Alfa-ketoglutarsyra

Alfa-ketoglutarsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 2-oxo-pentandisyra
Traditionella namn a-ketoglutarsyra,
2-oxoglutarsyra
Chem. formel C5H6O5 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast
Molar massa 146,0981 ± 0,0059 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 112-116°C
 •  kokande 160°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 10 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 328-50-7
PubChem 51
Reg. EINECS-nummer 206-330-3
LEDER   O=C(O)C(=O)CCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30915
ChemSpider femtio
Säkerhet
Giftighet frätande ämne, starkt irriterande för huden, är ett irriterande ämne
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

α-ketoglutarsyra ( alfa-ketoglutarsyra ) är  ett av två ketonderivat av glutarsyra . Namnet "ketoglutarsyra" utan ytterligare beteckningar betyder vanligtvis alfaformen. Den skiljer sig från β-ketoglutarsyra endast i positionen för den funktionella ketongruppen och är mycket mindre vanlig [1] .

Anjonen av α-ketoglutarsyra, α-ketoglutarat (även kallad oxoglutarat ) är en viktig biologisk förening. Det är en ketosyra som produceras genom deaminering av glutamat . α-Ketoglutarat är en av föreningarna som bildas i Krebs-cykeln . [1] [2]

Biologisk betydelse

Krebs cykel

α-Ketoglutarat, en nyckelprodukt i trikarboxylsyracykeln , bildas som ett resultat av dekarboxyleringen av isocitrat och omvandlas till succinyl-CoA i alfa-ketoglutaratdehydrogenaskomplexet. Anaplerotiska reaktioner kan fullborda cykeln i detta skede genom att syntetisera a-ketoglutarat genom transaminering av glutamat eller genom inverkan av glutamatdehydrogenas på glutamat. [2]

Syntes av aminosyror

Glutamin syntetiseras från glutamat med hjälp av enzymet glutaminsyntetas , som i det första steget bildar glutamylfosfat med hjälp av ATP som fosfatdonator ; glutamin bildas som ett resultat av nukleofil substitution av fosfat med en ammoniumkatjon i glutamylfosfat, reaktionsprodukterna är glutamin och oorganiskt fosfat. [2]

Transport av ammoniak

En annan funktion av alfa-ketoglutarsyra är transporten av ammoniak som frigörs från aminosyrakatabolism . [2]

α-Ketoglutarat är en av de viktigaste bärarna av ammoniak i metabola vägar. Aminogrupper från aminosyror fäster till α-ketoglutarat i en transamineringsreaktion och transporteras till levern som går in i ureacykeln . [3]

Livslängd

Det har visat sig att α-ketoglutarat, på grund av sin förmåga att hämma ATP-syntas och därmed sänka nivån av ATP , samt hämma mTOR , kan öka livslängden för nematoder [4] , Drosophila flugor [5] och möss [6]

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Biokemi. En kort kurs med övningar och uppgifter / Ed. E.S. Severin och A. Ya. Nikolaev. — M.: GEOTAR-MED, 2001. — 448 s., ill.
  2. ↑ 1 2 3 4 Filippovich Yu. B. Fundamentals of biochemistry: Proc. för chem. och biol. specialist. ped. Höga pälsstövlar och in-tov / Yu. B. Filippovich. - 4:e uppl., reviderad. och ytterligare - M .: "Agar", 1999. - 512 s., ill.
  3. ↑ Berezov T. T. Biologisk kemi: Lärobok / T. T. Berezov, B. F. Korovkin. - 3:e uppl., reviderad. och ytterligare - M .: Medicin, 1998. - 704 s., ill.
  4. ↑ Chin, RM, Fu, X., Pai, MY, Vergnes, L., Hwang, H., Deng, G., ... & Hu, E. (2014). Metaboliten α-ketoglutarat förlänger livslängden genom att hämma ATP-syntas och TOR. Nature, 510(7505), 397-401. doi : 10.1038/nature13264 PMC 4263271 PMID 24828042
  5. ↑ Su, Y., Wang, T., Wu, N., Li, D., Fan, X., Xu, Z., ... & Yang, M. (2019). Alfa-ketoglutarat förlänger Drosophilas livslängd genom att hämma mTOR och aktivera AMPK. Aging (Albany NY), 11(12), 4183. doi : 10.18632/aging.102045 PMC 6629006 PMID 31242135
  6. ↑ Shahmirzadi, A.A., Edgar, D., Liao, C.Y., Hsu, YM, Lucanic, M., Shahmirzadi, A.A., ... & Kuehnemann, C. (2020). Alfa-ketoglutarat, en endogen metabolit, förlänger livslängden och komprimerar sjuklighet hos åldrande möss. Cell Metabolism, 32(3), 447-456.e6 doi : 10.1016/j.cmet.2020.08.004 PMID 32877690