Trimetylamin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 5 februari 2020; kontroller kräver 4 redigeringar .
Trimetylamin [1] [2]
Allmän
Systematiskt namn Trimetylamin
Traditionella namn Trimetylamin, N,N,N-trimetylamin, dimetylmetanamin
Chem. formel C3H9N
Råtta. formel C3H9N _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat gas
Molar massa 59,11 g/ mol
Densitet 0,632 g/cm³
Ytspänning 13.47 10 -3
Termiska egenskaper
T. smälta. -117℃
T. kip. 2,9 ℃
T. rev. -7℃
T. resp. 190 ℃
Etc. explosion. 2-11,6 %
Cr. punkt 433,3 K (160,1 °C), 3,94 MPa
Entalpi av bildning −23,86 kJ/mol (gas)
Kokande entalpi 27,708
Ångtryck _ 916,74 GPa vid 21°C
Kemiska egenskaper
pK a +9,76
Löslighet i vatten 41 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,3449
Strukturera
Dipolmoment 0,87  D (i bensen)
Klassificering
CAS-nummer 75-50-3
PubChem 1146
ChemSpider 1114
EINECS-nummer 200-875-0
RTECS PA0350000
CHEBI 18139
FN-nummer 1083
LEDER
CN(C)C
InChI
InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Säkerhet
MPC 5 mg/m³
LD 50 500 mg/kg
Giftighet Faroklass 3 [3]
R-fraser R12 , R20 , R37/38 , R41
S-fraser S16 , S26 , S39
H-fraser H220 , H280 , H315 , H318 , H332 , H335
P-fraser P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P410+P403
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant fyra 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Trimetylamin (N, N  ,N-trimetylamin, dimetylmetanamin) är en organisk förening , en tertiär amin med formeln ( CH3 ) 3N . Det är ett färglöst, hygroskopiskt , brandfarligt organiskt ämne som är i gasformigt tillstånd vid rumstemperatur och används som en flytande gas eller som en 40 % lösning i vatten.

Får

Inom industrin syntetiseras trimetylamin genom reaktion av metanol med ammoniak vid 390-430 ° C i närvaro av en katalysator ( Al 2 O 3 - SiO 2 ). I detta fall erhålls förutom trimetylamin två andra aminer: metylamin och dimetylamin . Den resulterande blandningen separeras genom destillation [1] .

En annan metod är reaktionen av reduktiv aminering av kolmonoxid vid 300-430°C, 7-30 MPa

I laboratoriet kan trimetylamin erhållas genom reaktion av ammoniumklorid med paraform , enligt detta schema [4] :

Fysiska egenskaper

En färglös gas med en stickande lukt av ammoniak, i låga koncentrationer med silllukt. Kokpunkt 2,9 °C, smältpunkt -117 °C. Lösligt i bensen , etanol , kloroform [5] . Kommersiellt tillgänglig som en 40% lösning i vatten med en kokpunkt på 30,8°C, en smältpunkt på 1,7°C och en densitet på 0,88 g/cm³ [1] .

Applikation

Trimetylamin används i syntesen av kolin , tetrametylammoniumhydroxid , kvartära ammoniumsalter , jonbytarhartser [2] . Det används också som en växttillväxtregulator eller herbicid [6] [7] .

Hälsoeffekter

Som alla gasformiga aminer anses trimetylamin vara ohälsosamt. Vid höga koncentrationer luktar trimetylamin ammoniak och har en kvävande effekt. Vid lägre koncentrationer orsakar det irritation av slemhinnor i ögon och övre luftvägar [1] .

Trimetylaminuri

Trimetylaminuri är en ärftlig sjukdom där kroppen inte kan metabolisera trimetylamin från kostkällor. Samtidigt kommer en obehaglig lukt av ackumulerad trimetylamin från patientens kropp, särskilt efter att ha ätit mat rik på kolin .

Se även

Anteckningar

  1. 1 2 3 4 van Gysel AB, Musin W. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a16_535 .
  2. 1 2 Chemical Encyclopedia/Ed. I. L. Knunyants. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 106-107. — ISBN 5-85270-039-8 .
  3. namn= https://www.safework.ru_Trimethylamine
  4. Adams R., Marvel C.S. Trimethylamine Hydrochloride   // Org . Synth. - 1921. - Vol. 1 . — S. 79 . Arkiverad från originalet den 4 mars 2016.
  5. Dekanus JA Langes handbok i kemi. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  6. AB van Gysel, W. Musin "Methylamines" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a16_535
  7. Ashfords ordbok över industriella  kemikalier . — 3:a. - 2011. - P. 9362. - ISBN 978-0-9522674-3-0 .

Litteratur