Skatol

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 11 juni 2021; kontroller kräver 4 redigeringar .
Skatol
Allmän
Systematiskt
namn		 3-metylindol, 4-metyl-2,3-benspyrrol
Traditionella namn skatole
Chem. formel C9H9N _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglösa kristaller,
som gradvis blir bruna
Molar massa 131,172 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 93-95°C
 •  kokande 265°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten olöslig
Klassificering
Reg. CAS-nummer 83-34-1
PubChem 6736
Reg. EINECS-nummer 201-471-7
LEDER   C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
InChI   InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 9171
ChemSpider 6480
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Skatol (från annan grekisk σκῶρ , genus p. σκατός " exkrement " [1] , 3-metylindol, 4-metyl-2,3-benspyrrol) är en organisk heterocyklisk förening , ett indolderivat (β-metylindol). Färglösa kristaller med en mycket obehaglig lukt som påminner om avföring .

Att vara i naturen

Skatol bildas i tarmarna hos människor och djur som ett resultat av nedbrytningen av tryptofan  , en av α-aminosyrorna som utgör proteiner . Lukten av avföring beror främst på innehållet av skatol i dem. Schema för skatolbiosyntes i kroppen:

Eftersom animaliska proteiner (kött) är rika på tryptofan, ökar koncentrationen av skatol i avföring med en stor mängd kött i kosten.

Närvaron av små mängder skatol i många blomessenser har fastställts.

Skatol finns i stenkolstjära , som bildas när proteiner ruttnar.

Egenskaper

I höga koncentrationer har den en fekal lukt (vid låga koncentrationer får den en behaglig krämig mjölkaktig eller jasminliknande lukt ).

Tröskeln för uppfattningen av lukten av skatol av en person i luften är extremt låg. Litteraturen anger värden på 1,5 µg/m 3 [2] ; från 0,0005 till 6,4 µg/m 3 [3] . Lukttröskeln i vatten är 10 µg/l [4] . Solrosolja har 15,6 ppb (parts per billion} [5] .

Löslig i etanol , kloroform , dietyleter , bensen . Smältpunkt 93-95 °C.

Skatol har både svagt basiska och lätt sura egenskaper. Protonerna i metylgruppen i skatol har en ökad reaktivitet, vilket bestämmer samspelet mellan skatol och aldehyder . Skatol reduceras av zink i saltsyra till 2,3-dihydroskatol.

En kvalitativ reaktion på skatol är violfärgning med Ehrlichs reagens .

Några derivat av skatol är hydrokloriden, smältpunkt 167-168°C, och pikrat , smältpunkt 170-171°C.

Syntesmetoder

Reissert- eller Fischer-reaktioner används för att erhålla skatol. Kan framställas enligt Fischer av propionaldehyd och fenylhydrazin .

Applikation

Det används som smakämne i parfymer , livsmedelsindustrin och som smakämne vid tillverkning av tobaksprodukter.

Säkerhet

Skatol har rapporterats orsaka lungödem hos möss, råttor, får och getter. Det påverkar selektivt Clara-celler i bronkerna  , huvudreservoarerna av cytokrom P450 -enzymet , som omvandlar skatol till 3-metylenendolenin, vilket skadar celler på grund av bildandet av komplex med proteiner [6] .

Anteckningar

  1. ↑ Skatole | Definition av Skatole av Merriam-Webster . Hämtad 11 oktober 2016. Arkiverad från originalet 11 oktober 2016.
  2. ↑ lebensministerium.at: Stand der Technik der Kompostierung - Grundlagenstudie Arkiverad 7 maj 2017 på Wayback Machine . 29 september 2005, s. 68.
  3. ↑ Dorothea Lösel: Versuche zur Verbesserung der sensorischen Fleischqualität beim Schwein durch nutritive Hemmung der Skatolbildung Arkiverad 21 oktober 2020 på Wayback Machine Universität Hohenheim, Dissertation, 2006, S. 3.
    Nach: JA Zahn, AA DiSpirito u. a.: Korrelation mellan mänskliga luktsvar på luftburna koncentrationer av illaluktande flyktiga organiska föreningar som emitteras från svinavlopp. I: Tidskrift för miljökvalitet. Band 30, Nummer 2, 2001 Mar-Apr, S. 624-634, PMID 11285926 .
  4. ↑ Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6 , S. 276.
  5. ↑ Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2 , S. 1076.
  6. ↑ Miller, M; Kottler S; Ramos-Vara J; Johnson P; Ganjam V; Evans T. 3-metylindol inducerar övergående luktslemhinneskada hos ponnyer  //  Veterinary Pathology : journal. - 2003. - Vol. 40 , nej. 4 . - s. 363-370 . - doi : 10.1354/vp.40-4-363 . — PMID 12824507 .

Litteratur

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger