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 → C 6 H 5 CH \u003d C (COOC 2 H 5 ) 2 + H 2 O
I II III
Knoevenagel-kondensering används i stor utsträckning i laboratorieorganisk syntes, såväl som i den kemisk-farmaceutiska och parfymindustrin. Reaktionen upptäcktes av den tyske kemisten E. Knoevenagel 1896 .
Lit .: Surrey A. Handbook of organic reactions / Per. från engelska. - M. , 1962.
Kolbe-reaktionen är en elektrolysreaktion av karboxylsyror eller deras salter för att producera kolväten.
engelsk Kolbe–Schmitt-reaktion eller Kolbe-process
Karboxylering av natriumfenolat med koldioxid .
Nitrering av alifatiska, alicykliska och aromatiska fettföreningar med utspädd HNO 3 .
engelsk Criegee reaktion
engelsk Kulinkovich reaktion
Syntes av cyklopropanoler genom att reagera estrar med Grignard-reagens innehållande en väteatom i β-position i närvaro av titantetraisopropoxid.
engelsk Kucherov reaktion
Reaktionen består i att erhålla karbonylföreningar från alkyner i närvaro av kvicksilver(II)salter i ett surt vattenhaltigt medium. I detta fall, under hydratiseringsprocessen, bildas en enol , som isomeriserar (tautomeriseras) till en aldehyd eller keton .
engelsk Mannichs reaktion
Öppnade 1912. Reaktionen är huvudmetoden för att erhålla a-dialkylaminometylketoner genom att kondensera ketoner med formaldehyd och sekundär aminhydroklorid.
engelsk menshutkin reaktion
Syntes av kvartära ammoniumsalter från tertiära aminer och organiska halogenider.
engelsk Michael reaktion eller Michael tillägg
Nukleofil addition till omättade föreningar:
Vanligtvis går system med elektronbortdragande substituenter (Z) in i reaktionen, till exempel:
Reaktionen upptäcktes 1887.
engelsk Mitsunobu reaktion
En speciell metod för organisk kemi, under vilken, under inverkan av trifenylfosfin och dietylester av azodikarboxylsyra (C 2 H 5 O 2 CN=NCO 2 C 2 H 5 , DEAD), hydroxylgruppen av alkoholer omvandlas till olika funktionella grupper.
Reaktioner av enin- och dienkolväten och deras funktionella derivat (alkoholer, etrar, halogenider) med organolitiumföreningar av serierna alifatiska, aromatiska och organiska element (amider, fosfider), vilket leder till bildandet av en bred klass av allenföreningar.
engelsk perkin reaktion
Metod för syntes av β-arylakrylsyror ( kanelsyra , dess derivat och analoger) genom interaktion av aromatiska aldehyder med karboxylsyraanhydrider i närvaro av basiska katalysatorer (alkaliska salter av karboxylsyror, tertiära aminer, etc.)
engelsk Reimer-Tiemanns reaktion
Ortoformylering av fenoler med kloroform i närvaro av en stark bas.
engelsk Rosenmund reducering
Selektiv katalytisk reduktion av acetylklorider med väte till aldehyder.
engelsk Stille reaktion eller Stille Coupling
Koppling av ett organiskt tennderivat med en sp 2 hybridiserad organisk halogenid katalyserad av Pd(0) -komplex .
engelsk Suzuki-koppling eller Suzuki-reaktion
Kemisk kopplingsreaktion av arylvinylboronsyror med aryl- eller vinylgallider katalyserade av Pd(0)-komplex.
engelsk Thorpe reaktion
Självkondensering av nitriler under betingelser av grundläggande katalys, vilket resulterar i bildandet av enaminer .
Interaktionen av acetylen med ketonoximer i närvaro av en stark bas leder till bildandet av en pyrrolring :
Heterocyklisering fortskrider vid en temperatur av 70-120°C i ett dimetylsulfoxidmedium .
1. Acetylen-allen-omlagring .
Omarrangemanget av alkyner till allener katalyserade av starka baser och migrationen av en dubbelbindning i kolkedjan upptäcktes av A. E. Favorsky 1888. Han erhöll butyn-1 genom dehydrohalogenering av 2,2-diklorbutan under inverkan av en alkohollösning av KOH i en ampull vid 170°C. Överraskande nog erhölls butyn-2 istället för butyn-1.
CH 3 -CH 2 -C≡CH ↔ [CH 3 -CH \u003d C \u003d CH 2 ] ↔ CH 3 -C≡C-CH 3
2. Tillsats av karbonylföreningar till alkyner .
I närvaro av starka baser kan alkyner med en terminal trippelbindning tillsätta karbonylföreningar för att bilda alkoholer:
CH3-C= CH + CH3 -CO-CH3 → CH3 - C≡CC (OH)( CH3 ) 2
3. kondensation av alkyner med alkoholer .
Reaktionen av nukleofil addition av alkoholer till alkyner i närvaro av alkalier med bildning av alkenylestrar:
CH3 - C≡CH + CH3CH2OH → CH3 - C ( OC2H5 ) = CH2
engelsk Reppe syntes
1925 utvecklade Reppe en industriell metod för tillsats av acetylen till formaldehyd baserad på Favorsky-reaktionen. Vid högt tryck, cirka 100 atm , i närvaro av kopparacetylenid, tillsätts acetylen till formaldehyd med bildning av två viktiga produkter - propargylalkohol och butyn-2-diol-1,4:
HC=CH + CH2O → HC =C- CH2OH
HC≡C - CH2OH + CH2O → HOCH2C≡C - CH2OH
engelsk Fischer Tropsch syntes
En kemisk reaktion som sker i närvaro av en katalysator där kolmonoxid (CO) och väte (H 2 ) omvandlas till olika flytande kolväten .
engelsk Friedel–Crafts reaktion
Metoden för alkylering och acylering av aromatiska föreningar i närvaro av sura katalysatorer , såsom AlCl3 , BF3 , ZnCl2 , FeCl3 , mineralsyror , oxider , katjonbytarhartser. Alkyleringsmedel är alkylhalider, olefiner , alkoholer , estrar ; acylerande karboxylsyror , deras halogenider och anhydrider .
engelsk Heck-reaktion eller Mizoroki-Heck-reaktion
Koppling av omättade halogenider (eller triflater) med alkener i närvaro av starka baser och katalysatorer baserade på Pd(0)
engelsk Cadio-Chodkiewicz-reaktion eller Cadio-Chodkiewicz-koppling
Denna reaktion kallas annars acetylenkondensation . Den består i interaktionen av acetyleniska kolväten med brom eller jodalkiner för att bilda diacetylener:
RC≡CH + Br-C≡CR' → RC≡CC≡CR' + HBr
Se även Castro-Stephens reaktion .
engelsk Horner-Wadsworth-Emmons reaktion
En modifiering av Wittig-reaktionen som använder fosfonater istället för fosforylider.
Framställning av iminofosforaner genom reaktion av fosfiner med azider.
| Kemiska reaktioner i organisk kemi | |
|---|---|
| Substitutionsreaktioner | |
| Tilläggsreaktioner | |
| Elimineringsreaktioner |
|
| omläggningsreaktioner |
|
| Oxidations- och reduktionsreaktioner |
|
| Övrig | Nominella reaktioner i organisk kemi |